Алкины. Строение молекулы ацетилена

1. Алкины

2.

Цели урока:
рассмотреть строение молекулы
ацетилена, гомологический ряд,
номенклатуру, виды изомерии
алкинов.

3.

Понятие об алкинах
• Алкины – непредельные углеводороды,
содержащие в молекуле, помимо одинарных
связей, одну тройную связь между атомами
углерода, и соответствующие общей формуле
СnН2n - 2, где n ≥ 2.
• Алкины относятся к непредельным
углеводородам, так как их молекулы содержат
меньшее число атомов водорода, чем
насыщенные.

4.

Гомологический
ряд алкинов
C2H2
Этин
C3H4
Пропин
C4H6
Бутин
C5H8
Пентин
C6H10
Гексин
C7H12
Гептин

5. Номенклатура

Согласно международной номенклатуре
названия ацетиленовых углеводородов
производят от соответствующего алкана с
заменой суффикса –ан на –ин.
Главную цепь нумеруют с того конца, к
которому ближе расположена тройная связь.
Положение тройной связи обозначают
номером того атома углерода, который ближе
к началу цепи.
1
2
3
4
5
CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH3 4-метилпентин-2

6. Изомерия

1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)- CH3
пентин-1
3-метилбутин-1
2) изомерия положения тройной связи (начиная с
C4H6)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3
пентин-1
пентин-2
3) межклассовая изомерия (алкадиены).
CH≡C-CH2-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH-CH3
пентин-1
пентадиен-1,3

7. Составить структурную формулу вешества

3, 3 - диметилпентин-1

8. Строение ацетилена

Углеродные атомы в молекуле ацетилена
находятся в состоянии sp-гибридизации. Это
означает, что каждый атом углерода обладает
двумя гибридными sp-орбиталями, оси
которых расположены на одной линии под
углом 180° друг к другу, а две p-орбитали
остаются негибридными.
sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,
предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

9.

Схема образования
sp -гибридных орбиталей

10.

По одной из двух гибридных орбиталей
каждого атома углерода взаимно
перекрываются, приводя к образованию sсвязи между атомами углерода. Каждая
оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается
с s- орбиталью атома водорода, образуя sсвязь С–Н.
Схематическое изображение строения молекулы ацетилена
(ядра атомов углерода и водорода на одной прямой,
две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно
перпендикулярных плоскостях)

11.

Схема образования
sp -гибридных орбиталей

12.

Характеристика
тройной связи
• Вид гибридизации –
sp
• Валентный угол –
180
• Длина связи − С ≡ С –
0,12 нм
• Строение ─
линейное
• Вид связи – ковалентная полярная
• По типу перекрывания – δ и 2 π

13. Сравнение строения алканов, алкенов и алкинов

Признаки
Алканы
Алкены
Алкины
Тип связей
Одинарная
Двойная
Тройная
Наличие пи
связи
Отсутствие
Одна
Две
Тип
гибридизации
sp3
sp2
sp
Валентный
угол
109. 28
120
180
Длина связи
0.154 нм
0,132 нм
0,120 нм
Форма
молекулы
Тетраэдрическ
ая
Плоскостное
строение
Линейное
строение

14.

Дано:
ω(Аl) = 53% и ω(O) = 47%, значит в 100 г (АlxОy)
ω(Аl) = 53% на Аl приходится 53 г
ω(O) = 47% на О приходится 47 г
Формула
(АlxОy) = ?
х, у – индексы
х : у = m (А) : m(В)
Ar(А)
Ar(В)
Решение:
х : у = 53 : 47
27
16
= 1,96 : 2,94= 1,96 : 2,94 = 1 : 1,5 = 2 : 3
1,96 1,96
делим на наименьшее
Формула
Аl2О3

15.

Определите формулу углеводорода, плотность паров
которого по азоту равна 1. Массовая доля углерода в
веществе составляет 85,71%
Дано:
М
r (CхНу)
____________
Dпо азоту (CхНу) =
Dазоту(CхНу) = 1
Мr (N2)
ω(С) = 85,71%
1) Мr (CхНу) = Dпо азоту (CхНу) · Мr (N2) =
СxНy = ?
1 ∙ 28 = 28
2) ω(Н) = 100% – 85,71% = 14,29 % СxНy
85,71 (С) : 14,29 (Н) = 7,1425 : 14,94 =
1 делим числа на наименьшее
12
7,1425 : 14,94 = 1 : 2,09 = 1 : 2 → СН
простейшая
2
= 7,1425 7,1425
ф-ла
3) х : у =
4)
Мr (CхНу)
=2
= 28
Мr (CН2) 12+1∙2
(СН2) · 2 → С2Н4
Ответ: С2Н4

16. Задание на дом:

Назовите вещества
CH≡C-CH (CH3) - CH2-CH3
CH≡C-C (CH3) 2-CH3
CH≡C-CH (C2H5) - CH3
CH3 - C≡C-CH (CH3) - CH3
СH2=СH-СH=СH-СH2-СH3
1.

17.

2. Напишите структурную формулу
- 3,4 – диметилпентин-1,
- 3-этилпентин-1.
Эти вещества изомеры или гомологи?
3. Задача. Выведите формулу
углеводорода, если известно, что массовые
доли углерода и водорода соответственно
равны 85,71% и 14,29%. Относительная
плотность по воздуху равна 1,931