Карбоновые кислоты pptx

1. Карбоновые кислоты

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

2. Составьте структурные формулы соединений:

СОСТАВЬТЕ СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ
СОЕДИНЕНИЙ:
1. 2-метилпропаналь
2. 3-метил-2-этилпентаналь
3. 3,3-диметилбутаналь
4. 3-метилпентанон-2

3. Назовите вещество:

НАЗОВИТЕ ВЕЩЕСТВО:

4. Назовите вещество:

НАЗОВИТЕ ВЕЩЕСТВО:

5. Назовите вещество:

НАЗОВИТЕ ВЕЩЕСТВО:

6.

7.

Карбоновые кислоты – это
кислородсодержащие органически вещества,
молекулы которых содержат одну или несколько
карбоксильных групп (-СOOH), соединённых с
углеводородным радикалом или водородным
атомом.
Общая формула карбоновых кислот:
R-СООН
m – число карбоксильных
групп, определяющее
основность кислоты.

8. Классификация карбоновых кислот

КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
1. По основности (числу карбоксильных групп в молекуле)
а) Одноосновные (монокарбоновые)
б) Двухосновные (дикарбоновые)

9.

2. По строению углеводородного радикала
По природе углеводородного радикала карбоновые
кислоты подразделяются на:
а) Алифатические
— предельные (насыщенные)

10.

— непредельные (ненасыщенные)
Алифатические (от греч. – жир) карбоновые кислоты с числом атомов
углерода больше 6 называют также жирными кислотами, поскольку в
виде сложных эфиров они входят в состав природных жиров и масел.

11.

б) Ароматические
в) Алициклические

12. Предельные одноосновные карбоновые кислоты

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ
КИСЛОТЫ
Предельные одноосновные карбоновые кислоты – это
производные алканов, в молекулах которых один атом
водорода замещен на карбоксильную группу.
Общая формула: СnН2nО2
Исключение составляет муравьиная кислота, в молекуле
которой карбоксильная группа связана не с углеводородным
радикалом, а с атомом водорода.

13.

14. Номенклатура карбоновых кислот

НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
По систематической (заместительной) номенклатуре
IUPAC названия карбоновых кислот образуют из названий
соответствующих углеводородов с добавлением суффикса овая и слова кислота

15.

16. Изомерия карбоновых кислот

ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
1. Структурная изомерия
а) Изомерия углеродного скелета (начинается с
бутановой кислоты С3Н7СООН, которая существует в
виде двух изомеров:

17.

б) Межклассовая изомерия

18. Строение карбоксильной группы

СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ
Карбоксильная группа
–СООН
состоит из двух
функциональных групп:
карбонильной >C=O
гидроксильной -OH,
взаимно влияющих друг на
друга.

19. Строение карбоксильной группы

СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ

20. Строение карбоксильной группы

СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ
Связь между атомами кислорода и водорода в гидроксильной
группе становится более полярной и атом водорода приобретает
повышенную подвижность, что существенно упрощает его отрыв
в виде протона (Н+).

21. Физические свойства

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Низшие насыщенные карбоновые кислоты (С1-С3) при
обычных условиях представляют собой
легкоподвижные жидкости, обладающие характерным
острым запахом. Например, этановая (уксусная)
кислота имеет характерный «уксусный» запах.
Кислоты состава С4-С9 – вязкие маслянистые
жидкости с неприятным запахом, напоминающим
запах пота, плохо растворимые в воде
(разветвленные кислоты до С13 — жидкости). Высшие
карбоновые кислоты (с С10) — твердые вещества, без
запаха, нерастворимые в воде.

22.

23. I. Реакции с разрывом связи О-Н

I. РЕАКЦИИ С РАЗРЫВОМ СВЯЗИ О-Н
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены
подвижностью атома водорода карбоксильной группы и
их способностью отщеплять его в виде протона)
Предельные монокарбоновые кислоты обладают всеми
свойствами обычных кислот.
Карбоновые кислоты изменяют окраску индикаторов.

24.

1. Диссоциация
В водных растворах монокарбоновые кислоты ведут себя
как одноосновные кислоты: они диссоциируют с
образованием протона (Н+) и кислотного остатка
(карбоксилат-иона):

25.

2. Образование солей
Карбоновые кислоты проявляют все свойства минеральных кислот.
Карбоновые кислоты при взаимодействии с активными металлами,
основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот образую
соли.
а) взаимодействие с активными металлами

26.

б) взаимодействие c основаниями (реакция нейтрализации)
в) взаимодействие с основными и амофтерными оксидами
г) взаимодействие с солями более слабых кислот

27.

1. Взаимодействие со спиртами с образованием сложных
эфиров (реакция этерификации)
Карбоновые кислоты при нагревании в присутствии
кислотного катализатора реагируют со спиртами, образуя
сложные эфиры:

28.

Особенности строения и свойства муравьиной кислоты
- Муравьиная (метановая) кислота НСООН по своему строению
и свойствам отличается от остальных членов гомологического
ряда предельных монокарбоновых кислот.
В отличие от других карбоновых кислот в молекуле муравьиной
кислоты функциональная карбоксильная группа связана не с
углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Поэтому
муравьиная кислота является более сильной кислотой по
сравнению с другими членами своего гомологического ряда.
- Все предельные карбоновые кислоты устойчивы к действия
концентрированной серной и азотной кислот. Но муравьиная
кислота при нагревании с концентрированной серной кислотой
разлагается на воду и монооксид углерода (угарный газ).

29.

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других
карбоновых кислот, наряду с карбоксильной
группой содержит в своей структуре и альдегидную
группу.

30.

Поэтому муравьиная кислота вступает в
реакции, характерные как для кислот, так и
для альдегидов. Как и альдегиды, НСООН
проявляет восстановительные свойства.
Проявляя свойства альдегида, муравьиная
кислота легко окисляется до угольной
кислоты:

31.

3. Реакция «серебряного зеркала»
Муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором Ag2О
и гидроксидом меди (II) Cu (OH)2, т.е. дает качественные
реакции на альдегидную группу!
или в упрощенном виде
4. Окисление гидроксидом меди (II)

32. Получение карбоновых кислот

ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Общие способы получения карбоновых кислот
1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под
действием различных окислителей
Окисление спиртов (В качестве окислителей применяют
KMnO4 и K2Cr2O7)

33.

Окисление альдегидов
Для окисления альдегидов используются те же
реагенты, что и для спиртов.
А также для них характерны реакции «серебряного зеркала» и окисление
гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов:
При окислении перманганатом калия
происходит обесцвечивание фиолетоворозового раствора.
При окислении дихроматом калия — цвет
меняется с оранжевого на зеленый.

34.

В лаборатории
1. Гидролиз сложных эфиров
При кислотном гидролизе получают карбоновые кислоты и
спирты (реакция обратная этерификации):
2. Из солей карбоновых кислот