Сапонины_2_0_Логинова,_Николаенко

1.

САПОНИНЫ
Логинова М.И.,
Николаенко А.А., Д-А208

2.

Введение
Сапонины – безазотистые органические
соединения, имеющие агликоновое ядро
(сапогенин) и углеводную часть.
Благодаря лекарственным свойствам
многие сапонины используются в медицине
и фармацевтике; в косметологии и пищевой
промышленности благодаря своим
поверхностно-активным свойствам и
вкусовым качествам.
Сапонины встречаются у многих видов растений, где
они выполняют целый ряд функций, включая защиту
растений от болезней и травоядных животных и в
качестве аллелопатических агентов в конкурентных
взаимодействиях между растениями.
Эсцин – основной сапонин
Aesculus hippocastanium

3.

Строение и классификация сапонинов
Сапонины состоят из гидрофильных сахарных цепочек – гликонов и гидрофобных агликонов – сапогенинов.
Благодаря такой особенности строения сапонины являются амфифильными.
В зависимости от строения агликона сапонины делятся на стероидные и тритерпеновые. Агликон стероидных
сапонинов представлен производными холестерина (часто это спиростан и фуростан), агликон
тритерпеновых сапонинов – производным сквалена. Агликоны тритерпеновых сапонинов могут быть
тетрациклическими и пентациклическими в зависимости от количества циклов. В состав сахарной части могут
входить D- и L-изомеры.
Холестерин
Сквален

4.

Физико-химические свойства сапонинов
• Бесцветные или желтоватые аморфные вещества
• Обладают горьким, острым вкусом, оказывают раздражающее воздействие на слизистые
• Оптически активные соединения
• Растворимы в метиловом и этиловом спиртах. С увеличением количества моносахаридных
остатков увеличивается растворимость в полярных растворителях (при этом уменьшается
пенообразующая способность).
• Снижают поверхностное натяжение воды, образуют при встряхивании стойкую пену
(лучшие пенообразующие характеристики у сапонинов с одной сахарной цепью). Пена
образуется благодаря снижению поверхностного натяжения воды из-за ориентации
гидрофобных частей молекулы в сторону от воды. Способны эмульгировать жиры (снижают
поверхностное натяжение на границе соприкосновения воды и жира)
дигоксин

5.

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА САПОНИНЫ
Физические – реакция пенообразования
При встряхивании в пробирке водного извлечения образуется стойкая пена. Также возможно определить
групповую принадлежность сапонинов. Для этого водное извлечение делят на 2 части: в первую подкисляют до
рН=1, вторую подщелачивают до рН=13. Встряхивают и сравнивают количество пены в обоих пробирках. Если
количество пены в обеих пробирках примерно одинаковое – сырье содержит тритерпеновые сапонины, если
столбик пены выше при щелочной реакции среды – стероидные.
Химические – качественные реакции
• Реакция Либермана-Бурхарда: сухой остаток растворяют в ледяной уксусной кислоте, добавляют смесь
уксусного ангидрида и концентрированной H2SO4 – розовое окрашивание, переходящее в зеленый, а затем в
синий.
• Реакция с 10% раствором NaNO2 и концентрированной H2SO4 – кроваво-красное окрашивание
• Реакция Лафона: к водному извлечению добавляют концентрированную H2SO4 и этиловый спирт, прибавляют
каплю раствора сернокислого железа, нагревают – сине-зеленое окрашивание
• Реакция с серной кислотой – к извлечению прибавляют равный объем хлороформа, 6-8 капель
концентрированной H2SO4 – окрашивание хлороформного слоя в желтый цвет
• Реакция Санье – к извлечению прибавляют 1% раствор сурьмы треххлористой, концентрированную H2SO4 и
уксусный ангидрид – образуется желтое окрашивание
Биологические – гемолитическая активность
Смешивают равные объемы 1% извлечения из сырья и 2% дефибринированную взвесь эритроцитов (холестерин
в плазме задерживает гемолиз) в физиологическом растворе. Через время наблюдают лаковую кровь – яркокрасный прозрачный раствор.

6.

БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ САПОНИНОВ
Гемолитическая активность
Сапонины при соединении со стеринами мембран образуют комплексы, что
приводит к появлению пор. Это их свойство влияет на проницаемость
мембран.
При внутривенной инъекции мембрана эритроцитов разрушается, что
приводит к выходу гемоглобина в плазму крови – гемолизу. Гемолитической
функцией обладают только гликозиды.
Противоопухолевая активность сапонинов
Некоторые сапонины (например, олеананы) обладают цитотоксичностью,
антиметастазирующим, химиотерапевтическим и иммуностимулирующим эффектом.
Например, благодаря модификациям белков, ответственных за процессы
транскрипции в опухолевых линиях клеток, и иммуностимулирующему действию.
Токсичность
Сапонины вызывают гибель холоднокровных животных за
счет разрушения слизистых покров и нарушения
деятельности жабер, что вызывает ограничение газообмена.
Также сапонины обладают аллелопатическими свойствами и могут использоваться в качестве пестицидов
(гербицидов, фунгицидов, моллюскоцидов)

7.

ПРИМЕНЕНИЕ САПОНИНОВ
Косметология
Благодаря способности к пенообразованию сапонины применяются в
косметологических препаратах. Шампуни и другие моющие средства
содержат в своем составе ПАВ, которые могут быть частично или
полностью заменены на сапонины растительного происхождения.
Также эти соединения используются в составе средств для борьбы с
целлюлитом и жировыми отложениями.
Пищевая промышленность
Сапонины могут использоваться в качестве натуральных пищевых эмульгаторов, консервантов,
модификаторов вкуса; как пенообразующие агенты в производстве безалкогольных напитков и
кондитерских изделий. В некоторых странах введено ограничение на использование сапонинов
в пищевой промышленности. Однако многочисленные исследования доказывают, сапонины
теряют свою токсичность, связываясь с жировыми компонентами пищи в ЖКТ, а также
обладают широким спектром биологического действия, поэтому их целесообразно
использовать в качестве пищевых добавок.

8.

Применение сапонинов в медицине
Обусловливается различными свойствами сапонинов, среди которых:
• Антисептическое
• Спазмолитическое
• Седативное
• Слабительное, вяжущее
• Мочегонное
• Противовоспалительное, венотонизирующее, капилляроукрепляющее,
антитромбитическое
• Иммуностимулирующее
• Отхаркивающее, разжижающее
• Противоаллергическое
Благодаря широкому спектру действия
сапонины применяются в фармацевтике и
медицине в качестве препаратов для лечения
заболеваний ЖКТ, нервной, дыхательной и
сердечно-сосудистой систем.