Көпатомды спирттер. Химиялық қасиеттері

1. Оңтүстік Қазақстан Мемлекеттік Фармацевтика Академиясы

Оңтүстік Қазақстан Мемлекеттік
LOGO
Фармацевтика Академиясы
Кафедра: Химия және фармакогнозия
Тақырыбы:Көпатомды спирттер.
Химиялық қасиеттері
Орындаған:
Тобы:
Қабылдаған:
Шымкент 2015 ж.

2. Жоспар

Кіріспе
Негізгі бөлім
1.Көпатомды спирттер.
2.Алынуы
2. Химиялық қасиеттері
Қорытынды
Пайдаланылған әдебиеттер
www.themegallery.com

3. Кіріспе

Көпатомды спирттердің молекуласында
көмірсутек радикалымен байланысқан
бірнеше гидроксил тобы болады.Егер
көмірсутек молекуласында сутегінің екі атомы
екі гидроксил тобымен байланықан болса,екі
атомды спирттер түзіледі.Бұдан да көп
атомдармен құралған спирттер бар.Гидроксил
топтары көпатомды спирттердің барлығында
көміртегінің әртүрлі атомдарында
орналасады.
www.themegallery.com

4.

Көпатомды спирттер.Көп
атомды спирттер көмірсутектердің
құрамында бірнеше гидроксил тобы
бар туындылары. Көпатомды
спирттерге этиленгликоль С2Н44(ОН)2,
глицерин С3Н5(ОН)3, ксилит
С5Н7(ОН)5, сорбит С6Н8(ОН)6, т.б.
жатады.
www.themegallery.com

5.

Халықаралық атаулар жүйесі бойынша сәйкес
қаныққан көмірсутек атына диол немесе триол
жұрнағын қосып, гидроксил тобы байланысып
тұрған көміртек атомының нөмірі көрсетіледі.
"Этиленгликоль"
www.themegallery.com

6.

Көпатомды спирттердің құрамында екі және
одан да көп гидроксил топтары болады.
Маңызды өкілдері этиленгликоль СН2ОН СН2ОН және глицерин СН2ОН - СНОН СН2ОН. Олардың құрамында гидроксил тобы
болғандықтан, қасиеттері біратомды
спирттерге ұқсас. Айырмашылығы — гидроксил
тобының санына байланысты. Этиленгликоль
синтездік талшық алу үшін
және антифриз ретінде қолданылады.
Глицерин былғары өнеркәсібінде, дәрі-дәрмек,
қопарылғыш зат алуға, т.б. қолданылады
www.themegallery.com

7. Көп атомды спирттер

Екі атомды спиттерді (құрамында
екі гидроксилі топ болады) диолдар
немесе. гликолдар деп атайды. Екі
гидроксил тобы бар спирттерді
гликолъдер немесе алкандиолдар
деп атайды. Жалпы формуласы:
СnН2n(ОН)2
www.themegallery.com

8. Көп атомды спиттер

Үш атомды спирттерді (құрамында үш
гидроксилді тобы болатынды) тиолдар немесе
глицерин деп атайды.Үшатомдық
орынбасарлық атаулар бойынша сәйкестіктегі
көмірсутектің атауына тиол-жұрнағын
қосып,құрастырады.
CH2-CH-CH2
OH OH OH
пропантриол-1,2,3;
глицерин
www.themegallery.com

9.

Үш гидроксилді топтан артық болатын
спирттерді, полиолдар немесе көпатомды
спирттер дейді. Төртатомды спирттердің –
эритриттер, бесатомдының –пентиттер,
алтыатомдының –гексидтер және т.б. Жалпы
атаулары бар.
Екі (ди) немесе көп (поли) атомды
спирттердің құрылымдық изомериясы
көміртектік қанқаның әртүрлі құрылысымен
және гидроксилдік топтардың әртүрлі
жағдайға орналасуымен байланысты.
OH OH
ОН
ОН
CH2-CH-CH2
CH2-CH2-CH2
Пропандиол-1,2
пропандиол-1,3 www.themegallery.com

10.

Көпатомдық спирттер үшін оптикалық
изомерия тән,бұл олардың құрамында
асиммериялық көміртек атомдарының пайда
болуымен тікелей байланысты.Мысалы:
эритриттің бутантетраолдың құрамында
көміртектің екі асиммериялық атомы бар және
кеңістіктегі изомердің үш түрінде кездеседі:
CH2OH
CH2OH
CH2OH
НО-----Н
Н
ОН
Н
ОН
Н------ОН
ОН
Н
Н
ОН
CH2 OH
CH2 OH
CH2 OH

11. Химиялық қасиеттері

Екіатомдық спирттер біратомдық спирттер түсететін
реакциялардың бәріне де түседі,айырмашылығы сол,ол
тек бірден не екі гидроксил тобы,не біреуі ғана түсуі
мүмкін.Үшатомды немесе одан да көпатомдық
спирттер реакцияға қатысқанда,олар үшін әртүрлі және
саналуан өнімдердің түзілуі әбден
мүмкін.Мысалы:глицерин туындылардың үш қатарын
түзеді:моно-,ди-, және три орынбасқандар.Мұндайда
моно- және ди орынбасқандар үшін құрылымдық
изомерлері болуы мүмкін,ол орынбасарлардың әртүрлі
орынға орналасуымен байланысты.
www.themegallery.com

12. Алкоголяттардың түзілуі

Біратомды спирттермен салыстырғанда,гликолдар
күштілеу ОН-қышқылдар болып келеді,сондықтан
олар тек сілтілік металдармен ғана алкоголяттар
түзіп қоймастан,басқа да сілтілік металдармен де
айталық Аl, Mg және т.б. сияқтылармен, сол
сияқты сілтілер және ауыр
металдардың
гидроксидтерімен де түзе береді.Гликолдердің
қышқылдық қасиеттерінің жоғарылауы бір
гидроксилдік
топтың
басқаға
электронакцепторлық
әсерімен
байланысты
болады.
www.themegallery.com

13.

Сусыз гликолдар белсенді металдармен
әрекеттескенде толық және толық емес
гликоляттар түзеді:
СН2ОН
СН2ОNa
2Na
2
2Na
2
этиленгликол
2
-Н2
-Н2
СН2ОН
СН2ОNa
СН2ОН
Натрийдің
моногликоляты
СН2ОNa
Натрийдің
дигликоляты
www.themegallery.com

14.

Гликолдар мыс (II) гидроксидімен мыс
гликолятын-көк түсті кешенді қосылыс түзеді:
Н2С
СН2 ОН
+Cu(OH)2
СН2 ОН
Н
О
•
О
•
СН2
Cu
-2Н2 О
Н2С
•
О
•
О
СН2
Н
www.themegallery.com

15.

Молекуладағы гидроксилдік топтар саны
артқан сайын қосылыстың қышқылдық
қасиеттері күшейе түседі.Айталық,
этиленгликолмен
салыстырғанда,глицеринде қышқылдық
қасиет басымдау байқалады.Сілтінің сулы
ерітіндісіндегі оңай түзеді.Мыс
гидроксидімен глицерин әрекеттескенде
мыстың глицераты түзіледі.
www.themegallery.com

16.

Судағы глицераттардың жақсы ерімталдығы
олардың кешендік құрылысымен түсіндіріледі:
СН2 ОН
СН2 ОН + Cu(OH)2
СН2 ОН
СН2
+ СН2OH
Na
O СН2
O
2NaОН
Cu
-4Н2 О
СН2
O
+
Na
O СН2
СН2OH
www.themegallery.com

17. Гологенсутектермен әрекеттесуі

Гологенсутектермен (НCl не HBr) гликолдер
әрекеттескенде хлор немесе бромгидриндер
түзіледі:
HHal
СН2 СН2 - Н2О
СН2 СН2
ОН ОН
ОН
Наl
www.themegallery.com

18.

СН2ОН
Екінші гидроксилдік топ қиындау
орыналмастырады (PCl5 не SOCl2 пайдаланған
оңтайлы)
СН2 СН2
ОН
ОН
2SOСl2
-2SO2, -2НСl
СН2
СН2
Cl
Cl
www.themegallery.com

19.

Галогенсутектермен глицерин әрекеттескенде
моно-және дигалогенорынбасқан қоспа
түзіледі:
HCl
HCl
СН2 СН2 СН2 -H2O
СН2 СН2 СН2 -H2O СН2 СН СН2
ОН ОН ОН
Cl ОН ОН
Глицерин
Глицериннің
монохлоргидрині
Cl ОН Cl
Глицериннің
дихлоргидрині
www.themegallery.com

20. Екі-,үш-, және көпатомды спирттердің тотығуы

Глицериннің тотығуы күрделі де көп сатылы жүреді.Тотықтырушы
табиғатына тәуелділікте тотығудың сол немесе басқа да өнімдері
басым бола алады.Тотығудың алғашқы кезеңінде глицериндік
альдегид немесе диоксиацетон түзіледі,соңғы өнім мезоксалды
қышқыл болады:
СНО
СНОН
СН2ОН
СН2ОН
[o]
С=O
CH2OH
COOH
[o]
C=O
COOH
www.themegallery.com

21.

1,2-диолдардың йод қышқылымен әрекеттесуі
олардың арнайы тотығу реакциясы
болады.Реакция процессінед диолдық
бөліктегі көміртек-көміртек байланысының
үзілуі жүріп,гликолдің құрлысына орай
сәйкесті альдегид және кетон түзіледі.
R H
R
H
R C
C R’
OH OH
HIO4
C=O+O=C
R
R’
www.themegallery.com

22.

Осындай реакцияға глицериндер де түседі.
R
R – C – CH – CH – R’ 2HIO4
OH OH OH
R – C – R + H – C – OH + R’ – C – H
O
O
O
кетон
Құмырсқа
альдегиді
альдегид
www.themegallery.com

23. Пайдаланылған әдебиеттер

1. Патсаев Ә.Қ., Шитыбаев С., Биоорганикалық химия,
Алматы, 1999 ж.
2. Патсаев Ә.Қ., Жайлау С.Ж., Органикалық химия
негіздері 2-кітап, Шымкент, 2005 ж.
3. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А.
Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –
Кн.1, С. 420-450
4. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.:
Академкнига, 2008. Т.1., С.116-191
5. Тюкавкин Н. А. Биоорганическая химия. — М., 2004
www.themegallery.com