Алкадиены

1.

Алкадиены
Алкадиены — непредельные (то есть имеющие
кратные связи) углеводородные соединения,
которые содержат две двойные связи между
атомами углерода.
Общая формула алкадиенов:
СnH2n-2.
Формула алкадиенов совпадает с общей
формулой алкинов, а значит, они будут друг для
друга межклассовыми изомерами.

2.

Выделяют три типа
алкадиенов:
Сопряженные связи разделены между собой одной
одинарной связью.
Кумулированные расположены у одного атома
углерода.
Изолированные связи разделены двумя и более
одинарными связями.

3.

Физические свойства схожи с
алкенами: с увеличением числа
атомов углерода происходит переход
сначала из газов в жидкость, а
потом из жидкости в твердое
агрегатное состояние.

4.

Для алкадиенов характерны все уже
привычные нам виды изомерии. Но есть
один, который встречается не у всех
органических веществ — это цис- и трансизомерия. Алкадиены, в которых
одинаковые заместители располагаются
по одну сторону от плоскости двойной
связи — цис-изомеры. Алкадиены, в
которых одинаковые заместители
располагаются по разные стороны от
плоскости двойной связи — трансизомеры.

5.

6.

Номенклатура у алкадиенов простая, к
названию углеводорода прибавляется
суффикс «-диен». Стоит запомнить пару
тривиальных названий, которые часто
встречаются:

7.

Химические свойства алкадиенов
1.Галогенирование.
Галогенирование у алкадиенов благодаря системе
сопряженных связей может иметь несколько вариантов
развития событий.

8.

2.Гидрирование.
Водород присоединяется к углеродам, которые находятся по
бокам от кратных связей. Аналогично галогенированию,
возможны разные варианты присоединения.

9.

3.Гидрогалогенирование.
Гидрогалогенирование происходит по правилу Марковникова:
водород присоединяется к более гидрированному атому
углерода, а галоген к менее гидрированному.

10.

4.Полимеризация.
Из мономера путем полимеризации мы можем получить
полимер — вещество, которое состоит из повторяющихся
звеньев — мономеров, как бусы из одинаковых бусинок.

11.

5.Окисление.
а) мягкое — рвутся только пи-связи и образуются
четырехатомные спирты. Раствор перманганата калия при
этом обесцвечивается.

12.

б) жесткое — рвутся и пи-, и сигма-связи.
В щелочной среде образуются соли карбоновых кислот, в
кислой — карбоновые кислоты и их производные.

13.

6.Горение.
Здесь все просто, все углеводороды горят до углекислого газа
и воды.

14.

15.

Получение алкадиенов
В лаборатории
В промышленности

16.

Алкадиены — непредельные углеводородные соединения,
которые содержат две двойные связи.
Общая формула алкенов выглядит так: СnH2n−2.
Валентный угол и длина связи равны 120° и 0,137 нм
соответственно.
Гомологами алкадиенов будут алкадиены, которые имеют
такое же расположение двойных связей, но отличаются на
одну или несколько CH2-групп.
Для алкадиенов характерны реакции с галогенами, водородом,
галогеноводородами, с кислородом, а также полимеризация,
мягкое и жесткое окисление.
Получают диены двумя способами: лабораторным и
промышленным.