Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты

1.  

Кислородсодержащие органические соединения
Карбоновые кислоты
Айрапетян Л.Р.
2022 г
Кислородсодержащие органические соединения.
Карбоновые кислоты
1

2.  

Кислородсодержащие органические соединения
Карбоновые кислоты
Айрапетян Л.Р.
2022 г
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
2

3.

Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
3

4.

Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
4

5.

Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
5

6. Применение

• Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) H2C=O:
• а) для получение фенолформальдегидных смол;
• б) получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол;
• в) полиоксиметиленовые полимеры;
• г) синтез лекарственных средств (уротропин);
• д) дезинфицирующее средство;
• е) консервант биологических препаратов (благодаря
способности свертывать белок).
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
6

7.

Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
7

8. Карбоновые кислоты

• Карбоновые кислоты – это органические вещества,
в молекулах которых содержится одна или
несколько карбоксильных групп -СООН,
соединенных с углеводородным радикалом.
• R-COOH
• Общая формула предельных одноосновных карбоновых
кислот: СnH2nO2
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
8

9. Классификация карбоновых кислот

• По числу карбоксильных групп:
одноосновные карбоновые кислоты — содержат
одну карбоксильную группу -СООН. Общая
формула CnH2n+1COOH или CnH2nO2.
• уксусная кислота
многоосновные карбоновые кислоты — содержат
две и более карбоксильные группы -СООН. Общая
формула двухосновных карбоновых
кислот CnH2n(СОOH)2 или CnH2n-2O4.
• щавелевая кислота
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
9

10. Классификация по строению углеводородного радикала

Предельные карбоновые кислоты – карбоксильная
группа -СООН соединена с предельным радикалом.
Например, этановая кислота СН3–СООН.
Непредельные карбоновые кислоты – карбоксильная
группа -СООН соединена с непредельным радикалом.
Например, акриловая кислота: СН2=СН–СООН.
Ароматические кислоты — карбоксильная группа -СООН
соединена с ароматическим кольцом. Например, бензойная
кислота: С6Н5–СООН.
Циклические кислоты — карбоксильная группа -СООН
соединена с углеводородным циклом. Например,
циклопропанкарбоновая кислота: С3Н5-СООН.
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
10

11. Номенклатура

Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
11

12. Виды изомерии 1. Изомерия углеродного скелета

С4Н8О2
Бутановая (масляная)
кислота
Изомасляная
(2-метилпропановая) кислота
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
12

13. Виды изомерии 2.Межклассовая изомерия со сложными эфирами

С2Н4О2
СН3–CОOH
H–COO-CH3
уксусная кислота
метилформиат
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
1
3

14. Химические свойства

• 1. Кислотные свойства
• 1.1. Взаимодействие с основаниями
• При взаимодействии карбоновых кислот с
основаниями образуются соли карбоновых кислот
и вода.
• CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O
Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с гидроксидом
натрия можно посмотреть здесь.
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
14

15. Химические свойства

• 1. Кислотные свойства
• 1.2. Взаимодействие с металлами
• При взаимодействии карбоновых кислот с металлами
образуются соли карбоновых кислот и водород.
• 2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg + H2↑
• 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2↑
• Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с магнием и
цинком можно посмотреть здесь.
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
15

16. Химические свойства

• 1. Кислотные свойства
• 1.3. Взаимодействие с основными оксидами
• При взаимодействии карбоновых кислот с
основными оксидами образуются соли
карбоновых кислот и вода.
• 2СН3СООН + CuO = (CH3COO)2Cu + H2О
Видеоопыт взаимодействия уксусной кислоты с оксидом меди
(II) можно посмотреть здесь.
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
16

17. Химические свойства

• 1. Кислотные свойства
• 1.4. Взаимодействие с солями более слабых и
летучих (или нерастворимых) кислот
• Качественная реакция на карбоновые кислоты:
взаимодействие с содой (гидрокарбонатом натрия) или
другими гидрокарбонатами. В результате наблюдается
выделение углекислого газа
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
17

18. Химические свойства

• 2. Реакции замещения группы ОН
• 2.1. Этерификация (образование сложных эфиров)
• Карбоновые кислоты вступают в реакции с
одноатомными и многоатомными спиртами с
образованием сложных эфиров.
• Этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием
этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):
уксусная кислота
этанол
этилацетат
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
1
8

19. Химические свойства

• 1. Реакции присоединения
• 1.1. Гидрирование
• Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии
катализатора (например, металлического никеля) образуют
первичные спирты
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
19

20. Получение

• 1. Окисление спиртов, алкенов и алкинов
• При окислении спиртов, алкенов, алкинов
подкисленным раствором перманганата калия
образуются карбоновые кислоты.
• При окислении этанола в жестких условиях образуется
уксусная кислота
• 5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3COOH +
2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
20

21. Получение

•2. Окисление альдегидов
•При окислении уксусного альдегида
перманганатом калия в серной кислоте
образуется уксусная кислота.
•5CH3COH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH
+2K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
21

22. Рефлексия

1 Сегодня я узнал…
2.Было трудно...
3.Было интересно…
4.Я почувствовал, что...
5. Урок мне дал для жизни…
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
22

23. Домашнее задание

Прочитать § 10.4. Уметь устно отвечать на
контрольные вопросы 1-4 и письменно
выполнить задание 5 (написать уравнения
реакций) на стр.206.
Вопросы, как обычно, находятся в ШП в
разделе Д/З.
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
23

24. Литература

1. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов «Химия для
профессий и специальностей технического
профиля», Москва, Издательский центр
«Академия», 2018.
2. О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова «Химия: тесты,
задачи и упражнения», Москва, Издательский центр
«Академия», 2018.
Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты
24

25.

Кислородсодержащие органические соединения.
Карбоновые кислоты
25