Офлоксацин. Оптические изомеры

1.

Офлоксацин
Выполнила: студентка группы 2Д13
Метальникова Надежда
Томск, 2023

2.

Общие сведения
(±)-9-Фтор-2,3-дигидро-3-метил-10-(4-метил-1-пиперазинил)-7-оксо-7Н- пиридо[1,2,3,-de]-1,4-бензоксазин-6-карбоновая кислота
Название по IUPAC
• Молекулярная масса: 361,37 г/моль
• Температура кипения: 250-257 °С
• Внешний вид: белый или светложелтый кристаллический порошок
• Фторхинолоны – большая группа высокоэффективных антимикробных
препаратов с широкими показаниями к применению, введенная в
терапевтическую практику в конце XX века.
• Офлоксацин - рацемическая смесь L- и D- энантиомеров.
• Антибактериальная активность обуславливается L-энантиомером —
левофлоксацином, антибактериальная активность офлоксацина вдвое
меньше, чем у левофлоксацина.

3.

Первый патент
Офлоксацин - синтетический химиотерапевтический антибиотик класса фторхинолоновых препаратов,
относящийся к фторхинолонам второго поколения.
Офлоксацин был запатентован в 1980 году и одобрен для
медицинского использования в 1985 году.
Включен в список основных лекарственных
Всемирной организации здравоохранения.
средств
В 2020 году это было 242-е наиболее часто назначаемое
лекарство в Соединенных Штатах, с более чем 1 миллионом
назначенных рецептов.
https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx

4.

Оптические изомеры
Фторхинолон молекула существует в виде L-изомера и D- изомера.
L-изомер называют левофлоксацин. Используется как антимикробный препарат, в 8128 раз активнее D-офлоксацина
- декстрофлоксацина
Может использоваться и как рацемическая смесь, без
разделения на оптические изомеры. В данном случае это
не вызывает каких-либо осложнений у пациентов.
По моему не предвзятому мнению, прекрасная мазь для
открытых ран, ожогов, царапин!
Ofloxacin must have a
specific rotation between +1°
and -1°
Однако! Как и другие хинолоны, офлоксацин связан со
значительным числом серьезных побочных лекарственных
реакций, таких как повреждение сухожилий и
периферическая невропатия.
Такие реакции могут проявляться спустя долгое время
после завершения терапии, а в тяжелых случаях, может
привести к пожизненной инвалидности.

5.

Отличия изомеров - левофлоксацин
Характер оптической активности L и D изомеров определяется особенностями положения (связи)
метильной группы (-СН3) с углеродом в бензоксазольном фрагменте молекулы.
Левофлоксацин
представляет
собой
левовращающий
изомер
рацемической смеси офлоксацина – (S)-9-фтор-2,3-дигидро-3-метил-10-(4метил-1-пиперазинил)-7-оксо-7Н-пиридо[1,2,3-de]-1,4-бензоксазин-6карбоновой кислоты гемигидрат.
• Левофлоксацин легко растворим в воде при pH 0,6–6,7
• Температура кипения: 225-227 °С
• Угол вращения: [a]D23 -76.9° (согласно иностранным источникам)

6.

Отличия изомеров - декстрофлоксацин
(R) -офлоксацин (или декстрофлоксацин), биологически
неактивный энантиомер левофлоксацина.
К сожалению, в литературе не описаны его физические свойства.

7.

Спасибо за внимание!