Көмірсулар

1. Дәріс № 5

Тақырыбы: Көмірсулар
“Жалпы медицина”, “Стоматология”
Мамандықтарының 1 курс студенттеріне арналған
«Химия» пәні

2. Мақсаты:

• Органикалық қосылыстардың маңызды
кластарының бірі көмірсулар туралы білімді
қалыптастыру.

3. Өзектілігі:

• Көмірсулар барлық өсімдіктердің және
жануарлар ағзаларының жасушалары мен
ұлпаларының құрамына кіреді. Массасы
бойынша көмірсулар жер шарындағы
органикалық заттың негізгі бөлігін құрайды.

4. Дәріс жоспары:

• Көмірсулардың табиғатта таралуы, олардың
биологиялық ролі. Жіктелуі.
• Ашық және циклді формалары.
• Күрделі көмірсулар.

5. «Көмірсулар» – деген не?

Көмірсулар немесе сахаридтер - жалпы
формуласы келесі түрде боалтын, атауы айтып
түрғандай көміртек пен судан тұратын табиғи
қосылыстар:
Сn(H2O)m

6.

Көмірсулардың биологиялық
қызметтері:

7.

1.Олар үлкен энергия қоры болады: 1г
көмірсу тотыққанда 4,2 ккал энергия
босатылады.
2. Ағзаның құрылымдық материалы,
өсімдіктерде – целлюлоза, бактериядамурамин, саңырауқұлақтарда-хитин;
күрделі ақуыздардың, нуклеин
қышқылдарының, күрделі липидтердің
т.б. заттардың құрамына кіреді.
3. Мукополисахаридтер деп аталатын
күрделі көмірсулар дәнекер тканді
“цементтеп“, ағзаны ауру тудыратын
микроорганизмдерден қорғап тұрады
(қорғаныш қызмет).

8.

4. Күрделі көмірсу гепарин қанды
ұйып қалудан сақтайды, яғни
антикоагулянт болып табылады.
5. Кейбір полисахаридтер қанның
топтарын ажыратуға мүмкіндік
береді.
6.Кейбір көмірсулардың қатары
және олардың туындылары
медицинада дәрілік заттар ретінде
кеңінен қолданылады: глюкоза,
сахароза, кальций глюконаты,
гепарин, гликозидтер және т.б.

9. Көмірсулар

10.

11.

Көмірсулар энергияның химиялық
көзі
Фотосинтез
xCO2 + yH 2O + Солнечная энергия
C x(H2O)y + xO 2
углеводы
Метаболизм Cx (H 2O)y + x O2
углеводы
x CO 2 + y H2O + Энергия

12. Көмірсутектердің жіктелуі

Көмірсутектер
Жай
(моносахаридтер)
Күрделі
(полисахаридтер)
Олигосахаридтер
(моносахаридтердің
2-10 молекуласы )
Полисахаридтер
Глюкоза
( жүзім қанты)
Фруктоза
Сахароза (қызылша
немесе қамыс қанты)
Рибоза
Лактоза (сүт қанты)
С6Н12О6
С12Н22О11
(гидролизденбейді)
(моносахаридтердің 210 молекуласына
гидролизденеді)
Крахмал
Целлюлоза
Гликоген
(С6Н10О5)n
(моносахаридтердің көп
молекуласына
гидролизденеді)

13.

Моносахаридтердің жіктелуі
Көміртек тізбегінің
ұзындығы бойынша
3 - триоздар, 4 – тетроздар,
5 – пентоздар және т.б. т.д.
глюкоза
фруктоза
галактоза
С6 - гексоздар
рибоза
С5 дезоксирибоза пентоздар
Оксотоптың табиғаты бойынша
Альдегидті ← Оксогруппа →
Альдоза
[ альдегид + оза]
Кетонды
Кетоза
[ кетон + оза

14. Көмірсулардың қарапайым өкілдері

CHO
H
*
OH
CH2OH
Глицеральдегид
(альдотриоза)
CH2OH
O
CH2OH
Диоксиацетон
(кетотриоза)

15. Тетроздар мен пентоздардың өкілдері

1
CHO
2
3
OH
OH
4
CH 2O
CHO
HO
2
3
CHO
1
2
OH
2
3
OH
4
OH
1
1
OH
4
CH 2O
5
CH2O
D-эритроза
D-треоза
D-рибоза
CHO
HO
OH
3
4
OH
5
CH 2O
D-ксилоза

16. Фруктоза (гексоза, кетогексоза)

Гексоздардың өкілдері
1
CHO
H
2
HO
3
H
H
4
5
1CH OH
2
2
OH
H
HO
OH
H
OH
H
6
CH2OH
Глюкоза
(гексоза,
альдогексоза)
3
4
5
O
H
OH
OH
6
CH2OH
Фруктоза
(гексоза,
кетогексоза)
Моносахаридтердің сызықты формуласы Э.
Фишердің проекциялық формуласы деп аталады.

17. Стереоизомерия

Стереоизомерлер
атомдардың
және
атомдар тобының кеңістікте орналасуымен
ерекшеленетін изомерлер.
«Хиральділік» сөзі (ағылшынша chirality,
грекше. χειρ — қол) екі заттың айнадағы көрінісі
түрінде болатын, кеңістікте бір біріне сәйкес
келмейтін деген сөзді білдіреді.

18.

19.

20.

21. М.А. Розановтың ережесі:

• Моносахаридтердің D- немесе L –
стереохимиялық қатарға жатуы аға топтан
(карбонилді) ең алыс жатқан
ассиметриялық (хиральді) өміртек
атомының конфигурациясы бойынша
анықталады.

22. D және L - моносахаридтер

CHO
H
HO
CH2OH
OH
O
H
H
OH
H
OH
HO
CHO
H
CH2OH
D-глюкоза
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-глицериновый
альдегид
H
D-фруктоза
CHO
CH2OH
HO
O
OH
OH
CHO
HO
HO
HO
CH2OH
L-глюкоза
HO
HO
CH2OH
L-глицериновый
альдегид
CH2OH
L-фруктоза

23. Цикло-оксо- (сақиналы - тізбекті) таутомерия.

H
HO C H
H
OH
HO
H O
H
OH
H
CH 2OH
β-D-глюкопираноза
H
HO
H
H
C=O
OH
H
OH
OH
CH 2OH
D-глюкоза
Колли-Толленс формуласы
H
C OH
H
OH
HO
H O
H
OH
H
CH 2OH
-D-глюкопираноза
Фишер формуласы

24.

Н
Н
ОН
Н
Н
Н
О
Н
С
ОН
ОН С
Н
ОН
ОН
ОН
СН2ОН
Н
О
Н

25. Фуранозалық және пиранозалық циклдік жартылай ацетальдің түзілуі

H
O
O
C
4
1
4
1
H
H
2
3
2
3
OH
O
O
фуран
Фуранозалық құрылым
H
5
5
O
O
1
3
2
OH
4
1
C
4
O
H
3
2
H
Пиранозалық құрылым
O
пиран

26.

D-глюкопираноза
Аномерлі
хиральді
орталық
Аномерлі
хиральді
орталық
Гликозидтік топ
HO
1
C
H
2
HO
3
H
4
H
5
1
C
OH
H
H
OH
H
2
OH
HO
3
H
4
OH
H
OH
5
O
H
O
H
6
CH2OH
β-D-глюкопираноза
6
CH2OH
Гликозидтік топ
«соңғы»
хиральді
орталық
α-D-глюкопираноза

27. Хеуорс формуласы

6
6
CH2OH
CH2OH
H
4
OH
5
O
H
OH
H
3
2
H
OH
α-D-глюкопираноза
H
1
OH
5
H
H
OH
4
OH
3
H
O
OH
H
1
2
OH
β-D-глюкопираноза
H

28. Сақиналы-тізбекті немесе цикло-оксо-таутомерия

Сақиналы-тізбекті немесе цикло-оксотаутомерия
CH2OH
H
H
HO
O
H 1
4 HO
H
OH
H
H
O
5
H
H
OH
1C
H
OH
CH2OH
H
OH
HO
O
4 HO
H 1
H
OH
H
β-D-глюкофураноза
(<0,1%)
HO
H
H
4
H
5
OH
O
H
H
1
OH
OH
OH
α-D-глюкофураноза
(<0,1%)
H
CH2OH
H
OH
α-D-глюкопираноза
(36%)
CH2OH
OH
H
CH2OH
D-глюкоза
открытая форма
(0,02%)
5
O
OH
H
OH
H
1
H
OH
H
OH
β-D-глюкопираноза
(64%)

29.

• Көмірсулардың физикалықхимиялық қасиеттері.
Моносахаридтер – қатты кристалл
заттар, суда жақсы ериді, тәтті дәмі
бар. Функционалды құрамына
байланысты моносахаридтер көп
атомды спирттердің, карбонилді
қосылыстардың, циклді жартылай
ацетальдардың қасиеттерін және
арнайы қасиеттерді көрсетеді.

30.

Моносахаридтердің тотықсыздануы:
Моносахаридтердің карбонилді тобының
Ni немесе Pd сутегімен
тотықсыздануы альдиттер деп аталатын
көп атомды спирттердің түзілуіне
әкеледі: глюкоза-сорбит (Д-глицит) ,
манноза –маннит, Д-ксилоза-ксилит,
галактоза-дульцит. Ксилит пен сорбит тәтті дәмі бар кристалды заттар, суда
жақсы ериді, қант диабетімен
ауырғанда қантты алмас-тырады.
Сорбит аскорбин қышқылын (витамин
С) алуда аралық өнім болады.

31. Дисахаридтер

• Дисахаридтер – 2 моносахаридтің қалдығынана
тұрады, олардың 2 түрі бар:
1) бір моносахаридтің жартылай ацетальді
(гликозидтік) ОН-тобымен екінші моносахаридтің
бір спирттік ОН-тобы есебінен түзілген
дисахаридтер (тотықсыздандыратын
дисахаридтер);
2) екі моносахаридтің де жартылай ацетальді
(гликозидтік) ОН-тобы есебінен түзілген
дисахаридтер (тотықсыздандырмайтын
дисахаридтер); под действием ферментов,
содержащихся в солоде.

32. Тотықсыздандыратын дисахаридтер

• Мальтоза (солодовый сахар
Мальтоза, лактоза, целлобиоза –
тотықсыздандыратындисахаридтер – бос
жартылай ацетальді гидроксил тобы
болғандықтан циклдің ашылуға қабілеттілігі
сақталады, яғни цикло-оксо-таутомерия бар.

33. α-D-глюкопиранозил-1,4-α-D-глюкопираноза

α - Мальтоза
Жартылай
ацеталь:
циклдің
ашылу орны
CH 2OH
CH 2OH
O
O
OH
OH
O
OH
OH
OH
α -конфигурация
OH
α-D-глюкопиранозил-1,4-α-D-глюкопираноза
CH 2OH
CH 2OH
OH
O
C
OH
OH
O
O
OH
OH
H
OH

34. Сахароза – тотықсыздандырмайтын дисахарид.

CH 2OH
O
O
OH
CH 2
OH
O
CH 2OH
OH
OH
OH
-Д-глюкопиранозил-1,2- -D-фруктофуранозид.

35. Полисахаридтер

Полисахаридтер құрамы бойынша бөлінеді:
Гомополисахаридтер - биополимерлер, бір
моносахаридтердің қалдықтарынан
түзілген: крахмал, гликоген, клетчатка,
пекті қышқылы, декстран.
Гетерополисахаридтер - биополимерлер,
әртүрлі моносахаридтердің қалдықтарынан
түзілген: хондроитин-сульфаттар, гиалурон
қышқылы, гепарин.

36. Полисахариды

Полисахаридтер
Крахмал – өсімдіктер полисахариді. Оны
өндірістерде картоптан алады.

37. Полисахаридтер

Целлюлоза (клетчатка) – табиғатта кең таралған:
өсімдік ұлпасының, ағаштың құрам бөлігі - целлюлоза,
мақта, фильтр қағазы - таза целлюлоза (96%-ға дейін).

38. Полисахаридтер

Гликоген – жануар крахмалы, бауырда
жиналады және адам ағзасы мен жануарда
энергия қоры болады.

39. Қорытынды:

В сбалансированном питании углеводы составляют 60% от суточного рациона
Құрамы бойынша
жіктеледі
Көмірсулар
Көмірсулар
жетіспесе
ағзада
ақуызбен
майлардың
энергетикалық
мүмкіндіктері
қолданыла
бастайды, бұл
кезде
олардың
ыдырауы
артып, ағзаға
зиянды заттар
бөлінеді.
Жай
глюкоза
С6Н12О6
глюкоза
С6H12O6
СО2 газаы мен
Н2О суға дейін тотығып,
энергия бөледі
с выделением
энергии
(1 г. көмірсудан– 4,1 ккал.)
Күрделі
крахмал (С6Н10О5)n
Они содержат две
функциональные группы:
1) гидроксогруппу,
структурная формула
которой -ОН
2) карбонильную,
структурная формула
которой -НС=О
Избыток углеводов в пище
вреден и приводит к ожирению.
Обильное потребление сахара
отрицательно сказывается на
функции кишечной микрофлоры,
приводит к нарушению обмена
холестерина и повышению его
уровня в сыворотке крови.