№15 10 кл

1. Химические свойства алкенов

2. Химические свойства алкенов

◼ По химическим свойствам алкены резко
отличаются от алканов. Алкены более
химически активные вещества, что
обусловлено наличием двойной связи,
состоящей из σ- и π-связей. Алкены
способны присоединять два одновалентных
атома или радикала за счёт разрыва π-связи,
как менее прочной.

3. Типы химических реакций, которые характерны для алкенов

◼ Реакции присоединения
◼ Реакции полимеризации
◼ Реакции окисления

4. Реакции присоединения

1. Гидрирование
CН2 = СН2 + Н2
СН3 – СН3
Этен
этан
Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd
2.
Галогенирование
CН2 = СН – СН3 + Сl – Сl
пропен
1
2
3
СН2 – СН – СН3
Cl
Cl
1,2-дихлорпропан
Реакция идёт при обычных условиях.

5. Реакции присоединения

3.
1
2
3
Гидрогалогенирование
4
1
СН2 = СН – СН2 – СН3 + Н – Сl
3
4
Cl
2-хлорбутан
4.
2
3
CН3 – СН – СН2 – СН3
Бутен-1
1
2
CН2 = СН – СН3 + Н – ОН
пропен
Гидратация
1
2
3
СН3 – СН – СН3
ОН
пропанол-2
Условия реакции: катализатор – серная кислота, температура.
Присоединение молекул галогеноводородов и воды к
молекулам нессиметричных алкенов происходит в
соответствии с правилом В.В. Марковникова

6. Правило В.В. Марковникова

◼ Атом водорода
присоединяется к
наиболее
гидрированному атому
углерода при двойной
связи, а атом галогена
или гидроксогруппа – к
наименее
гидрированному.

7. Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)

Полимеризация – это последовательное соединение
одинаковых молекул в более крупные.
σ
σ
σ
π
π
π
СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + …
σ
σ
σ
– СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 –
… – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – …
Сокращённо уравнение этой реакции записывается
так:
n СН2 = СН2
(– СН2 – СН2 –)n
Этен
полиэтилен
Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.
!Написать реакции полимеризации пропилена и бутилена

8. Механизм реакций присоединения алкенов

◼ π-связь является донором электронов, поэтому она
легко реагирует с электрофильными реагентами.
◼
◼
Электрофильное присоединение: разрыв π-связи
протекает по гетеролитическому механизму, если
атакующая частица является электрофилом.
Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи
протекает по гомолитическому механизму, если
атакующая частица является радикалом.

9. ПОЧЕМУ ВЫПОЛНЯЕТСЯ ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА?

В реакциях электрофильного присоединения к несимметричным
алкенам на второй стадии реакции может образоваться два карбокатиона.
Далее реагировать с нуклеофилом, а значит, и определять продукт
реакции будет более устойчивый из них.

10. Реакции окисления

Реакция Вагнера. (Мягкое окисление
раствором перманганата калия).
3СН2 = СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О
этен
3СН2 - СН2 + 2МnО2 + 2КОН
ОН ОН
этандиол
Или
С2Н4 + (О) + Н2О
С2Н4(ОН)2
Видео

11. Реакции окисления

◼ Окисление
КМnO4
КМnO4
Н+
MnSО4
Н2О
MnО2
ОН-
К2МnO4
Подробно реакции окисления рассмотрены в
презентации «Окисление алкенов»

12. Реакции окисления

Каталитическое окисление
а) 2СН2 = СН2 + О2
2СН3 – CОН
этен
уксусный альдегид
Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух
солей PdCl2 и CuCl2.
б) 2СН2 = СН2 + О2
этен
2СН2
СН2
О
оксид этилена (эпоксид)
Условия реакции: катализатор – Ag, t = 150-350ºС

13. Возможные продукты окисления алкенов

О
С ── С
С ══ О
О
С ── С
│
│
ОН ОН
эпоксиды
диолы
альдегиды
или кетоны
── С
ОН
кислоты

14. Горение алкенов

Алкены горят красноватым
светящимся пламенем, в то время как
пламя предельных углеводородов
голубое. Массовая доля углерода в
алкенах несколько выше, чем в алканах
с тем же числом атомов углерода.
С4Н8 + 6О2
бутен
4СО2 + 4Н2О
При недостатке кислорода
С4Н8 + 4О2
бутен
4СО + 4Н2О

15. Получение и горение этилена

видео

16. Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь

◼ Обесцвечивание бромной воды
СН2 = СН – СН3 + Вr2
пропен
CH2Br – CHBr – CH3
1,2-дибромпропан
◼ Обесцвечивание раствора перманганата
калия
3СН2 = СН – СН3 + 2КМnО4 + 4Н2О
пропен
1
2
3
3СН2ОН – СНОН – СН3 + 2МnО2 + 2КОН
пропандиол-1,2

17.

Применение
Ацетальдегид
Этанол
Бутадиен-1,3
Синтетический
каучук
Этилен
О
Уксусная кислота
Н2С
СН2
Оксид этилена
Стирол
1,2-дихлорэтан
Полистирол
Хлорвинил
Этиленгликоль
Полиэтилен
Поливинилхлорид
Антифриз

18.

Тип
гибридизации
Проверка
Алкен
массой 4,2 г
Алкенам
Какой
тип
не
характерны
изомерии
знаний
способен
присоединить
8 г брома.
атомов
углерода
Общая
формула
алкенов
отсутствует
реакции
у
алкенов
Молекулярная
формула алкена:
в пропене
Вопрос 1
Вопрос 3
Вопрос 2
Вопрос 5
Вопрос 4
углеродного
Попробуй
Попробуй
2С
2,sp2
spCскелета
,sp
H
Н
А замещения
УРА!
6
n 6 2n+2
еще
еще
положения
Попробуй
Попробуй
2С
3
функциональной
Вприсоединения
УРА!
Н
n10еще
2n20
еще
группы
положения
Попробуй
2
окисления
Бкратной
sp,sp,sp
CСn6HНУРА!
12
2n-6
связи
еще
Попробуй
Попробуй
2
2Н
3
геометрическая
полимеризации
С
Г spC,sp
H
,sp
УРА!
24
n 12еще
2n-2
еще
spC,sp,sp
H

19.

Проверьте правильность
написаний уравнений
реакций
СН3-(СН2)2-СН2Br + КОН → СН3-СН2-СН=СН2 + КBr + Н2О
СН3-СН2-СН=СН2 + НBr → СН3-СН2-СН-СН3
Br

20.

Используя правило Марковникова,
напишите уравнения следующих
реакций присоединения:
а) СН3-СН=СН2 + НСl → ?
б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr → ?
В) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН → ?

21.

Осуществить превращения:
+ КОН(спирт),t
СН3-(СН2)2-СН2Br
+ НBr
Х1
Ответы: Х1 бутен-1
Х2 2-бромбутан
Х3 3,4-диметилгексан
+ Na
Х2
Х3

22. Решите задачу

◼ Найдите молекулярную формулу
углеводорода, массовая доля углерода
в котором составляет
85,7 %. Относительная плотность этого
углеводорода по азоту равна 2.