Возобновляемое сырье органической химии

1. ВОЗОБНОВЛЯЕМОЕ СЫРЬЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

2. СОСТАВ НАТУРАЛЬНОГО СЫРЬЯ

НАТУРАЛЬНОЕ СЫРЬЕ
Масложировое
сырье
Углеводное
сырье
Триглицериды
карбоновых
кислот
Глюкоза
и др. сахариды
Целлюлоза,
крахмал и др.
полисахариды
Прочее
C6(H2O)5
Cx(H2O)y
[C6(H2O)4]n
[Cx(H2O)y]n

3. Масло-жировое сырье

• Триглицериды карбоновых кислот
glOOCR1
≡
≡
glOOCR2
≡
glOOCR3
R1,R2,R3 = R
3 glOOCR

4. Типичный состав кислот растительных и животных жиров

Насыщенные кислоты
Пальмитиновая C15H31COOH
Стеариновая C17H35COOH
Ненасыщенные C18-кислоты
Олеиновая
— цис-ненасыщенная
Линолевая
— цис-,цис-ненасыщенная
Линоленовая — цис-,цис-,цис-ненасыщенная

5. Особенности состава кислот некоторых жиров

Кокосовое и пальмоядровое масла
Лауриновая C11H23COOH
Миристиновая C13H29COOH
Касторовое масло
Рицинолевая — цис-,транс-рацемат
Рапсовое масло
Эруковые кислоты — ненасыщенные C22+
Canola — генномодифицированный рапс —
— в основном кислоты C18

6. ХИМИЧЕСКАЯ ПЕРЕРАБОТКА ЖИРОВ

Жиры и
масла
Пищевые
саломасы
Гидрогенизация
(Отверждение)
Саломасы
Технические
саломасы
Процессы
расщепления жиров
Омыление
Мыла
Гидролиз
Алкоголиз
Жирные
кислоты
Эфиры
жирных кислот,
биодизель

7. Расщепление жиров

• Омыление
glOOCR
+
NaOH
NaOOCR
+
glOH

8. Расщепление жиров

• Гидролиз
glOOCR
+
H2O
HOOCR
+
glOH

9. Расщепление жиров

• Алкоголиз
glOOCR
+
CH3OH
CH3OOCR
+
glOH

10. ХИМИЧЕСКАЯ ПЕРЕРАБОТКА ЖИРОВ

Жиры и
масла
Пищевые
саломасы
Гидрогенизация
(Отверждение)
Саломасы
Технические
саломасы
Процессы
расщепления жиров
Омыление
Мыла
Гидролиз
Алкоголиз
Жирные
кислоты
Эфиры
жирных кислот,
биодизель
Глицерин

11. Жировое сырье в промышленной органической химии

Самостоятельно найдите и выучите
промышленные реакции синтеза
следующих химикатов:
• Моторные топлива
– Биодизель
– “Green”-дизель
• Химикаты на основе глицерина

12. Жировое сырье в промышленной органической химии

• Детергентные поверхностно-активные
вещества и сырье для их синтеза
– Сульфированные сложные эфиры
– Сложные эфиры олигои полиэтиленгликолей
– Алканоламиды
– 2-Алкилимидазолины
– Жирные спирты
– Жирные амины

13. Жировое сырье в промышленной органической химии

• Мономеры, полимеры и добавки к
полимерным материалам
– Алкидные смолы
• глифталевые
• пентафталевые и др.
– Эпоксидированные масла
– Дикарбоновые кислоты
– Аминокислоты
• Недетергентные карбоновые кислоты

14. ЛЕСОХИМИЯ

ЦЕЛЛЮЛОЗА
Продукты
экстракции
ТЕРПЕНЫ И
ТЕРПЕНОИДЫ
ЛЕС,
ДРЕВЕСИНА
ДРЕВЕСНЫЙ
УГОЛЬ
БИОСПИРТЫ,
ФУРФУРОЛ …

15. ЛЕСОХИМИЯ

• Терпены и терпеноиды
СКИПИДАР
ЛЕС
ПОДСОЧКА
ЖИВИЦА
КАНИФОЛЬ
НАТУРАЛЬНЫЙ
КАУЧУК

16. ЛЕСОХИМИЯ

• Терпены и терпеноиды
(Изопреноиды)
[C5H8]2n
C5 – гемитерпены
C10 – (моно)терпены
C15 – сесквитерпены
C20 – дитерпены и т. д.

17. ЛЕСОХИМИЯ

• Терпены скипидара
α-пинен
камфора

18. ЛЕСОХИМИЯ

• Терпеноиды канифоли
H3C
COOH
Смоляные кислоты
Соли — резинаты
CH3
CH3
CH
CH3
Абиетиновая кислота, C20H30O2

19. ЛЕСОХИМИЯ

• Экстрактивные производства
ЛЕС
ЛЕСОРАЗРАБОТКА
ОТХОДЫ
ЭКСТРАКТИВНЫЕ
ПРОИЗВОДСТВА
ДРЕВЕСИНА
ЭКСТРАКТИВНАЯ
КАНИФОЛЬ
ЭФИРНЫЕ
МАСЛА
ТАННИНЫ
другие

20. ЛЕСОХИМИЯ

• Сухая перегонка (пиролиз)
Спирты
ГАЗЫ
ДРЕВЕСИНА
СУХАЯ
ПЕРЕГОНКА
ДРЕВЕСНЫЙ
УГОЛЬ
ДРЕВЕСНЫЙ
УКСУС
ЖИЖКА
Уксусная
кислота
Эфиры
Ацетон
(Кетоны)
ДРЕВЕСНАЯ
СМОЛА (ДЕГОТЬ)

21. ЛЕСОХИМИЯ

• Структура целлюлозы
линейный полимер β-глюкопиранозы

22. ЛЕСОХИМИЯ

• Гидролизные производства
ДРЕВЕСИНА,
КРАХМАЛ и др.
ГИДРОЛИЗ
(ОСАХАРИВАНИЕ)
САХАРА
(ПАТОКА)
ГАЗИФИКАЦИЯ
БИОГАЗ
ФЕРМЕНТАЦИЯ
(БРОЖЕНИЕ)
СИНТЕЗГАЗ
Биометанол
Биобутанол,
Ацетон
Фурфурол
Биоэтанол
Молочная
кислота
Другие

23. ЛЕСОХИМИЯ

• Производство целлюлозы
– Строение древесины

24. ЛЕСОХИМИЯ

• Производство целлюлозы
– Структура целлюлозы

25. ЛЕСОХИМИЯ

• Производство целлюлозы
– Структура гемицеллюлозы
разветвленный полисахарид

26. ЛЕСОХИМИЯ

• Производство целлюлозы
– Структура лигнина
разветвленный полимер

27. ЛЕСОХИМИЯ

• Производство целлюлозы
– Сульфитная варка
ЦЕЛЛЮЛОЗА
ДРЕВЕСИНА
СУЛЬФИТНАЯ
ВАРКА
Лигносульфонаты
Сульфитный
щелок

28. ЛЕСОХИМИЯ

• Производство целлюлозы
– Сульфатная варка
ДРЕВЕСИНА
СУЛЬФАТНАЯ
ВАРКА
Талловое
мыло
Сырое
талловое
масло
ЦЕЛЛЮЛОЗА
Дистиллированное
талловое масло
Талловая
канифоль

29. ЛЕСОХИМИЯ

Самостоятельно найдите и выучите
информацию (формулы, реакции
синтеза и переработки, области
применения) по сырью, процессам и
продуктам лесо- и фитохимии

30. ЛЕСОХИМИЯ

• Терпены
– Скипидар
– Синтез камфоры
– Канифоль
– Натуральный каучук
• Производство целлюлозы
– Сульфитная варка
– Сульфатная варка

31. ЛЕСОХИМИЯ

• Полимерные материалы на основе
целлюлозы
– Вискоза
– Медно-аммиачное волокно
– Ацетатцеллюлоза
– Нитроцеллюлоза
– Метилцеллюлоза
– Карбоксиметилцеллюлоза

32. Продукты переработки молочной кислоты

Самостоятельно найдите и выучите
информацию по использованию
молочной кислоты в качестве
"строительного блока"
промышленной органической химии:
• Мономеры
• Полимеры
• Растворители
и др.