Алканы. Семинар 6

1.

Имей мужество пользоваться собственным
умом.
И. Кант
Тема «Алканы»
- Задачи
Семинар 6

2.

Задача
Назовите приведенное
номенклатуре ИЮПАК
CH3
H
CH3
CH CH3
H
CH3
ниже
CH3
C
CH3
CH3
CH3
H
H
CH CH3
CH3
соединение
по

3.

Решение
1
2
3
4
5
6
7
Номенклатура ИЮПАК 2,2,4,5,6-пентаметил-5-этил-3-трет-бутилгептан

4.

Задача
Установите соответствие между
соединением и
температурой кипения. Напишите структурные формулы
всех соединений и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
Соединения: метилдиэтилметан, диизопропилметан, 1изопропил-2-изобутилэтан,
1-изопропил-2-третбутилэтан.
Температуры кипения: 408.2, 397.1, 371.6, 333.33К

5.

Решение
структурная формула
ИЮПАК
Ткип,
К
метилдиэтилметан
С6(1)
H3C CH2 CH CH2 CH3
диизопропилметан
C6(2)
H3C CH CH2 CH CH3
1-изопропил-2изобутилэтан
C9(2)
1-изопропил-2трет-бутилэтан
C9(3)
3-метилпентан
333.33
2,4-
371.6
CH3
CH3
H3C
CH3
HC CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH3
диметилпентан
2,6-
408.2
диметилгептан
CH3
H3C
C CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH3
2,2,5триметилгексан
397.1

6.

Расчет числа структурных изомеров
1. Реакционная способность С-Н связи зависит от типа атома углерода.
Реакционная способность С-Н у третичного атома углерода выше, чем у С-Н
у вторичного атома углерода и первичного атома углерода
С-Н (третичный атом С) С-Н (вторичный атом С) С-Н (первичный атом С)
2. При расчете необходимо учитывать
- количество групп, образующих одинаковые соединения
- количество С-Н связей у третичного атома углерода, С-Н у вторичного
атома углерода и первичного атома углерода

7.

Задача
Рассчитайте соотношение монохлорпроизводных
продуктов при хлорировании 3,4-диметилгексана,
если известно, что при некоторой температуре
скорости хлорирования при первичном и
вторичном
атомах
углерода
в
алканах
соотносятся как 1:3:5.

8.

CH3
(I)
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2Cl
Решение
CH3
CH3
(II)
CH3 CH2 CH CH CHCl CH3
CH3
CH3
Cl2
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
h
CH3
CH3 CH2 CH CCl CH2 CH3
(III)
CH3
CH2Cl
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
(IV)
CH3
(I)
(II)
(III)
(IV)
Расчет количества монохлорпроизводных
2(СН3-группы)
3 С-Н связи в
СН3-группах
1реакционная
способность
СН3-группе
2(СН2-группы)
2 С-Н связи в СН3группах
3 - реакционная
способность СН3группе
2(СН-группы)
1 С-Н связи в СНгруппах
5 - реакционная
способность СНгруппе
2(СН3-группы)
3 С-Н связи в СН3группах
1 - реакционная
способность СН3группе
2*3*1=6
2*2*3=12
2*1*5=10
2*3*1=6
3
6
5
3

9.

Задача
Установите
строение
карбоновой
кислоты,
натриевая соль которой при сплавлении с
гидроксидом натрия образует пропан, а при
электролизе — 2,3-диметилбутан.

10.

Решение
CH3
elektrolize
CnH2n+1COOH
CH3 CH CH CH3
CH3
NaOH
t0C
CH3 CH2 CH3
Реакция Дюма
CnH2n+1COONa + NaOH
Электролиз Кольбе
анод
2 H2O
O
R
C
+
катод
Следовательно, R - C3H7-
O
C R
CnH2n+2 + Na2CO3
R R + 2 CO2 + H2 + 2NaOH
O Na Na O
CH3 CH2
R
CH3
CH3
Пропильный радикал в реакции Кольбе дает гексан
Изопропильный радикал в реакции Кольбе образует
2,3-диметилбутан
Следовательно, исходная кислота 2-метилпропановая кислота
CH
CH3
CH3 CH COOH
CH2

11.

Напишите структурную формулу бутена-1. Укажите
сколько π и σ связей содержится в бутене-1. Укажите
его межклассовый изомер. Напишите структурные
формулы изомеров бутена. Назовите соединения по
номенклатуре ИЮПАК.
структурная формула название соединения
межклассовые
изомеры
структурные
изомеры
конфигурационные
изомеры

12.

H
структурная формула бутен-1
H H
C C C C H
H
Br
Н H H
1 π связь и 11 σ связей
структурная формула
название соединения
межклассовые
циклобутан
изомеры
метилциклопропан
структурные
изомеры
CH2
CH CH2 CH3
CH2
CH3 C CH3
CH3 CH CH CH3
бутен-1
бутен-2
1-метилпропен
конфигурацонные изомеры
CH3
CH3
C C
H
CH3
C C
H
H
H
цис-бутен-2
CH3
транс-бутен-2

13.

Задача
Напишите уравнения реакций, при помощи
которых из метана можно получить бутан
Реакции, необходимые для решения задачи
Количество атомов углерода увеличивается в 2 раза
R CH2 Cl + Na + Na + Cl CH2 R'
Галогенирование (Cl2, Br2)
2 NaCl + R CH2 CH2 R'
RH +Cl2 RCl + HCl

14.

Решение
1 способ
CH4
Cl2
A
Na
B
h
2 способ
Cl2
h
C
Na
12000C
CH4
50 мм.рт.ст.
12000C
CH4
A
CH CH + H2
2 H2
Ni
B
Na
Cl2
h
C
butane
butane

15.

Из бутана получите 3,4-диметилгексан
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH CH CH2 CH3
CH3

16.

Решение
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
3,4-диметилгексан – молекула симметричная. Поэтому для ее синтеза можно
применить реакцию Вюрца
R CH2 Cl + Na + Na + Cl CH2 R'
2 NaCl + R CH2 CH2 R'
Для синтеза 3,4-диметилгексан по реакции Вюрца необходимо использовать
соединение 2-хлорбутан.
Синтезируем 2-хлорбутан из бутана, а затем проведем реакцию Вюрца
CH3 CH2 CH2 CH3
Cl2
h
CH3
Cl
CH3 CH CH2 CH3
Na
t0C
CH3
CH2 CH CH CH2 CH3
CH3

17.

Исправьте ошибки в следующих названиях
соединений:
а) 2-диметилнонан;
б) 1-этилгептан;
в) 2-пропилбутан;
г) 3,3-хлор-1-метилциклогексан

18.

Задача
Установите строение алкилхлорида, если по
реакции Вюрца он дает 2,5-диметилгексан, а при
восстановлении цинком в кислой среде 2метилпропан.
CH3
CH3 CH CH3
Zn/HCl
CnH2n+1Cl
Na
CH3
CH CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH3

19.

Решение
CH3
Zn/HCl
CH3 CH CH3
CnH2n+1Cl
Na
CH3
CH CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH3
Получение алканов: восстановление хлоралканов металлом в кислоте
RX + Zn + H+
RH + Zn2+ + X-
Следовательно, это может быть 1-хлор-2-метилпропан или 2-хлор-2-метилпропан
По реакции Вюрца из хлоралкана образуется 2,5-диметилгексан.
R CH2 Cl + Na + Na + Cl CH2 R'
2 NaCl + R CH2 CH2 R'
Это соединение можно получить только из 1-хлор-2-метилпропана

20.

Изобразите структурные формулы:
а) 2,3-диметилгексан;
б) 2,5-диметил-3,3-диэтилгептан;
в) изобутилметилэтилметан;
г) 2-бром-1-изопропилциклогексан;
д) трет-бутилтриметилметан;
е) 1,1-дициклобутилциклопентан

21.

Задача
Какой продукт получится, если на 2-метилпропан
подействовать хлором (монохлорирование), а затем а)
металлическим натрием и б) магнием в эфире и потом
водой. Написать все уравнения реакции
CH3
CH3 CH CH3
Cl2
h
Na
A
B
t0C
Mg
ether
C
H2O
D

22.

Решение
CH3
CH3 CH CH3
Cl2
h
CH3
CH3 C CH3
CH3
Na
CH3 C
0
tC
Mg
ether
C CH3
CH3
Cl
CH3
CH3 C CH3
MgCl
CH3
H2O
CH3
CH3
CH3 C CH3
H
+
Mg(OH)Cl

23.

Задача
Осуществите превращения
D2O
Mg(эфир)
H3C CH Br
CH3
(A)
SO2+O2
(B)
(C)

24.

Решение
Mg(эфир)
H3C CH Br
CH3
D2O
H3C CH MgBr
CH3
SO2+O2
H3C CH D
CH3
Mg(OD)Br
H3C CH SO2 OD
CH3
H3C CD SO2 OH
CH3

25.

Задача
Осуществите превращения
Zn/H+
H3C
CH2Br
(A)
Br2, h
(B)
CH3Cl, Na
(C)
SO2+Cl2
(D)

26.

Решение
H3C
H3C
CH2Br
Zn/H+
Br2, h
H 3C
CH3
CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
CH2Br
H3C
CH2 CH3
H3C
CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
SO3Cl
CH2 CH3
H3C
H 3C
CH3Cl, Na
SO2+Cl2
H3C
CH CH3
H 3C
CH CH2 CH3
SO3Cl
CH3
CH2 SO3Cl

27.

Задача
Осуществите превращения
H3C CH Br
CH3COOH
NaOH
t0C
Br2, h
(A)
(C)
CH3
Na
(D)
HNO3(10%)
(E)

28.

Задача.
Напишите уравнения реакций, назовите полученные
вещества:

29.

Алкан с молекулярной массой 86 дает при
монохлорировании только два изомерных
монохлоралкана. Какова структура алкана?
Дайте название алкана и обоих монохлоралканов

30.

Два алкана А и В имеют молекулярную
массу 72. Алкан А при бромировании
может
образовывать
четыре
монобромалкана, а алкан В дает только
один
продукт
монобромирования.
Установите строение веществ А и В?
Назовите их.