Стереоизомерия

1.

ҚАЗАҚСТАН
РЕСПУБЛИКАСЫНЫҢ
ДЕНСАУЛЫҚ САҚТАУ
МИНИСТРЛІГІ
Астана Медициналық
Университеті
МОНОСАХАРИДТЕР. Д – ЖӘНЕ L –
СТЕРЕОХИМИЯЛЫҚ ҚАТАР. АШЫҚ ЖӘНЕ ЦИКЛДІ
ФОРМАЛАРЫ.
Орындаған: Даулетов Ж
Кенжебаев А
Тобы: 202 ОЗ
Қабылдаған: Султанова Н.А.
Нур-Султан 2020ж

2.

Стереоизомерия
Стереоизомерлер - атомдардың және атомдар
тобының кеңістікте орналасуымен ерекшеленетін
изомерлер.
«Хиральділік» сөзі (ағылшынша chirality,
грекше. χειρ — қол) екі заттың айнадағы көрінісі
түрінде болатын, кеңістікте бір біріне сәйкес келмейтін
деген сөзді білдіреді.

3.

Стереоизомерия. D- және L- стереохимиялық
қатарлар. Фишер глицеринді альдегидтің
конфигурациясының (+) және (-) шартты жазып,
біріншісін D Ал екіншісін L деп таңбалады. Бұл іс
жүзінде дұрыс болып шығады да, яғни глицеринді
альдегидте D және L конфигурациясы бар. R S
атауы бойынша глицеринальдегид R
глицеринальдегид және L глицеринальдегид, S
глицеринальдегид болады.
(+)D – глицеринальдегид (-) L- глицеринальдегид
(+)R – глицеринальдегид (-) S - глицеринальдегид

4.

D ЖӘНЕ L - МОНОСАХАРИДТЕР
CHO
H
HO
CH2OH
OH
O
H
H
OH
H
OH
HO
CHO
H
CH2OH
D-глюкоза
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-глицериновый
альдегид
H
D-фруктоза
CHO
CH2OH
HO
O
OH
OH
CHO
HO
HO
HO
CH2OH
L-глюкоза
HO
HO
CH2OH
L-глицериновый
альдегид
CH2OH
L-фруктоза

5.

Моносахаридтердің
көне атауында олардың
негізгі аты “оза” жалғауын қосып айтады.
Моносахаридтер не полиоксиальдегидтеріне
полиоксикетондар, не олардың туындылары
болғандықтан оларды альдозаларға және
кетозаларға жіктейді. Мысалы, глюкоза
және фруктозаны жіктейді

6.

Моносахаридтер
тек ашық формасында ғана
емес,циклді формада да болады.Бұл екі
формасы таутомерлік формалары болып
табылады. Ашық формасына альдегидтік
немесе кетондық топ тән.Циклді формасында
мұндай топтар болмайды.Циклді формасы
бесінші (С5 ) көміртегі немесе төртінші көміртегі
(С4) атомына тиесілі гидроксил тобындағы
сутегі атомының карбонил тобындағы оттегі
атомына қосылуынан түзіледі.Нәтижесінде
жаңадан гидроксил-гликозидтік немесе
жартылай ацеталды гидроксил пайда болады.

7.

8.

Моносахаридтер
екі белгісі бойынша
жіктелінеді - оксотоптың сипатын және
көмірсутек тізбегінің ұзындығына қарай.
Моносахаридтер дің құрылымында
альдегидті немесе кетонды топтардың
болуына орай альдозаға және кетозаға
жіктелінеді. Молекуладағы көміртек
атомдарының сандарына сәйкес
моносахаридтер триозаға, тетрозаға,
пентозаға, гексозаға және басқаларға
жіктелінеді.

9.

10.

Гексоздардың өкілдері
1
CHO
H
2
HO
3
H
H
4
5
1CH OH
2
2
OH
H
HO
OH
H
OH
H
6
CH2OH
Глюкоза
(гексоза,
альдогексоза)
3
4
5
O
H
OH
OH
6
CH2OH
ФРУКТОЗА
(ГЕКСОЗА,
КЕТОГЕКСОЗА)
Моносахаридтердің сызықты формуласы Э. Фишердің
проекциялық формуласы деп аталады.

11.

ХЕУОРС ФОРМУЛАСЫ
6
6
CH2OH
CH2OH
H
4
OH
5
O
H
OH
H
3
2
H
OH
α-D-глюкопираноза
H
1
OH
5
H
H
OH
4
OH
3
H
O
OH
H
1
2
OH
β-D-глюкопираноза
H

12.

Алты мүшелі цикл альдегид тобы ОН тобымен әрекеттескенде
түзіледі, егер С5 болса, альдогексоза, С6 болса, кетогексоза
түзіледі. Осындай циклдер пираноздар деп аталады. Бес
мүшелі альдогексоз циклі түзілу үшін С4, ал С5 болса,
кетогексоздар – фураноздар түзіледі.

13.

Глюкоза сулы ерітіндіде 5 таутомерлік форма
түрінде болуы мүмкін: ашық, альфа- мен бетапираноза және альфа- мен бета- фураноза.
Таутамерияның осындай түрі цикло-оксотаутомерия деп аталады.
Циклді формаға ауысатын моносахарид ерітінділері
ерекше қасиетке ие: олардың ерітінділері тұрған
кезде моносахаридтің бір формасы екінші формаға
біртіндеп ауысады. Мұндай жаңадан дайындалған
моносахарид ерітіндісінің оптикалық
белсенділігінің өзгеру
құбылысын мутаротация деп атайды.

14.

ЦИКЛО-ОКСО- (САҚИНАЛЫ - ТІЗБЕКТІ) ТАУТОМЕРИЯ.
H
HO C H
H
OH
HO
H O
H
OH
H
CH 2OH
β-D-глюкопираноза
H
HO
H
H
C=O
OH
H
OH
OH
CH 2OH
D-глюкоза
Колли-Толленс формуласы
формуласы
H
C OH
H
OH
HO
H O
H
OH
H
CH 2OH
-D-глюкопираноза
Фишер

15.

ФУРАНОЗАЛЫҚ ЖӘНЕ ПИРАНОЗАЛЫҚ ЦИКЛДІК
H
O
O
C
4
1
4
1
H
H
2
3
2
3
OH
O
O
фуран
Фуранозалық құрылым
H
5
5
O
O
1
3
2
OH
4
1
C
4
O
H
3
2
H
Пиранозалық құрылым
O
пиран

16.

D-глюкопираноза
Аномерлі
хиральді
орталық
Аномерлі
хиральді
орталық
Гликозидтік топ
HO
1
C
H
2
HO
3
H
4
H
5
1
C
OH
H
H
OH
H
2
OH
HO
3
H
4
OH
H
OH
5
O
H
O
H
6
CH2OH
β-D-глюкопираноза
6
CH2OH
Гликозидтік топ
«соңғы»
хиральді
орталық
α-D-глюкопираноза