Фенолы. Классификация фенолов

1. Фенолы.

Набиуллина.Э.Р
Ушенина.А.С.
Хорькова.К.А.
Альметова.Р.А.
Вилкова.И.О

2.

• Фено́лы — органические соединения
ароматического ряда, в молекулах которых
гидроксильные группы OH− связаны с
атомами углерода ароматического кольца.

3.

4. Классификация.

• По числу ароматических ядер различают собственно фенолы, нафтолы
(2 конденсированных ядра), антролы (3 ядра), фенантролы (4 ядра),
бензотетролы (5 ядер),
• По числу ОН-групп различают:
• одноатомные фенолы (аренолы): фенол (C6H5OH) и его гомологи;
• двухатомные фенолы (арендиолы): пирокатехин, резорцин,
гидрохинон (соответственно 1,2-, 1,3- и 1,4-дигидроксибензолы);
• трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол,
гидроксигидрохинон, флороглюцин (соответственно 1,2,3-, 1,2,4- и
1,3,5-тригидроксибензолы),
• многоатомные фенолы

5. Физические свойства.

• Большинство одноатомных фенолов при нормальных
условиях представляют собой бесцветные
кристаллические вещества с невысокой температурой
плавления и характерным запахом. Фенолы
малорастворимы в воде, хорошо растворяются в
органических растворителях, токсичны, при хранении на
воздухе постепенно темнеют в результате окисления.
Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное
кристаллическое вещество на воздухе окисляется и
становится розовым, при обычной температуре
ограниченно растворим в воде, выше 66 °C
смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол —
токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является
антисептиком.

6.

1. Реакции с участием гидроксильной группы[править | править вики-текст]
Кислотные свойства
Диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода;
Взаимодействие с щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов);
Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (образующиеся в результате реакций 2 и 3)
феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из
фенолятов, следовательно, фенол — ещё более слабая кислота, чем угольная).
При взаимодействии фенолятов с галогенпроизводными образуются простые и сложные эфиры (реакция Фриделя
— Крафтса).
2. Реакции с участием бензольного кольца[править | править вики-текст]
Реакции замещения
Галогенирование (взаимодействие с галогенами)
Нитрование (взаимодействие с азотной кислотой)
Сульфирование (взаимодействие с серной кислотой)
Реакции присоединения
Гидрирование (восстановление водородом до циклогексанола)
Качественные реакции на фенолы
В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа(III) с образованием комплексных
фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления синильной кислоты

7. Применение фенолов.

• Фенолы применяют в производстве различных фенолоальдегидных смол, полиамидов, полиарилатов,
полиариленсульфонов, эпоксидных смол, антиоксидантов,
бактерицидов и пестицидов (например, нитрафен).
Алкилфенолы используют в производстве ПАВ, стабилизаторов
и присадок к топливам. Двухатомные фенолы и их
производные входят в состав дубителей для кожи и меха,
модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков,
применяются для обработки кино- и фотоматериалов. В
медицине фенолы и их производные используют в качестве
антимикробных (фенол, резорцин), противовоспалительных
(салол, осарсол), спазмолитических (адреналин, папаверин),
жаропонижающих (аспирин, салициловая кислота),
слабительных (фенолфталеин), адреномиметических (мезатон),
вяжущих (таннины) и других лекарственных средств, а также
витаминов E и P.