Сложные_эфиры_жиры

1.

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
«КРАСНОЯРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ ПРОФЕССОРА В.Ф. ВОЙНО-ЯСЕНЕЦКОГО»
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ
Тема: «Сложные эфиры.
Жиры»
Преподаватель химии: Агафонова Н.В.
1

2.

План:
1. Состав и получение сложных эфиров.
2. Номенклатура и изомерия.
3. Физические и химические свойства.
4. Применение эфиров.
5. Жиры: определение, состав и получение
жиров.
6. Химические свойства жиров.
7. Применение жиров.
8. Биологическое значение жиров.
2

3.

1. Состав и получение
сложных эфиров
3

4.

Важнейшими производными карбоновых
кислот являются сложные эфиры. Их получают
взаимодействием кислот со спиртами (реакция
этерификации (от лат. aether – эфир):
4

5.

В процессе реакции этерификации
выделяется вода. За счет чего она
образуется?
Для доказательства реакцию этерификации
органической кислоты проводили с метиловым
спиртом, в котором содержался изотоп кислорода 18О.
Исследования показали, что в результате реакции
тяжелый атом кислорода оказался в сложном эфире:
18
18
5

6.

Сложные эфиры – это органические
вещества – продукты обменного
взаимодействия карбоновых кислот со
спиртами в результате реакции
этерификации.
Общая формула эфиров: СnH2nO2
6

7.

2. Номенклатура и
изомерия
7

8.

Названия сложных эфиров производят от
названия тех кислот и спиртов, которые их
образуют.
О
Н–С
О – С2Н5
метиловый эфир
уксусной кислоты
этиловый эфир
муравьиной
кислоты
8

9.

Также названия сложных эфиров производят
от названия углеводородного радикала и
названия кислоты, в котором вместо окончания
-овая используют суффикс -ат:
9

10.

Сложные эфиры изомерны
карбоновым кислотам с тем же числом
атомов углерода:
10

11.

3. Физические и
химические свойства
Физические свойства
11

12.

Сложные эфиры низших карбоновых кислот
и простейших спиртов – летучие жидкости,
легче воды, имеют приятный фруктовый запах.
Аромат многих цветов, плодов и ягод
обусловлен содержанием в них сложных
эфиров.
12

13.

13

14.

Химические свойства
14

15.

Наиболее важным химическим свойством
сложных эфиров является реакция с водой –
гидролиз, или омыление.
Чтобы гидролиз протекал необратимо его
проводят в присутствии щелочи, т.к. образующиеся
карбоксилаты не вступают в реакцию со спиртами.
15

16.

4. Применение сложных
эфиров
16

17.

17

18.

5. Жиры: определение,
состав и получение
18

19.

Среди сложных эфиров особое место
занимают природные соединения –
жиры.
Из различных источников выделено
600 различных видов жиров, их них – 420
растительного происхождения и более
180 животного происхождения.
19

20.

Жиры
Твердые
(животные)
Бараний, говяжий,
свиной жир
Жидкие (масла)
(растительные)
Подсолнечное, оливковое, льняное
масла
20

21.

Жиры легче воды и в воде не растворяются, но
растворяются в органических растворителях –
бензине, бензоле и д.р.
При длительном хранении жиры портятся
(прогоркают). Под действием воздуха, света и
микроорганизмов происходит частичный гидролиз
жиров с образованием свободных жирных кислот и
продуктов их превращения, обычно имеющих
неприятный запах и вкус. Срок годности жиров
увеличивается при низкой температуре и в
присутствии консервантов (чаще всего поваренной
соли NaCl).
21

22.

В 17 веке немецкий ученый Отто
Тахений, один из первых химикованалитиков впервые предположил, что
жиры содержат «скрытую кислоту»
22

23.

Впервые химический состав жиров
определил в 1811г французский химик
Мишель Эжен Шеврель.
Он нагревал жир с водой
в присутствии щелочи, т.е.
проводил гидролиз жира.
В результате гидролиза
он выделил глицерин и
различные карбоновые
кислоты.
23

24.

В 1854г французский химик Пьер Эжен
Марселен Бертло осуществил обратный
процесс – синтезировал жиры, используя
глицерин и высшие карбоновые кислоты.
24

25.

Анализ и синтез жиров позволил сделать
вывод, что жиры – сложные эфиры
трехатомного спирта глицерина и карбоновых
кислот. Синтез жира можно выразить
следующим уравнением:
где R, R\, R\\ - радикалы различных карбоновых кислот
25

26.

В состав твердых жиров (или просто жиров)
входят высшие предельные кислоты, а в состав
жидких жиров (растительных масел) входят
непредельные кислоты.
Насыщенные (предельные) кислоты:
С15Н31СООН – пальмитиновая кислота;
С17Н35СООН – стеариновая кислота.
Ненасыщенные (непредельные) кислоты:
С17Н33СООН – олеиновая кислота;
С17Н31СООН – линолевая кислота;
С17Н29СООН – линоленовая кислота.
26

27.

Жир человека содержит до 70%
олеиновой кислоты и является жидким
27

28.

6. Химические свойства
жиров
28

29.

1. Жиры подвергаются гидролизу с
образованием глицерина и высших
карбоновых кислот.
29

30.

При участии щелочей (или карбонатов
щелочных металлов) гидролиз жиров
происходит необратимо. Продуктами в этом
случае являются мыла – соли высших
карбоновых кислот и щелочных металлов.
Обычное твердое мыло представляет собой смесь
натриевых солей пальмитиновой и стеариновой кислот.
Жидкие мыла – шампуни – это калиевые соли этих кислот.
30

31.

Гора Сапо
31

32.

Уже в XIII в. в России были мыловарни.
Главным центром мыловарения был город
Шуя, на его гербе даже изображен кусок мыла.
32

33.

2. Жидкие жиры превращают в твердые
путем реакции гидрогенизации
(каталитического гидрирования). При этом
водород присоединяется по двойной связи,
содержащейся в углеводородном радикале
молекул масел.
33

34.

В результате гидрирования образуется
масса – саломас (твердый жир, получаемый в
промышленности в результате гидрогенизации
жидких жиров). Его подвергают сначала
очистке, а затем используют для
приготовления мыла и маргарина.
34

35.

Используется этот процесс для получения
маргарина с 1912 года (Поль Собатье).
35

36.

Впервые маргарин – заменитель сливочного
масла был получен французским химиком
Мерс-Мурье из говяжьего жира в 1870 г.
36

37.

7. Применение жиров
37

38.

38

39.

8. Биологическое
значение жиров
39

40.

Запасные жиры откладываются в подкожной
клетчатке и являются источниками энергии.
Животные жиры содержат холестерин.
40

41.

Холестерин (холестерол)
Открыт в 1733 году, впервые извлечен из
желчных камней в 1769 году.
Образуется в клетках организма, но
больше всего в печени (1500мг в день), и
поэтому не необходим, как источник пищи.
Используется при построении гормонов,
образования желчи, является составляющей
клеточной мембраны (печени, клеток крови).
41

42.

Животная пища – источник холестерина
•Молоко 3% (стакан) – 26мг
•Масло сливочное (100г) – 260мг
•Сыр (кусочек) – 25мг
•Говяжьи мозги (100г) – 1990мг
•Говядина (100г) – 120мг
•Печень говяжья (100г) – 390мг
•Семга (кусок) – 70мг
•Яичный желток (50г) – 1342мг
•Куриное мясо (100г) – 60-90мг
•Индюшиное мясо (100г) – 60-80мг
Общая рекомендация: не более 300мг в сутки.
42

43.

Жиры обладают низкой теплопроводностью,
поэтому играют важную роль в
теплорегуляции организма.
Вследствие эластичности жиры выполняют
защитную функцию в подкожных тканях и
тканях, окружающих внутренние органы.
43

44.

Жир является источником воды. Из 100 г
жира при его окислении образуется почти 110
г воды. Это объясняет, почему некоторые
животные (верблюды, медведи, сурки)
способны обходится без воды длительное
время.
44

45.

Растительные масла являются источниками
витаминов. Поэтому употребление масел в
пищу способствует перевариванию пищи и
правильному обмену веществ в организме.
45

46.

Вопросы на закрепление:
1. Что такое эфиры? Как их можно получить?
2. Какая общая формула эфиров?
3. Каков принцип номенклатуры эфиров?
4. Назовите физические свойства сложных эфиров.
5. Какие химические процессы можно назвать самыми
характерными для сложных эфиров?
6. Какова сфера применения эфиров?
7. Дайте определение жирам. Какие они бывают?
8. Какие ученые занимались исследованием жиров?
9. Какие кислоты могут входить в состав жиров?
10. Перечислите химические свойства жиров. Что такое
мыло? как оно получаются?
11. Где нашли применения жирам?
12. В чем заключается биологическое значение жиров?
46

47.

Спасибо за внимание
47