Арены бензол и толуол. Токсичность аренов

1. Индуктивный и мезомерный эффект

2. Химические свойства.

Реакции ЗАМЕЩЕНИЯ.
1.Галогенирование. Реакция происходит с
молекулярным бромом при нагревании

3. 2. Нитрование

4. 4. Алкилирование галогеноалканами. Реакция Фриделя-Крафтса

5. 5. Алкилирование алкенами.

6. Реакции ПРИСОЕДИНЕНИЯ. 6. Гидрирование.

7. 7. Хлорирование.

(по радикальному механизму)

8. Окисление.

Бензол не окисляется даже под действием
сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т.п.).
Поэтому он часто используется как инертный
растворитель при проведении реакций
окисления других органических соединений.
Бензол при обычных условиях не
обесцвечивает бромную воду и водный
раствор марганцовки!

9.

В отличие от бензола его гомологи
окисляются довольно легко.

10. 7. Горение (полное окисление).

Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим
пламенем, что обусловлено высоким содержанием
углерода в их молекулах:
Бензол и его летучие гомологи образуют с
воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

11. Получение толуола

1)
2)
В промышленности:
Переработкой нефти и каменного угля
Дегидрированием метилциклогексана
CH3
CH3
Pt , Pd
+ 3H2
t°
3)
Дегидроциклизацией (ароматизация) гептана
CH3
CH3-(CH2)5-CH3
Pt
t
+ 4H2

12.

3.
Напишите уравнения реакций следующих
превращений
+ CH3Br
Х
AlCl3
4.
Карбид кальция этин
+ HNO3
H2SO4
У
KMnO4
t
Z
бензол этилбензол
1-хлор-4-этилбензол п-хлорбензойная кислота