Дубильные вещества

1.

1

2.

Дубильные вещества (танниды) - это сложные смеси
растительных высокомолекулярных полимеров фенольных
соединений с молекулярной массой от 300 до 5000 (порядка 500-3000),
обладающие вяжущим вкусом, способные образовывать прочные
связи с белками, превращая невыделанную шкуру животных в
дубленую кожу.
Полифенольные соединения с более низкой молекулярной массой
(менее 300) только адсорбируются на белках, но не способны
образовывать устойчивые комплексы, и в качестве дубителей не
используются. Высокомолекулярные полифенолы (с молекулярной
массой более 5000) также не являются дубителями, так как их
молекулы слишком велики и не проникают между фибриллами
коллагена.
2

3.

Дубильные вещества делятся на две большие группы:
•гидролизуемые танниды;
•конденсированные танниды.
1. Гидролизуемые дубильные вещества
1.1. Галлотаннины – сложные эфиры кислоты галловой, дигалловой
и других ее полимеров с циклическими формами cахаров (обычно Dглюкозой).
Кислота галловая
бета-Глюкогаллин
3

4.

1.2. Эллаготаннины - эфиры кислоты эллаговой и других кислот,
имеющих с ней биогенетическое родство, с циклическими формами
cахаров (D-глюкозой).
O
HOOC
OH
O
OH
HO
HO
HO
OH
HO
OH
HO
O
OH
COOH
O
Кислота гексагидроксидифеновая
Кислота эллаговая
O
HO
O
HO
OH
COOH
CH CH2
COOH
COOH
Кислота хебуловая
4

5.

1.3. Несахаридные эфиры фенолкарбоновых кислот представляют собой
эфиры кислоты галловой с кислотами хинной, гидроксикоричными
(хлорогеновой, кофейной, гидроксикоричной), а также с флаванами
(катехингаллат).
OH
HO
O
HO
OH
O
OH
OH
OH
COOH
O
HO
C
OH
OH
C
O
OH
OH
O
OH
Катехингаллат
Теогаллин
5

6.

2. Конденсированные дубильные вещества
6

7.

Отличие конденсированных и гидролизуемых
дубильных веществ
Конденсированные Гидролизуемые
Не содержат сахарный Содержит остатки
компонент
Не поддаются
гидролизу
С ЖАМК дают
темно-зеленое
окрашивание
сахаров (70%)
Поддаются
гидролизу
С ЖАМК дают
темно-синее
окрашивание
7

8.

Качественные реакции
Осадительные
Общие
1. Осаждение 1% рром желатина
2.С солями
алкалоидов
3. Осадки
различного
цвета с солями
тяжелых
металлов
Отличительные
1. Pb(CH3COO) 2 в
уксусн.к-те
гидролизуемые. ↓
2. Конденсированные
под д-ем Br2 (aqua) ↓
3. Конденсированные
под д-ем 40%
формальдегида ↓
проба Стиасни
4. Конденсированные
↓ под д-ем
нитрозометилуре
тана.
Цветные
1. С солями Fe(III). Гидролизуемые
приобретают темно-синее,
а конденсированные – темнозелёное окрашивание
2. С NaNO2 в кислой
среде→эллаговая к-та
(гидролизуемые) дает краснофиолетовую окраску)
3. С ванилином в кислой среде
конденсированные дают
красную окраску.
8

9.

Количественное определение
дубильных веществ
1. Титриметрические методы
а) Метод Левенталя – окислительно -
восстановительное титрование 0,1 М р-ром KMnO4 в
слабокислой среде (по ГФ ХІ)
б) Желатиновый метод - основан на способности
дубильных веществ образовывать нерастворимые
комплексы с белками.
2. Единый весовой метод (ЕВМ)
3. Колориметрические методы (с реактивом Фолина-
Чокальте)
4. Гравиметрический метод (Якимова-Курницковой)
9

10.

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ,
СОДЕРЖАЩИЕ ДУБИЛЬНЫЕ
ВЕЩЕСТВА
10

11.

ГАЛЛЫ ТУРЕЦКИЕ – GALLAE TURCICAE
Характеристика. Галлы турецкие образуются на листьях дуба
красильного (Quercus infectoria Oliv.) из сем. буковых (Fagaceae).
Химический состав. Турецкие галлы содержат 50-60 (до 70 %)
галлотаннина, представляющего собой гекса- и гептагаллоилглюкозу
(турецкий таннин), а также свободную кислоту галловую, крахмал,
смолы.
Сырье. Галлы собирают осенью, сушат до полного отвердения.
Свежесобранные турецкие галлы – зеленые, мягкие, сочные, имеют
шаровидно-шишковидную форму. После высушивания они становятся
серыми и очень твердыми; тонут в воде. Диаметр около 1,5 см. Сырье
поступает по импорту.
Хранение. Не более 3 лет в сухом месте.
Применение. Являются основным промышленным сырьем для
получения медицинского таннина и его препаратов
11

12.

ГАЛЛЫ КИТАЙСКИЕ – GALLAE CHINENSIS
Характеристика. Образуются на сумахе китайском (с. полукрылатом) –
Rhus chinensis Mill. (Rh. semialata Murr.) из сем. сумаховых (анакардиевых) –
Anacardiaceae. Сумах китайский – кустарник с крупными непарноперистосложными листьями, произрастающий в Корее, Вьетнаме, Китае и
Индии
Химический состав. Китайские галлы содержат 50-80 % галлотаннина,
представляющего собой окта- и нонагаллоилглюкозу. К сопутствующим
веществам относятся свободная кислота галловая, крахмал (до 8 %), сахар,
смолы.
Сырье. Собирают осенью с ветвей и черешков листьев, затем подвергают
обработке водяным паром и высушивают.
Хранение. Не более 3 лет в сухом месте.
Применение.
Являются
промышленным
сырьем
для
получения
медицинского таннина и его препаратов.
12

13.

ЛИСТЬЯ СКУМПИИ КОЖЕВЕННОЙ - FOLIA COTINI COGGYGRIAE
Скумпия кожевенная - Cotinus coggygria Scop.
Сем. сумаховые (анакардиевые) - Anacardiaceae
Распространение. Скумпия кожевенная – средиземноморскопереднеазиатский вид. Произрастает на юге Украины, в Крыму, на
Кавказе и в Закавказье.
Химический состав. В листьях скумпии содержатся дубильные
вещества (20-40 %), в которых содержание галлотаннина составляет
от 20 до 25 %; свободная кислота галловая; флавоноиды кверцетин,
мирицетин и др.; эфирное масло (до 0,2 %), содержащее мирцен,
линалоол, терпинеол, камфору.
Применение. Листья скумпии служат отечественным сырьем для
получения медицинского и технического таннина.
13

14.

ЛИСТЬЯ СУМАХА ДУБИЛЬНОГО - FOLIA RHOIS CORIARIAE
Сумах дубильный - Rhus coriaria L.
Сем. сумаховые (анакардиевые) - Anacardiaceae
Распространение. Это средиземноморское растение, имеющее
обширный, прерывистый ареал. Произрастает в нижнем и среднем
горном поясе до высоты 1000 м над уровнем моря в Крыму и на
Кавказе и до высоты 1800 м над уровнем моря на Памиро-Алае.
Химический состав. В листьях содержится до 25-33 % дубильных
веществ, из них 15 % приходится на таннин; свободная кислота
галловая; метиловый эфир кислоты галловой; флавоноидные
гликозиды, производные кверцетина, кемпферола, мирицетина.
Применение. Промышленный источник получения медицинского
таннина (аналогично листьям скумпии кожевенной).
14

15.

КОРА ДУБА - CORTEX QUERCUS
Дуб обыкновенный (д. черешчатый) - Quercus robur L.
Сем. буковые - Fagaceae
Распространение. Основной лесообразующий вид широколиственных
лесов европейской части страны. На севере доходит до СанктПетербурга и Вологды, восточная граница распространения - Урал.
Произрастает также в Крыму и на Кавказе.
Химический состав. Кора дуба содержит 8-12 % дубильных веществ;
фенолы – резорцин, пирогаллол; кислоту галловую; катехины,
димерные и тримерные соединения катехинов; флавоноиды –
кверцетин, лейкоантоцианидины; тритерпеновые соединения
даммаранового ряда.
Применение. Отвар коры дуба (1:10) применяют при острых и
хронических воспалительных заболеваниях полости рта в виде
полосканий, аппликаций на десны при стоматитах, гингивитах и т.д.
Как противоядие при отравлениях солями тяжелых металлов,
алкалоидами, грибами, беленой, дурманом, при пищевых
токсикоинфекциях и других отравлениях применяют 20 % отвар коры
дуба для промываний желудка.
15

16.

КОРНЕВИЩА ЛАПЧАТКИ - RHIZOMATA TORMENTILLAE
Лапчатка прямостоячая - Potentilla erecta
Сем. розоцветные - Rosaceae
Распространение. Широко распространена по всей лесной зоне европейской
части страны, заходит на Урал и в Западную Сибирь, произрастает также на
Кавказе.
Химический состав. Корневища лапчатки содержат 15-30 % дубильных веществ с
преобладанием конденсированных таннидов, а также свободные фенолы
(пирокатехин, флороглюцин), фенольные кислоты (галловую, кофейную, паракумаровую), катехины (катехин, галлокатехин, галлокатехингаллат), флавоноиды,
тритерпеновые сапонины. Корневища содержат много крахмала, есть смолы и
камеди.
Применение. Отвар и настойку корневищ лапчатки назначают внутрь при
энтеритах, энтероколитах, диспепсиях, дизентерии, язвенных колитах с
кровотечением из кишечника, при гастритах, язвенной болезни желудка и
двенадцатиперстной кишки; как желчегонное средство. При кольпитах,
вагинитах, эрозиях шейки матки отвар используют для спринцевания.
16

17.

КОРНЕВИЩА ЗМЕЕВИКА - RHIZOMATA BISTORTAE
Змеевик большой (горец змеиный) – Bistorta major
Сем. гречишные - Polygonaceae
Распространение. Евроазиатский вид с обширным ареалом. Он
распространен от Крайнего Севера до степной зоны в европейской части,
Сибири и на Дальнем Востоке России.
Химический состав. Корневища змеевика содержат дубильные вещества
гидролизуемой группы, количество которых колеблется от 8,3 до 36 %,
фенольные кислоты и их производные (кислоту галловую, 6-галлоилглюкозу,
3,6-дигаллоилглюкозу), катехины (D-катехин, катехин, эпикатехин), кислоты
эллаговую, пара-кумаровую, хлорогеновую. Корневища богаты крахмалом (до
26,5 %).
Применение. Корневища змеевика применяют как вяжущее,
противовоспалительное и кровоостанавливающее средство. Их используют
при острых и хронических заболеваниях кишечника, сопровождающихся
поносом. В стоматологической практике отвар корневищ змеевика применяют
для полоскания горла или смазывания десен при стоматитах, гингивитах,
хронических тонзиллитах и других воспалительных заболеваниях полости
рта.
17

18.

КОРНЕВИЩА И КОРНИ КРОВОХЛЕБКИ – RHIZOMATA ЕТ RADICES
SANGUISORBAE
Кровохлебка лекарственная - Sanguisorba officinalis L.
Сем. розоцветные - Rosaceae
Распространение. Растение северных и средних широт, распространенное
повсеместно в Западной и Восточной Сибири, на Урале и Дальнем Востоке. В
европейской части страны встречается реже. Растет на Кавказе и в Крыму - в
горах.
Химический состав. Корневища и корни кровохлебки содержат
полифенольный комплекс, включающий дубильные вещества (до 23 %),
кислоты эллаговую и галловую, пирогаллол, катехин и галлокатехин;
флавоноиды. Содержатся сапонины: сангвисорбин и потерин (до 4 %);
крахмал (до 29 %); эфирное масло (1,8 %); кальция оксалат (до 5 %).
Применение. Отвар корневищ и корней кровохлебки применяется как
вяжущее и антисептическое средство при желудочно-кишечных заболеваниях
(энтероколиты, поносы различной этиологии), как кровоостанавливающее
при кровотечениях (геморрой, дизентерия), для полоскания горла, при
лечении стоматитов и гингивитов. Широко используется в ветеринарии.
18

19.

КОРНЕВИЩА БАДАНА - RHIZOMATA BERGENIAE
Бадан толстолистный - Bergenia crassifolia (L.) Fritsch.
Сем. камнеломковые - Saxifragaceae
Распространение. Эндемик гор Южной Сибири (Алтай, Кузнецкий Алатау,
Саяны, горные системы Тувы, Прибайкалья и Забайкалья). Как декоративное
растение используют для озеленения населенных пунктов.
Химический состав. Корневища бадана содержат дубильные вещества (до 2527 %), арбутин, (+)-катехин, (+)-катехингаллат, изокумарин бергенин (5 %),
фенольные кислоты и их производные (кислоту галловую (0,22 %), 3,6дигаллоилглюкозу). Корневища богаты крахмалом. В листьях бадана
содержатся дубильные вещества (до 30 %), свободные полифенолы – кислота
галловая (до 22 %), гидрохинон, арбутин (до 12 %), флавоноиды – кверцетин,
кемпферол, кислота аскорбиновая.
Применение. Отвар из корневищ бадана применяют в гинекологической
практике при обильных менструациях на почве воспалительных процессов
придатков матки, для лечения эрозии шейки матки и кольпитов в виде
спринцеваний и влагалищных ванночек. Корневища бадана применяются
также при колитах; при дизентерии их назначают в комбинации с
антибиотиками и сульфаниламидами. В стоматологической практике бадан
используют как противовоспалительное, вяжущее и кровоостанавливающее
средство при стоматитах, гингивитах, пародонтозе, для смазывания десен и
полосканий.
19

20.

СОПЛОДИЯ ОЛЬХИ (ОЛЬХОВЫЕ «ШИШКИ») - FRUCTUS ALNI
Ольха серая - Alnus incana (L.) Moench
Сем. березовые - Betulaceae
Распространение. Ольха серая и о. клейкая распространены в лесной и
лесостепной зонах европейской части страны, на Урале, заходят в Западную
Сибирь. Имеются отдельные местонахождения на Кавказе.
Химический состав. Ольховые «шишки» содержат 6-30 % дубильных
веществ, в состав которых входят альнитаннины и 2-3 % галлотаннина, около
4 % кислоты галловой, кислоту эллаговую, тритерпеноиды, стероиды,
жирное масло (до 16 %), высшие жирные кислоты и высшие алифатические
спирты.
Применение. Настой соплодий ольхи назначают при острых и хронических
энтероколитах, дизентерии как вспомогательное средство при лечении
антибиотиками и сульфаниламидами. Настой ольховых «шишек»
способствует уменьшению бродильных и гнилостных процессов при
хронических энтероколитах, сопровождающихся поносом.
20

21.

ПЛОДЫ ЧЕРЕМУХИ - FRUCTUS PADI
Черемуха обыкновенная - Padus avium
Сем. розоцветные - Rosaceae
Распространение. Широко распространена в лесной и лесостепной зонах
европейской части страны, Западной и Восточной Сибири и на Дальнем
Востоке. Изолированные местонахождения имеются на Кавказе, в горах
Казахстана и Средней Азии. Часто культивируется в садах как декоративное
растение.
Химический состав. Плоды черемухи содержат 4,5-8 % дубильных веществ,
органические кислоты (яблочную, лимонную), фенольные кислоты
(хлорогеновую), антоцианы (3-рутинозид цианидина, 3-глюкозид цианидина),
пектиновые вещества, сахара.
В листьях, цветках и семенах содержатся цианогенные гликозиды: амигдалин,
прулауразин, пруназин. Амигдалин хорошо растворим в воде, нерастворим в
эфире, при ферментативном расщеплении дает бензальдегид, кислоту
синильную и глюкозу. Аромат растения обусловлен наличием гликозида
пруназина. Листья содержат до 200 мг% кислоты аскорбиновой.
Применение. Благодаря наличию дубильных веществ, плоды черемухи
применяют в качестве вяжущего средства при энтеритах, диспепсиях
различной этиологии, а также как вспомогательное средство при
инфекционных колитах, дизентерии.
21

22.

ПЛОДЫ ЧЕРНИКИ - FRUCTUS MYRTILLI
ПОБЕГИ ЧЕРНИКИ - CORMI MYRTILLI
Черника - Vaccinium myrtillus L.
Сем. вересковые (подсем. брусничные) - Ericaceae (Vaccinioideae)
Распространение. Распространена в Белоруссии, европейской части России,
на Кавказе, в Западной и Восточной Сибири.
Химический состав. В плодах черники содержатся сахара (фруктоза, лактоза),
Р-активные вещества (катехины и антоцианы), каротиноиды, пектиновые
вещества, конденсированные дубильные вещества (5-7 %), органические
кислоты. Красно-фиолетовый цвет мякоти плодов обусловливается смесью
антоцианов – гликозидов дельфинидина и мальвидина.
В побегах и листьях содержится до 20 % дубильных веществ, а также
гидрохинон, до 1 % арбутина, флавоноиды (кверцетин, рамнозид кверцетина),
до 250 мг% кислоты аскорбиновой. Важны в биологическом отношении
гликозиды - неомиртиллин (2 %), агликоном которого является
витаминоподобное вещество инозит, и миртиллин (1 %), относящийся к группе
антоцианов.
Применение. Ягоды черники в виде отвара применяют как вяжущее средство
при острых и хронических расстройствах желудочно-кишечного тракта,
сопровождающихся поносом, при диспепсиях, связанных с усиленными
бродильными и гнилостными процессами, при колитах, энтероколитах,
дизентерии. Входит в состав препаратов «Стрикс», «Миртилене форте».
22

23.

ЛИСТЬЯ ЧАЯ - FOLIA THEAE
Чай китайский (чайный куст) - Camellia sinensis (Thea sinensis L.)
Сем. чайные - Theaceae
Распространение. Родина чайного куста – Юго-Западный Китай и
прилегающие районы Вьетнама и Бирмы. В России возделывается на очень
ограниченной площади в Краснодарском крае. Крупнейшими
производителями чая являются Индия, Шри-Ланка и Китай.
Химический состав. Листья чайного куста содержат 1,5-3,5 % кофеина,
следы теофиллина, 20-24 % дубильных веществ («чайный таннин»),
флавоноиды, следы эфирного масла, витамины С, В1, В2, кислоты
никотиновую и пантотеновую, микроэлементы.
Фармакологические свойства. Кофеин возбуждает центральную нервную
систему и деятельность сердца, повышает кровяное давление, учащает
дыхание и делает его более глубоким, усиливает диурез, расширяет сосуды
головного мозга, сердца и почек. Теофиллин оказывает возбуждающее
действие на сердце и увеличивает мочеотделение. Катехины обладают Рвитаминной активностью: повышают прочность капилляров, уменьшают
проницаемость стенок кровеносных сосудов, способствуют лучшему
усвоению аскорбиновой кислоты. Благодаря высокому содержанию
дубильных веществ чай оказывает вяжущее и дезинфицирующее действие,
улучшает пищеварение.
23

24.

ПЛОДЫ ГРАНАТОВОГО ДЕРЕВА - FRUCTUS GRANATI
КОРА ГРАНАТОВОГО ДЕРЕВА - CORTEX GRANATI
Гранатник (гранатовое дерево) обыкновенный - Punica granatum L.
Сем. гранатовые - Punicaceae
Распространение. Родина - Иран и Закавказье, где гранатник встречается в
диком виде. С античных времен культивируется как фруктовое дерево во многих
тропических и субтропических странах мира.
Химический состав. Околоплодник плодов гранатника содержит дубильные
вещества (20-28 %) конденсированной группы.
Кора содержит алкалоиды, производные пиперидина: изопеллетьерин и
метилизопеллетьерин (0,5 %), псевдопеллетьерин (до 1,8 %).
Околоплодник плодов гранатника обладает вяжущим действием и применяется
при лечении дизентерии и расстройств кишечника. Сок из плодов используется
при малокровии.
Кору корней (реже стволов и ветвей) применяют в качестве средства против
ленточных глистов. Специфическое противоглистное действие обусловлено
изопеллетьерином и метилизопеллетьерином.
24