декция 9 ди и полисахариды

1.

КАЗАХСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ АГРАРНЫЙ
ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ
Биоорганическая химия
Лекция 8: Дисахариды и полисахариды

2.

• Цель : Сформировать знания студентов о важнейших дисахаридах и полисахаридах
• План:
• Определение углеводов. 1 Это класс биоорганических соединений, которые являются
альдегидо- и кетопроизводными многоатомных спиртов. 5
• Классификация углеводов. Дисахариды (биозы) и полисахариды (полиозы). 1
• Дисахариды. 1 Простейшие олигосахариды, по своим физико-химическим свойствам
сходны с моносахаридами: обладают способностью кристаллизоваться, растворимы в
воде и обладают сладким вкусом. Отличие — способность к кислотному гидролизу. 2
• Образование дисахаридов. Происходит путём димеризации моносахаридов с
обязательным участием хотя бы одной гликозидной OH-группы. 2
• Полисахариды. 1 Высокомолекулярные углеводы, представляющие собой продукты
поликонденсации моносахаридов. По химическому строению полисахариды —
полигликозиды. 1
• Химические свойства полисахаридов. В основном связаны с наличием ОН-групп и
гликозидных связей. Доля свободных альдегидных групп в макромолекуле
сравнительно невелика, поэтому полисахариды восстанавливающих свойств
практически не проявляют. 2
• Примеры дисахаридов и полисахаридов. Восстанавливающие дисахариды —
мальтоза, целлобиоза, лактоза. Полисахариды: гомополисахариды (остатки одного
моносахарида) и гетерополисахариды (остатки разных моносахаридов).

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

Структурная формула, классификация и свойства
К основным функциям относятся: энергетическая и
структурная.
Физические свойства: для углеводов данной группы
свойственны сходные физические свойства. Это хорошо
растворимые в воде, твердые вещества, обладающие
сладким вкусом, цвет соединений варьируется от белого до
коричневого, растворимость в спирте.
По химическим свойствам дисахариды делятся на две
группы:
не восстанавливающие;
восстанавливающие.

14.

• Во время того как один полуацетальный гидроксил остается
свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то
такие дисахариды становятся восстанавливающими. Когда связь
между двумя остатками моносахаридов происходит с помощью
обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов
состав альдегидных свойств не характерен и они называются не
восстанавливающими. Восстанавливающие дисахариды являются
гликозо-гликозидами, а не восстанавливающие — гликозидогликозидами.
• К первой группе (восстанавливающие дисахариды) относятся:
лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй (не восстанавливающие
дисахариды): сахароза, трегалоза.
• При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их
моносахариды за счет разрыва гликозидных связей между ними.

15.

• К первой группе (восстанавливающие дисахариды) относятся: лактоза,
мальтоза, целлобиоза. Ко второй (не восстанавливающие дисахариды):
сахароза, трегалоза.
• При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их
моносахариды за счет разрыва гликозидных связей между ними.
• Гидролиз протекает в условиях кислой среды и (или) при нагревании.
• Во время того как один полуацетальный гидроксил остается
свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие
дисахариды становятся восстанавливающими. Когда связь между
двумя остатками моносахаридов происходит с помощью обоих
полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов состав
альдегидных свойств не характерен и они называются не
восстанавливающими. Восстанавливающие дисахариды являются
гликозо-гликозидами, а не восстанавливающие — гликозидогликозидами.

16.

• Биологическая роль дисахаридов
• В биологии дисахариды имеют важную роль для жизни
человека. Например, такие дисахариды как сахароза и
мальтоза являются главными источниками глюкозы для
организма. Помимо этого сахароза также составляет
основу углеводов в рационе питания человека, примерно
99,4% от всей нормы калорийности.
• В повседневной жизни, сахароза используется для
изготовления лекарственных средств, особенно
обезболивающих средств, чтобы скрыть горечь
полимеров. В промышленных процессах получения
бутанола, этанола, декстрана, глицерина, лимонной
кислоты сахароза является субстратом.

17.

• Субстрат — это простейшая структура, которая остается
неизменной при любых воздействиях и обусловливает ее
определенные свойства.
• В химии лактоза в организме расщепляется под
действием фермента — лактозы. У многих людей на
данный фермент присутствует аллергия, в следствие чего,
возникает непереносимость лактозы. Чаще всего
содержится в молоке.
• Мальтоза поступает в организм с продуктами, которые
содержат частично гидролизованный крахмал. Она также
образуется в кишечнике, в период расщепления крахмала.

18.

• Спектр применения
• В основном все дисахариды используется в фармацевтике и
продуктах питания.
• Лактоза активно используется в фармацевтической
промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она
используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств
на сахарной основе.
• Примечание
• Молочный сахар в биологических фармацевтических
лабораториях используют при изготовлении питательных сред
для выращивания различных культур бактерий и грибков,
например, при производстве пенициллина. При изомеризации
лактозы в фармацевтике получают лактулозу.

19.

20.

ДИСАХАРИД ЦЕЛЛОБИОЗА
• Целлобиоза — дисахарид, состоящий из двух молекул
глюкозы. Продуцируется он растениями и некоторыми
бактериальными клетками. Биологической ценности для
человека целлобиоза не представляет: в человеческом
организме это вещество не расщепляется, а является
балластным соединением. В растениях целлобиоза
выполняет структурную функцию, так как входит в состав
молекулы целлюлозы.

21.

ТРЕГАЛОЗА — ГРИБНОЙ САХАР
• Трегалоза состоит из остатков двух молекул
глюкозы.
Содержится в высших грибах, водорослях,
лишайниках,
некоторых червях и насекомых. Считается, что
накопление трегалозы является одним из условий
повышенной устойчивости клеток к высыханию. В
человеческом организме не усваивается, однако
большое ее поступление в кровь может вызвать
интоксикацию

22.

23.

24.

Физические свойства
Бесцветные кристаллические вещества.
Хорошо растворимы в воде,
плохо растворимы в спирте,
не растворимы в эфире
.Имеют сладкий вкус.
Растворы обладают оптической активностью.

25.

26.

• Характеристика и особенности полисахаридов
• Еще одно из многих свойств полисахаридов —
образование производных. Полисахариды могут вступать
в химическую реакцию с кислотами. Они снабжают
организм энергией, участвуют в образовании клеток,
оберегают внутренние органы от повреждений

27.

• Классификация полисахаридов по числу и строению
моносахаридных остатковПолисахариды можно
разделить по группам в зависимости от числа и строения
моносахаридов. Их структуру могут составлять от 2 до 20
моносахаридов:группа шестиатомных моносахаров —
фруктоза, глюкоза, галактоза; группа пятиатомных
моносахаров — Арабиноза, Ксилоза; уроновые
кислоты — Глюкуроновая,
Галактуроновая, Маннуроновая.

28.

29.

30.

31.

32.

33.

• Области применения полисахаридов
• Полисахариды в XXI веке нашли
обширное использование во всевозможных секторах
экономической индустрии, в том числе:в пищевой
отрасли;в химической, фармацевтической сфере,
медицине;на текстильных фабриках; в металлургии; на
предприятиях по добыче и переработке газа и нефти.
Природные полимеры гликаны выделяются несколькими
качествами, среди них: повышение защитных сил
организма, стойкости к разным инфекциям; интенсивное
противостояние образованию опухолей; ускорение
процессов регенерации клеток и тканей, заживление ран;
исключение или минимизация побочных воздействий
фармацевтических веществ.

34.

• Различные примеры полисахаридов можно активно использовать
в промышленных и инновационных направлениях: они
принимают активное участие в синтезе ядерного
топлива.Гликаны, которые получают из определенных видов
бактерий, отличаются повышенной степенью вязкости, поэтому
они часто входят в состав клеящих веществ. Служат прекрасной
альтернативой дорогим склеивающим ингредиентам, совершенно
не уступая им по качеству.Часто на нефтегазоперерабатывающих
заводах используются такие продукты, как жидкость для очистки
различных механизмов и деталей для бурения скважин и
стабилизаторы. Они производятся на основе молекул
гликанов.Сегодня промышленность не стоит на месте,
продолжаются научные исследования для поиска, выявления
новых качеств, характеристик и свойств молекул моносахаридов с
цепи. Они могут быть полезны для развития инновационной
отрасли, микробиологической и биологической сферы.

35.

• Функции полисахаридов
• Энергетическая — накопление углеводов, обеспечение организма энергией.
• Запасающая — откладывание углеводов про запас, находится преимущественно
в жировой ткани, формируется в клетках мышц, желудка, печени и отчасти в
головном мозге.
• Кофакторная — являются кофакторами ферментативных соединений, отвечают
за снижение свертываемости крови.
• Опорная — целлюлоза является стеблеобразующей тканью растений, а
хондроитинсульфаты выполняют ту же функцию в костной ткани живых
организмов.
• Гидроосмотическая — способствуют сохранению влаги и ионов с
положительным зарядом в клетках.
• Структурная — выполняют роль цементирующего состава, дополняют собой
межклеточное вещество.
• Защитная — благодаря образованию особого слоя вокруг клеток защищают
ткани от различных механических воздействий, внешних вибраций, трения.