Фенолы. Кислородсодержащие органические вещества

1. Что их объединяет?

г
и
д
р
о
х
и
н
о
н
С
О
С
НО
ОН
ОН
О
г
и
д
р
о
х
и
н
о
н
НО
NHCОCH3
ОН
Что их
объединяет?
парацетамол
НО
карболовая
кислота

2.

3.

Кислородсодержащие органические вещества, в
молекулах которых ароматический радикал фенил
связан с функциональной гидроксильной группой
С6Н5 - ОН

4.

Фенолы – это производные ароматических
углеводородов, в молекулах которых ОН –
группы непосредственно связаны с атомами
углерода бензольного кольца
ОН
НО
ОН
СН2ОН

5. Строение молекулы фенола

• Гидроксогруппа и бензольное кольцо
оказывают друг на друга взаимное
влияние, приводя к трансформации их
химических свойств.

6.

1. Коксование каменного угля
2. Из бензола (устаревший способ)
+Cl2
+NaOH
С6Н6 → С6Н5Сl →
С6Н5OH
3. Кумольный способ

7.

Коксование каменного
угля проводят в
коксовых печах.
Кокс сортируют и направляют
на металлургические заводы

8. При коксовании, то есть при нагревании без доступа воздуха, из каменного угля получают четыре основных продукта:

• Кокс – твердый остаток, практически чистый
углерод (производство чугуна)
• Каменноугольная смола, содержащая несколько
сотен орг. соед. (бензол, фенол)
• Аммиачная вода, содержащая аммиак, фенол и
др.
• Коксовый газ, состоящий из метана

9.

Игольчатые
кристаллы
с
характерным запахом (розовеют
на
воздухе
в
результате
окисления), мало растворим в
холодной воде, неограниченно – в
горячей

10.

Физические свойства
Фенол ядовит! При
попадании на кожу вызывает
ожоги, при этом он
всасывается через кожу и
вызывает отравление!

11.

По ароматическому
радикалу
По гидроксильной
группе

12. Химические свойства, обусловленные наличием гидроксильной группы

1. Диссоциация фенола
Влияние бензольного кольца на гидроксильную
группу выражается в том, что связь атома
водорода с кислородом ослабевает, и фенол
способен диссоциировать в водном растворе

13.

Взаимодействие фенола с натрием
- ОН
2
- ОNa
+ 2 Na → 2
Фенолят натрия
+ H2

14.

Взаимодействие фенола
с гидроксидом натрием
- ОН
- ОNa
+ NaOH →
+ H2O
Фенол – карболовая кислота

15. Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра

Отличия от ароматических
углеводородов:
1. Реакции окисления
Фенол окисляется кислородом воздуха,
приобретая фиолетовую окраску.

16.

Взаимодействие фенола с бромом
Качественная реакция с бромной водой – белый осадок

17.

Взаимодействие фенола
с азотной кислотой
Кристаллы пикриновой кислоты

18.

Качественная реакция на фенол – взаимодействие с хлоридом
железа (III) – фиолетовое окрашивание

19.

Взаимодействие с формальдегидом
- ОН
n
- ОН
+nH–C–H →
║
O
-
- CН2-
+ nН2О
n
Фенолформальдегидная смола

20.

Взаимодействие с формальдегидом –
реакция поликонденсации

21.

Моющие
средства
Фенолформа
льдегидные
смолы
Медицинские
препараты
Фенол
Заменитель
сахара
Пестициды
Красители
Антисептики

22. Фенолы в природе.

23.

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую
структуру:
44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который
используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных
смол;
12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол,
используемый для получения искусственных волокон — нейлона и
капрона;
остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на
производство антиоксидантов, неионогенных ПАВ, других фенолов
(крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков и
пестицидов.

24.

Домашнее задание:
§10, упражнение 3 (стр. 79)
Подготовить презентацию или
сообщение на тему: «Какие
свойства фенола лежат в основе
его применения?»