Бензол

1.

2.

1825 год.
Майкл Фарадей
выделил бензол из
светильного газа.

3.

1833 год
Фридрих Вёлер и
Юстус Либих
выделили бензойную
кислоту из бензойной смолы.

4.

1833 год
Эйльхард Мичерлих
получил бензол из
бензойной кислоты

5.

1865 год
Фридрих-Август Кекуле
открыл структуру бензола

6.

Формула Кекуле

7.

R
R
R
R

8.

1892 год

9.

В 1899 г. профессор Мюнхенского
университета Фридрих-Карл-Иоганнес Тиле
он выдвинул гипотезу, согласно которой
атомы углерода в бензольном кольце
связаны «полуторными» связями,
уступающими в активности двойным или
даже одинарным.

10.

С*
p
2s
sp2
+

11.

С
1200

12.

900

13.

Н
Н
σ
С
С
σ
С
С
Н
Н
С
Н
С
Н

14.

15.

Н
Н
С
Н
С
С
С
С
Н
С
Н
Н

16.

Н
р-орбитали
Н
С
Н
Н
С
С
0,140нм
(вид сверху)
С
С
0,108нм
-связи
С
1200
Н
Н

17.

Равномерное распределение
электронной плотности в молекуле
( -связь)
СОПРЯЖЁННАЯ СИСТЕМА
Циклические,
плоские
сопряжённые
полиеновые системы, содержащие (4n + 2)
[n = 1, 2, 3 и т. д.] делокализованных электронов, называют ароматическими
соединениями (правило Хюккеля).

18.

БЕНЗОЛ
С6Н6
sp2
ПЛОСКОСТНОЕ
0,14 нм
«ПОЛУТОРНЫЕ» СВЯЗИ
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

19.

БЕНЗОЛ – бесцветная жидкость
со своеобразным запахом, не
растворяется в воде, хорошо
смешивается с неполярными
органическими растворителями
ρ = 0,88 г/см3

20.

tкип.= 800С
tпл. = 5,50С
ТОКСИЧЕН! ПДК – 5мг/м3
Смертельная концентрация в крови – 0,9 мг/л

21.

Горение
Бензол не обесцвечивает бромную воду
Бензол не окисляется сильными окислителями

22.

I. Реакция замещения
а) галогенирование
СН
СН
+ BrBr
СН
НС
НС
СН

23.

I. Реакция замещения
а) галогенирование
СН
СН
СН
FeBr3 НС
+ BrBr
СН
НС
НС
НС
СН
СBr
+ HBr
СН
СН
бромбензол
FeBr3
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr

24.

I. Реакция замещения
б) нитрование
СН
СН
НС
СН
НС
СН
+ HONO2
HNO3

25.

I. Реакция замещения
б) нитрование
СН
СН
СН
НС
СН
НС
СН
+ HONO2
HNO3
СNO2
+ H2O
СН
H2SO4конц НС
НС
СН
нитробензол
H2SO4конц
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

26.

II. Реакция присоединения
а) хлорирование
Cl
H
СН
СН
НС
СН
НС
+ 3Cl2
h
СН
Cl
С
С
H
С
С
С
H
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6
Cl
С
Cl
h
H
H
Cl
H
Cl
гексахлорциклогексан

27.

II. Реакция присоединения
б) гидрирование
Н
H
СН
СН
НС
СН
НС
+ 3Н2
t0, Ni
СН
Н
С
С
H
С
С
С
H
C6H6 + 3Н2 C6H12
Н
С
Н
t0, Ni
H
H
Н
H
Н
циклогексан

28.

I. Тримеризация ацетилена
СН
3 HС≡CН
6000С, Сактив.
НС
СН
НС
СН
СН

29.

II. Дегидрирование циклогексана
Н
H
H
Н
Н
С
H
С
С
С
С
С
Н
СН
H
Н
Н
H
H
3000, Pt
СН
НС
+ 3H2
СН
НС
СН

30.

III. Каталитическая дегидроциклизация гексана
Н
Н
H
С
H
С
Н
С
Н
Н
H
С
С
С
Н
СН
H
Н
Н
H
H
t0, kat
СН
НС
+ 4H2
СН
НС
СН

31.

ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНАЯ СМОЛА
ИНСЕКТИЦИДЫ
КРАСИТЕЛИ
ФЕНОЛ
С6Н5-ОН
ГЕКСАХЛОРАН
С6Н6Сl6
АНИЛИН
С6Н5-NН2
КУМОЛ
С6Н5-СН(СН3)2
БЕНЗОЛ
С 6Н 6
НИТРОБЕНЗОЛ
С6Н5-NO2
ПОЛИСТИРОЛ
АЦЕТОН
СН3СОСН3
ЭТИЛБЕНЗОЛ
С6Н5-С2Н5
СТИРОЛ
С6Н5-СН=СН2
ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ
КАПРОН