1.68M
Category: chemistrychemistry

Алкалоидтар. Алкалоидтар негіздік қасиет

1.

Орындаған:Қаназар А.
Қабылдаған:Мамырбекова А.

2.

3.

Алкалоидтар.
1
10000-ға жуық алкалоитардың түрі белгілі, оның ішінде метаболиттік жануарлар,
теіңз ағзалары , жоғары және төменгіс сатыдағы саңырауқұлақтар, балдырлар аз.
Кейде 4 дәрежелі тұздар немесе органикалық қышқылды тұздар (лимон, алма,
сірке, янат пропионды т.б.) кездеседі.
Олар нағыз алкалоидтар ( азагетероциклдық байланыс, аминқышқылдарының
көмегімен жүзеге асады) және протоалкалоидтар (циклдық тізбекке азот кірмейді,
азот функция тізбеккен бөлек орналасады)
Алкалоидтарды анықтау үшін, интенсивті түске боялған тұздар және пикриндік,
фосформолибдендік, фосфорвольфрамдық, кремний вольфрамдықь қышқыл
қолданылады.

4.

Алкалоидтар негіздік қасиет
көрсетеді.Өсімдіктерде алкалоидтар
органикалық қышқылдардың тұздары
түрінде болады. Медицинада олардың күшті
минералды қышқылдармен тұздары түрінде
қолданылады. Алкалоидтардың негіздік
қасиеттері көбінесе қаныққан немесе
ароматтық жүйеге енетін бір немесе
бірнеше азот атомдарының болуына
байланысты. Азот атомы бөлінбеген
электрон жұптары арқылы негіздік қасиет
танытады және қышқылдармен тұздар
түзеді

5.

Группа морфина.
3
Мактан 20-ға жуық алкалоидтар анықталған.Papaver somniferum . Негізгісіморфин.
HO
Бұл ауырсынуды жеңілдететін затқа жатады. Ұйқы шақыратын
және седативтік эффектілері бар. Бірақ көп мөлшерде
қолданылған жағдайда адам құсады, тыныс алуы қиындайды және
O
H H
гипертония. Өзіне ынталандыратын қасиеті бар.
N
HO
CH3
морфин
H
C
O
3
O HH
N
H
O
C
H
3
к
о
д
е
и
н
H
C
O
3
A
c
O
H
O
O HH
O HH
O HH
N
N
N
H
C
O
A
c
O
H
O
3
C
H
C
H
3
3
т
е
б
а
и
н
г
е
р
о
и
н
н
е
о
б
л
а
д
а
е
т
в
о
п
и
и
о
т0
.2д
о6
%
;
а
р
к
о
т
и
ч
е
с
к
и
м
д
е
й
с
т
в
и
е
м
;
с
л
а
б
о
ен
а
р
к
о
т
и
ч
е
с
к
о
ен
ы
з
ы
в
а
е
тк
о
н
в
у
л
ь
с
и
и
;
с
р
е
д
с
т
в
о
,п
р
и
м
е
н
я
е
т
с
я в
я
в
л
я
е
т
с
яв
р
е
д
н
о
й
п
р
о
т
и
в
к
а
ш
л
я
п
р
и
м
е
с
ь
ю
в
о
п
и
й
н
ы
х
п
р
е
п
а
р
а
т
а
х
н
а
л
о
р
ф
и
н
а
н
т
а
г
о
н
и
с
тм
о
р
ф
и
н
а
;
п
р
и
м
е
н
я
е
т
с
яп
р
и
л
е
ч
е
н
и
и
н
а
р
к
о
м
а
н
и
и
и
о
с
т
р
ы
х
о
т
р
а
в
л
е
н
и
я
х
н
а
р
к
о
т
и
к
а
м
и
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

6.

Морфин тобы.
O
C
H
3
tO
E
N
O
C
H
3
tO
E
O
C
H
3
H
N
Папаверин опиядан бөлініп шығады, ол
гипертония,
стенокардия,
ми
бұлшықеттеріне, буындарга қолданады.
t
E
O
t
E
O
H
C
O
3
н
и
р
е
в
а
п
а
п
а
п

о
н
Но-шпа –Жартылай синтездік папавериндік аналогы. Спазмолитик тәрізді
қолданады.
R1 O
N
R2 O
R3 O
R4
R5
4

7.

Синтетикалық анальгетиктер.
5
N
H
A
c
C
O
O
H
O
C
O
C
H
3
O
N
OC
H
3
C
H
3
л
и
д
о
л
а
с
п
и
р
и
н
C
H
3
O N
OC
H
3
т
о
р
м
о
з
и
т
с
и
н
т
е
з
C
H
3
O
C
H
р
о
с
т
а
г
л
а
н
д
и
н
о
вф
3 п
е
н
а
ц
е
т
и
н
п
р
о
м
е
д
о
л
О
б
л
а
д
а
ю
т
п
р
о
т
и
в
о
в
о
с
п
а
л
и
т
е
л
ь
н
ы
м
и
в
1
0
р
а
зс
л
а
б
е
е
в
2
4
р
а
з
а
м
о
р
ф
и
н
а
и
з
н
а
ч
и
т
е
л
ь
н
ос
л
а
б
е
е
м
о
р
ф
и
н
а ж
а
р
о
п
о
н
и
ж
а
ю
щ
и
м
д
е
й
с
т
в
и
е
м
м
е
н
е
е
т
о
к
с
и
ч
е
н
Салицилді қыщқыл күрделі эфир ретінде мына өсімдіктерде кездеседі.,мысалы,
ива (Salicaceae), алмұртша Gaultheria procumbens, гортензии Hydrangea
macrophylla, подмареннике Galium aparine, подорожнике Plantago major .
H
C
O
3
N
N
C
H
C
O
O
H
3
S
O
N
a
3
N
N
N
N
O
N
O
NN
O
O
C
l
а
н
а
л
ь
г
и
н
а
м
и
д
о
п
и
р
и
н и
н
д
о
м
е
т
а
ц
и
н
ф
е
н
т
а
н
и
л
Фентанил
есе
белсенді.
А.М.морфинге
Чибиряевқарағакнда100
"Биологически
активные
соединения живых организмов", 2009

8.

Атропина тобы (кокаин тобы, тропана).
N
CH3
OH
Паслёновых (Solanaceae) тобында көп мөлшерде кездеседі,
оәсіресе красавке (белладонна, Atropa belladonna), дермене
(Datura
stramonium)
және
белене
(Hyoscyanus
niger)
өсімдігінде.
O
Негізгі қайнар көзі- Scopolia carniolica (. Паслён тобы).
O
атропин
гиосциамин
CH3
COOCH3
N
O
O
кокаин
N
6
Блокатор м-холинорецепторов. Бронхитті бәсендетеді, және
көздің бұлшық етін жақсартады.
Erythro-xylon
кокаиндық
шөптерден
алынады;күшти
ауырсынуды басатын зат болып табылады; көзге, мұрынға.
Мойынға операция жасғанда және тісті емдегенде қолданады
Скополамин атропинаға ұқсас қызмет атқарады , бірақ
күштірек; жүйке жүйесінің қозуын болдырмайды және теңіз
ауруынан емдейді.
CH3
OH
O
O
O
скополамин
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

9.

Никотин тобы.
7
H
N
N
H
N
H
O
N
N
N
C
H
N
3 O
и
к
о
т
и
н
а
н
а
б
а
з
и
н н
в
ы
д
е
л
е
н
и
з
е
ж
о
в
н
и
к
а
б
е
з
л
и
с
т
н
о
г
о
A
n
a
b
a
s
i
s
a
p
h
y
l
l
a

н
с
е
к
т
и
ц
и
д
ц
и
т
и
з
и
н
O
л
о
б
е
л
и
н
C
H
3
в
ы
д
е
л
е
н
и
з
L
o
b
e
l
i
a
i
n
f
l
a
t
a
;
в
ы
д
е
л
е
н
и
з
т
е
р
м
о
п
с
и
с
а
; в
о
з
б
у
ж
д
а
ю
щ
е
е
и
с
о
с
у
д
о
д
в
и
г
а
т
е
л
ь
н
о
е
д
о
б
а
в
л
я
ю
т
в
п
р
о
т
и
в
о
д
е
й
с
т
в
и
е
н
а
д
ы
х
а
т
е
л
ь
н
ы
е
ц
е
н
т
р
ы
;
н
и
к
о
т
и
н
о
в
ы
е
т
а
б
л
е
т
к
и
э
ф
ф
е
к
т
и
в
н
о
е
а
н
а
л
е
п
т
и
ч
е
с
к
о
е
с
р
е
д
с
т
в
о
Никотин Nicotiana tabacum (8%) жапырағында и және басқада Nicotiana;жоғары
тксиндік,нерв жүйсіне әсері бар, күшті ганглиоблокатор болып саналады...
Никотин –никатин қышқылын алу үшін негізгі зат болып табылады.
O
N
H
ги гр и н
N
H
ко н и и н
Гигрин какоиндік шөптерден алынған, у болып саналады.
Кониин болиголова крапчатого (Conium maculatum) атты өсімдіктен
алынады, нерв жүйесін бұзады

10.

Морфин
апиынның құрамында 8-12 % шамасында кездеседі.
Оның құрамына негізінен изохинолин ядросымен
конденсацияланған фенантрен сақинасы кіреді.
Морфин молекуласында 2 ОН топтары бар,оның
біреуі фенолдардың,ал екіншісі спирттердің
қасиеттерін көрсетеді.
Морфин аз мөлшерде қолданғанда ұйықтататын
және ауруды жансыздандыратын қасиет көрсетеді.
Жиі қолданғанда ағза қатты уланып,адам жаны оған
үйреніп кетеді.

11.

Эфидрин тобы(протоалкалоидтар).
H
P
h(
O
H
R
)
(
S
)
H
C N
H
C
H
3
3
H
8
O
H
O
H
H
R
N
H
O
N
H
C
H
2
3
N
H H
O
C
H
3
H
O
O
H
=
H-н
о
р
а
д
р
е
н
а
л
и
н д
о
ф
а
м
и
н
э
ф
е
д
р
и
н R
R
=
С
H
а
д
р
е
н
а
л
и
н
3
а
ж
н
е
й
ш
и
е
б
и
о
л
о
г
и
ч
е
с
к
и
е
в
ы
д
е
л
е
н
и
з
х
в
о
й
н
и
к
а в
е
д
и
а
т
о
р
ы
а
д
р
е
н
е
р
г
и
ч
е
с
к
и
х
т
е
м
н
о
г
о
E
p
h
e
d
r
a
s
i
n
i
c

с
и
н
а
п
с
о
в
Эфедрин бронхиалдык астманы және тағы да басқа аллергиялық аулруларды
емдеу үшін қолданылады,Наркотикалық және снатворныйдан уланған кезде
қолданады..
H3CO
O
HN
HO
капсаицин
Капсаицин

алкалоид,
қызыл
бұрыштардың
сабағында кездеседі Capsicum, амин тобына жатпайды

12.

Кофеин тобы.
9
По химической классификации – к пуриновым алкалоидам.
O
H
H
NN
OC
H
3
H
C N
3
N
O
NN
H
O
NN
C
H
3
O
OC
H
3
H
H
C
3
NN
H
NN
O
NN
O
NN
C
H
3
C
H
3
к
с
а
н
т
и
н
к
о
ф
е
и
н
(
д
и
г
и
д
р
о
к
с
и
п
у
р
и
н
)
т
е
о
б
р
о
м
и
н т
е
о
ф
и
л
л
и
н
3
,
7
д
и
м
е
т
и
л

в
б
о
б
а
х
к
о
ф
е

о(
р
о
н
х
о
л
и
т
и
ч
е
с
к
о
е
и
с
а
н
т
и
н
) м
1
.
5
%

ч
а
е

о
5
% к
о
ч
е
г
о
н
н
о
е
д
е
й
с
т
в
и
е
Кофеиншайтын жапырағынан, кофе какао ұнтақтарынан алынады...

13.

Хинин.
10
х
и
н
у
к
л
и
д
и
н
H
O
H
C
O
3
N
H
H
O
H
O
х
и
н
о
л
и
н
N
х
и
н
и
н
N
H
N
Осы тәрізді 20-ға жуық алкалоитар
белгілі..Хин
ағашының
тамырынан
бөлінеді. Ең бірінші маляр аулуына қарсы
қолданылған.
ц
и
н
х
о
н
и
д
и
н
Стрихнин, бруцин.
N
H
H
Индольдық
алкалоитарға
жатады.
чилибухи (рвотные орешки, Strychnos nuxH
vomica) ағашынан алынады.. Аса қауіпті
NH O уландырғыш зат..
H
O
N
H
H
C
O
3
NH O H
C
O
3
H
O
с
т
р
и
х
н
и
н
б
р
у
ц
и
н

14.

Индольдық алкалоидтар.
11
Өте құбылмалы алкалоид тобына жатады. Көбінесе азагетероциклдік тізбекте жүреді.
Биологиялық белсенді.
N H O
H
C
O
3
NH
O
H H
H
C
O
3
O
C
H
3
O
р
е
з
е
р
п
и
н
N
N H
H
H
H3CO
иохимбин
Раувольфии
змеиной
Rauwolfia
serpentina
O
C
H
3 өсімдігінен алынады. Төмен токсиндік қасиеті
O
C
H
3
баркүшті
гипотензивдікәрекеттерге
бейім,.Гипертония, психикалық және нервтік
ауруларды емдейде қолданады және жылан
шаққанда қолданады.
коринанта (Corynanthe yohimbe) атты Африкалық ағаштың
тінінен алынады.
H
O
O
C
H
3
OH

15.

Индольдік алкалоидтар.
N
12
N
N
N
N
H
H
C
O
O
C
3
H
C
O N O
3
H
O O
O
H
C
3
H
C
O
3
в
и
н
б
л
а
с
т
и
н
N
H
H
C
O
O
C
3
H
C
O N O
3
O O
O
HH
O
H
C
O
3
в
и
н
к
р
и
с
т
и
н
барвинка розового (Vinca rosea) деген ағаштан алынады олар. ДНҚ және РНҚ
синтезіне қатты әсері бар.Химиятерапияда ісік ауруларынан емдеу үшін және
вирусқа қарсы препарат ретінде қолданады
N
H
O
O
H
N
E
t
O
M
e
(+
)-в
и
н
к
а
м
и
н
N
H
N
O
E
tO
E
t
(+
)-в
и
н
п
о
ц
е
ти
н
Винкаминартериалдық
төмендетеді,Мидің
қан
жақсартады.
давленияны
айналу
жүйесін

16.

17.

18.

19.

20.

Хинидин
хининнің диастомері. Хинин ағашында
0,25 до 1,25% мөлшерде кездеседі. Ол
антиаретмиялық жүрек құралы ретінде
пайдаланылады.

21.

22.

23.

Пайдаланған әдебиеттер:
1. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия
2. Патсаев Ә.К. Сейтімбетов Т.С. Шитыбаев
С.А. Дәуренбеков Қ.Н. Биоорганикалық химия
3. Ділмағамбетов С.Н. Ғұмарова Ж.Ж.
Борамбаева С.Қ.
English     Русский Rules