Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

1.

Горленко Анна Александровна
– учитель химии
МБОУ «Лицей №21 г. Курск»
[email protected]

2.

Расширить, углубить, обобщить знания в
области окислительновосстановительных реакций в
органической химии.
Записать уравнения окислительновосстановительных реакций основных
классов органических соединений.
Рассмотреть примеры заданий №33 ЕГЭ,
относящиеся к данной теме.

3.

СН4+СI2→ СН3СI +НСI
С2Н6+СI2→ С2Н5СI +НСI
КОНВЕРСИЯ
МЕТАНА
t,Ni
СН4+Н2О → СО +3Н2
Р-я Коновалова
СН4+НNO3 → СН3NO2+Н2O
нитрометан

4.

РЕАКЦИЯ ПОЛНОГО ГОРЕНИЯ
НЕПОЛНОЕ ГОРЕНИЕ
t
С3Н8+3.5О2 →3СО+4Н2О
С3Н8+2О2 →3С+4Н2О – Желтое пламя

5.

6.

480C
2CH4+O2
2CH3OH
200c,Pатм,Cu+,Аg+
CH4+O2
CH2O +H2O
200c,Pd,Pt
2CH4+3O2
2HCOOH+2H2O

7.

t,кат
2CH3-CH2-CH2-CH3 +5O2 =4CH3COOH+2H2O

8.

C2H4 + KMnO4 + H2O=
CH2ОН― CH2ОН + …. +KOH

9.

2C-2 - 2ē = 2C-1 | 3 окисление
Mn+7+ 3ē = Mn+4| 2восстановление
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O=
3CH2ОН― CH2ОН + 2MnO2 +2KOH

10.

CH2=CH2 + KMnO4 + H2SO4 →
K2SO4 + MnSO4 + H2CO3 +
H2O
↙↘
CO2 H2O

11.

2C-2 – 12e- → 2C+4 |5 – окисляется,
восстановитель;
Mn+7 + 5e- → Mn+2 |12 -восстанавливается,
окислитель
-2
-2
+7
5CH2=CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 →
+2
+4
6K2SO4 + 12MnSO4 + 10CO2 + 28H2O

12.

Окисление пропена
CH3-CH=CH2 + KMnO4+H2 SO4→
CH3C OOH +CO2+K2SO4+…+H2O
Окисление пентена - 2
5CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 +
12H2SO4 → 5CH3COOH + 5C2H5COOH +
8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O

13.

C-3
-10ē →C+7 1
Mn+7 + 5ē → Mn+2 2
5CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 15H2SO4 → 5CH3COOH +
5CO2 + 10MnSO4 + 5K2SO4 + 20H2O
Вывод: Если, в гомологах этилена двойная связь
первая, образуется карбоновая кислота и
углекислый газ.
Если, в гомологах этилена двойная связь не первая,
образуется две карбоновые кислоты
соответственно.

14.

15.

16.

Окисление пропена
CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 13KOH →
CH3COOK + K2CO3 + 8H2O +
10K2MnO4
Окисление пентена-2
CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 +
10KOH → CH3COOK + C2H5COOK +
6H2O + 8K2MnO4

17.

В кислотной среде окисление
ацетилена идет до щавелевой
кислоты или углекислого газа:
5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 →
5HOOC –COOH
+8MnSO4 +4К2SO4 +12Н2О
CH≡CH + 2KMnO4 +3H2SO4 → 2CO2 +
2MnSO4 + 4H2O + K2SO4

18.

3CH≡CH +8KMnO4→ 3KOOC –
COOK +8MnO2 +2КОН +2Н2О

19.

Гомологи ацетилена окисляются до
одноосновных карбоновых кислот и
образуется углекислый газ, если
тройная связь первая.
-1
0
-3
+7
5CHΞC-CH3 +8KMnO4 +12H2SO4 →
-3
+3
+4
+2
5CH3-COOH +5CO2 +4K2SO4+ 8MnSO4 +
12H2O

20.

Гомологи ацетилена окисляются до
одноосновных карбоновых кислот,
если тройная связь вторая, третья и
т.д.
5CH3-CΞC-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 →
10CH3-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +
4H2O

21.

Бензол
не окисляется даже в
довольно жестких условиях.
Гомологи бензола могут быть
окислены
раствором
перманганата
калия
в
нейтральной среде до бензоата
калия:

22.

C6H5CH3 +2KMnO4 →
2MnO2 + KOH + H2O
C6H5COOK +
C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 → C6H5COOK +
K2CO3 + 2H2O + 4MnO2 + KOH

23.

5С6Н5СН3+6КMnO4+9 H2SO4→
5С6Н5СООН+6MnSO4 +3K2SO4 +
14H2O
5C6H5–C2H5 + 12KMnO4 +
18H2SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2 +
12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O

24.

C6H5–CH = СН2 + 2KMnO4 + 3H2SO4
→
C6H5COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 +
4H2O

25.

С6Н5СН3+6КMnO4+7 КОН→
С6Н5СООК+6К2MnO4 +5H2O
C6H5–C2H5 + 12KMnO4 + 15КОН
→
C6H5COOК + К2CO3 + 12К2MnO4 + 10H2O

26.

1500С
СН4
→
СН3СI,AICI3
Х1→С6Н6 →
Х2
KMnO4,H+
→
C2H5OH,H+
Х3
→
Х4
1. 2СН4 → С2Н2 + 3Н2
2. 3 С2Н2 → С6Н6
3. С6Н6 + СН3СI → С6Н5СН3 + НСI
4. 5С6Н5СН3+6KMnO4+9H2SO4 → 5С6Н5СООН+
6MnSO4+3 K2SO4+14H2O
5. С6Н5СООН+C2H5OH → С6Н5СООC2H5+ H2O

27.

Br2
KOH,H2O
K2Cr2O7,H2SO4,H2O
С2Н6→Х1 →
Х2 →
СН3СНО
t, кат
→Х3 →
дивинил
1. С2H6+Br2 → С2H5Br+HBr
2. С2H5Br+KOH → С2H5OH+KBr
3. 3 С2H5OH+ K2Cr2O7+4H2SO4 → 3СН3СНO+
Cr2(SO4)3+K2SO4+7H2O
4. СН3СНO+H2 → СН3СН2OH
5. 2СН3СН2OH →CH2=CH-CH=CH2+2H2O+H2

28.

t, кат
C2H5Br,AIBr3
гексан →бензол
→
CI2,свет
Х1
→
Х2 →
Br2
винилбензол → Х3
1. C6H14 →C6H6+4H2
2. C6H6+C2H5Br →C6H5C2H5+HBr
3. C6H5C2H5+CI2 →C6H5CH(CI)CH3+HCI
4. C6H5CH(CI)CH3+KOH →C6H5-CH=CH2
+KCI+H2O
5. C6H5-CH=CH2+Br2 →C6H5CH(Br)CH2(Br)

29.

Br2
KOH,H2O,t
K2Cr2O7,H2SO4
Этан → Х1 →Х2
→
этаналь → Х2
→ дивинил
1. CH3CH3+Br2 → CH3CH2Br+HBr
2. CH3CH2Br+KOH →CH3CH2OH+KBr
3. CH3CH2OH+K2Cr2O7+4H2SO4 → 3CH3CHO+
Cr2(SO4)3+K2SO4+7H2O
4. CH3CHO+H2 → CH3CH2OH
5. 2CH3CH2OH →CH2=CH-CH=CH2+H2+2H2O

30.

H20
1500C
AI4C3 → X1
C(акт),t
Br2,AIBr3
→ X2 → X3
H2,кат
CH4 →HCHO →
Na
NH3,p,t
→
HCI
X1 →X2 → X1
X4 →
KMnO4,H+
→
X3
X5