Инструментальные методы исследования органических веществ

1.

Федоров Сергей Владимирович
Инструментальные методы
исследования органических
веществ

2.

Структура курса
Лекции
32 ч.
Лабораторные работы
32 ч.
Курсовая работа на тему:
«Расшифровка формулы органического соединения по данным
элементного анализа на основании ИК, ЯМР 1Н и 13С спектроскопии»
Экзамен
Задача курса - рассмотрение основных методов и
инструментов идентификации органических соединений.

3.

Инструментальные
методы исследования
Органические
вещества
Полученные
в результате
Синтетические
химической
реакции
Выделенные
изПриродные
природных
объектов
Искусственные
Задача исследователя сводится к идентификации, установке
структуры и определения свойств исследуемых веществ.

4.

Инструментальные
методы исследования
Полученные в результате химической реакции
Реакция Фаворского
CH3
H3C
O + HC
C
Ph
C
H3C
H3C
C
Ph
OH
на
гр
ев
O
H 3C
C
H2
H2
C
C
H
H
C
Ph

5.

Инструментальные
методы исследования
Полученные в результате химической реакции
O
P
Ph
Ph
KOH/DMSO(H2O)
P
H
KOH/DMSO(H2O)
P
O
N
N
P
N
N
Cl
N
KOH/H2O/PhMe/MFK
N
Br
KOH/DMSO(H2O)
Реакция Трофимова - Гусаровой
N
P
N

6.

Инструментальные
методы исследования
Полученные в результате химической реакции

7.

Инструментальные
методы исследования
Полученные в результате химической реакции

8.

Инструментальные
методы исследования
Выделенные из природных (растительных) объектов
OH
HO
O
OH
OH
OH
O
дигидрокверцетин
(ДКВ)
лигнин

9.

Инструментальные
методы исследования
Главная цель – определение состава (строения) вещества.
Синтез
СН3ОН + СО + 2Н2
Выделение
и очистка
Установление
структуры
СоО
600 атм
С2Н5ОН
- Н 2О
ЯМР 1Н

10.

Инструментальные
методы исследования
Трагедия, которой можно было избежать
используя инструментальные методы исследования органических веществ

11.

Инструментальные
методы исследования
Спектры ЯМР
Масс-спектры

12.

Инструментальные
методы исследования
Важнейшей способностью
является
использование
методов исследования.
современной химии
физико-химических
В основе определения химических свойств находится
молекулярная и структурная формулы веществ и
реакционная способность.
Многие из химических свойств прямо или косвенно
связаны с физическими свойствами.

13.

Инструментальные
методы исследования
Свойства, выраженные физическими величинами имеют
определенные числовые характеристики.
К физико-химическим относятся методы количественного
анализа, использующие для получения химической
информации физические явления, т.е. основанные на
измерении физических свойств веществ, изменяющихся
при проведении химических реакций.
Физико-химические
методы
анализа
применением приборов (инструментов),
называют инструментальными.
связаны
поэтому
с
их

14.

Инструментальные
методы исследования
Наиболее широкое распространение при исследовании
органических веществ получили методы спектрального
анализа: электронной, инфракрасной, ЯМР и массспектроскопии.
Основной инструмент
спектрометры.
для
получения
информации
–
Спектроскопия – (от лат. spectrum – образ, представление,
skopeo – смотрю) – наука о спектрах электромагнитного
излучения.
Каждое вещество поглощает электромагнитное излучение,
колебания которого имеют строго определенные частоты.

15.

Особенности и области
применения ФХМИ
В основе большинства спектральных методов лежит
взаимодействие падающего излучения, потока частиц или
какого-либо поля с веществом и измерение результата этого
взаимодействия.
Используются в основном те физические характеристики,
которые необходимы для установления химических свойств.
Любое вновь синтезируемое вещество должно быть изучено и
охарактеризовано всеми возможными и необходимыми
методами.
Нет и, наверное, не может быть, единого метода, который
позволял бы определять все или достаточно большое число
физических величин исследуемого образца.

16.

Инструментальные
методы исследования
Классификация:
Электрохимические методы
Методы основаны на существовании зависимости между
составом анализируемого вещества и его электрохимическими
свойствами.
Хроматографические методы
Эти методы основаны на использовании явления адсорбции.
Спектроскопические методы
Эту группу составляют оптические и магниторезонансные
методы.

17.

Инструментальные
методы исследования
Классификация:
Хроматографические методы:
Спектроскопические методы:
Тонкослойная хроматография
Газовая хроматография
Жидкостная хроматография
УФ-спектроскопия
ИК-спектроскопия
ЯМР-спектроскопия
Массспектрометрия
Оптические
Оптические методы анализа основаны на использовании явлений
испускания/поглощения электромагнитного излучения атомами или
молекулами исследуемого вещества и взаимодействия этого излучения с
веществом.
По спектрам поглощения и испускания можно определить природу вещества
(качественный анализ), а по интенсивности спектральных линий –
количество вещества (количественный анализ).

18.

Инструментальные
методы исследования
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ АНАЛИЗА
Люминесцентный анализ Метод исследования различных
hn
*
→
веществ, основанный на наблюдении
изменения их люминесценции в
зависимости от концентрации
вещества.
• свет – фотолюминесценция
• рентгеновские лучи – рентгенолюминесценция
• радиоактивное излучение – радиолюминесценция
• химическая реакция – хемилюминесценция
Флуориметр Флюорат-02-3М

19.

Инструментальные
методы исследования
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ АНАЛИЗА
Рефрактометрия
Нефелометрия
Турбидиметрия
зависимость показателя
преломления от
концентрации.
рассеяние света
взвешенными
частицами.
поглощение света в
результате
светорассеяния.
Рефрактометр
ИРФ - 454 Б2М
Нефелометр
Turb 555
Турбидиметр
HACH 2100 N IS

20.

Инструментальные
методы исследования
Хроматографические методы – методы разделения, концентрирования,
анализа и физико-химических исследований веществ.
УФ спектроскопия – идентификация органических соединений.
ИК спектроскопия применяется для определения строения молекул вновь
синтезированных веществ за счет неповторимости ИК спектра соединения.
ЯМР-спектроскопия позволяет получать данные о строении молекул.
Масс-спектроскопия позволяет получать данные о структуре вещества.
Рентгеноструктурный анализ используют для определения строения
кристаллов, порошков.
Экспрессность, т.е. высокий темп получения результатов.
Дистанционность, т.е. получения результатов дистанционно.
Недеструкционный анализ, т.е. без разрушения образца.

21.

Инструментальные
методы анализа
Вопросы к лекции:
1. Что такое инструментальные методы исследования?
2. Классификация инструментальных методов анализа.
3. Основные спектральные методы анализа, их применение.

22.

Федоров Сергей Владимирович
Инструментальные методы
исследования органических
веществ