Теория Бутлерова

1.

План лекции:
I. Доструктурные теории:
- витализм;
- теория радикалов;
- теория типов.
II. Краткая справка о состоянии химической науки
к 60-м годам XIX столетия. Условия создания
теории химического строения веществ:
- необходимость создания теории;
- предпосылки теории химического строения.
III. Сущность теории химического строения
органических веществ А.М. Бутлерова. Понятие
об изомерии и изомерах.
IV. Значение теории химического строения
органических веществ А.М. Бутлерова и ее
развитие.

2. План лекции:

Йёнс Якоб Берцелиус

3.

Фридрих Вёлер

4.

Пьер Эжен Марселен
Бертло

5.

Жан Батист Дюма

6.

Основные положения теории
радикалов
- в состав органических веществ
входят радикалы, несущие на себе
положительный заряд;
- радикалы всегда постоянны, не
подвергаются изменениям, они без
изменений переходят из одной
молекулы в другую;
- радикалы могут существовать в
свободном виде.

7. Основные положения теории радикалов

Значение теории радикалов
- понятие «радикал» прочно
вошло в химию;
- верным оказалось утверждение
о возможности существования
радикалов в свободном виде, о
переходе в огромном числе
реакций определенных групп
атомов из одного соединения в
другое.

8. Значение теории радикалов

Шарль Фредерик Жерар
Фридрих Август Кекуле

9.

Сущность теории типов.
в основу теории положена
аналогия в реакциях между
органическими и некоторыми
неорганическими веществами,
принятыми в качестве типов
( типы: водород, вода, аммиак,
хлороводород и др.).

10. Сущность теории типов.

Молекула простого эфира.
Н
CH3
}O
Н
Вода
CH3
}O
H
Метанол(спирт)
}O
CH3
Диметиловый эфир
(простой эфир)

11. Молекула простого эфира.

H
CH3
}
H
C2H5
}
H
}
H
C2H3O
}
H
Водород
метан
этан
уксусный альдегид
_________________________________________________________________________________
H
CH3
}
Cl
C2H5
}
}
Cl
Cl
C2H3O
}
Cl
Хлороводород
метилхлорил
этилхлорид
ацетилхлорид
_________________________________________________________________________________
Н
}O
Н
CH3
}O
H
CH3
}O
CH3
C2H3O
}O
H
C2H3O
}O
CH3
уксусная
метиловый эфир
спирт
спирт
кислота
уксусной кислоты
_________________________________________________________________________________
Вода
H
H}N
H
Аммиак
метиловый
CH3
H }N
H
метиламин
диэтиловый
CH3
CH3 } N
H
диметиламин
C6H5
H}N
H
анилин
C2H3O
H}N
H
ацетамид

12.

Сущность теории типов
(продолжение):
- молекулы органических веществ
представляют собой систему, состоящую
из атомов, порядок соединения которых
неизвестен;
- невозможно познать строение вещества,
так как молекулы в процессе реакции
изменяются.

13. Сущность теории типов (продолжение):

Роль теории типов в развитии
органической химии
- позволила предсказать и открыть ряд
веществ;
- оказала положительное влияние на развитие
учения о валентности;
- обратила внимание на изучение химических
превращений органических соединений, что
позволило глубже изучить свойства веществ,
а также свойства предсказываемых
соединений;
- создала совершенную для того времени
систематизацию органических соединений.

14. Роль теории типов в развитии органической химии

15.

Александр Михайлович
Бутлеров

16.

Необходимость появления теории
- возросли требования промышленности к органической химии.
Невозможно было определить валентность углерода элементов по старой
теории
CIVHI4
CIII2HI6
CII2HI4
C2,43HI8
- Было непонятно, почему существуют вещества с одинаковым составом,
но различными свойствами: С6H12O6 - молекулярная формула глюкозы, но
такая же формула и фруктозы (сахаристого вещества – составной части
мёда).
- Доструктурные теории не могли объяснить многообразие органических
веществ.
- Необходимо было систематизировать имеющиеся знания с единой точки
зрения и разработать единую химическую символику.

17. Необходимость появления теории

Основные предпосылки подготовившие почву
для возникновения теории химического строения
1853г-Франкланд «Учение о валентности»
- В 1858г. А. Кекуле предложил считать
атом углерода четырехвалентным.
- гипотеза о способности атомов
углерода к образованию цепей (А. Кекуле, А.
Купер).
- выработка правильного представления
об атомах и молекулах. (1860г- конгресс
химиков в Германии);

18. Основные предпосылки подготовившие почву для возникновения теории химического строения

1. Все атомы, образующие
молекулы органических
веществ,
связаны в определенной
последовательности
согласно их валентности
(т.е. молекула имеет
строение).
2. Свойства вещества
зависят не только от того,
какие атомы и сколько их
входит в состав молекул,
но и от порядка соединения
атомов в молекулах.
(т.е. свойства зависят от
строения)
3.По свойствам данного
вещества можно
определить
строение его молекулы,
а по строению молекулы
предвидеть свойства.
4. Атомы и группы
атомов в
молекулах веществ
взаимно
влияют друг на
друга.

19.

Теория химического строения
- дала возможность систематизировать
органические вещества;
- ответила на все вопросы, возникшие к
тому времени в органической химии (см.
выше);
- позволила теоретически предвидеть
существование неизвестных веществ,
найти пути их синтеза.

20. Теория химического строения

Значение теории химического
строения.
ТХС органических соединений А.М. Бутлерова внесла
существенный вклад в создание общенаучной картины
мира, способствовала диалектико – материалистическому
пониманию природы
1. - Закон перехода количественных
изменений в качественные;
(можно проследить на примере алканов) :
С1 – С5 – газы
С6 – С10 – жидкости
С11 – и более – твердые вещества.
Изменяется только количество атомов углерода.

21. Значение теории химического строения.

2. Закон единства и борьбы
противоположностей.
Прослеживается на явлении изомерии:
CH3-CH2-OH спирт
C2H6O
CH3-O- CH3 простой эфир
Единство – в составе (одинаковый),
расположении в пространстве.
Противоположность – в строении и
свойствах (разная последовательность
расположения атомов).Эти два вещества
сосуществуют вместе.

22.

3. Закон отрицания отрицания.
Изомеры сосуществуя отрицают друг
друга своим
существованием.

23.

Метан
H
|
H---C---H
|
H
Пропан (С3H8)
H
H
H
|
|
|
H----C---- C -----C----H
|
|
|
H
H
H
(развернутая формула)
CH3-CH2-CH3
(сокращенная формула)

24. Пропан (С3H8)

Бутан (С4H10)
Н
Н
Н
|
|
|
Н—С — С — С —
|
|
|
Н
Н
Н
Н
|
Н—С
|
Н
Н
|
— С —
|
Н—С—Н
|
Н
Н
|
С—Н
|
Н
н.бутан (tкип .-0,50С)
Н
|
С — Н изобутан (tкип -11,70С)
|
Н

25. Бутан (С4H10)

О—Н
Na-O-H
Н–О
Al—O—H
S
О–Н
Сильное
Основание
H
|
--- C --- Cl
|
H
O
Н–О
амфотерный
оксид
и
O
сильная кислота
O
||
----C
|
Cl

26.

2CH3-CH2-OH + 2Na 2CH3-CH2-ONa + H2
C2H6O
CH3-O- CH3 +Na