Алкены - непредельные ациклические углеводороды

1.

Алкены

2.

Алкены – непредельные ациклические углеводороды
непредельные
ациклические
углеводороды

3.

Алкены – имеют одну
двойную связь между
молекулами углерода
(С=С)

4.

Общая формула алкенов:
CnH2n

5.

Атомы углерода в молекулах алкенов, соединённые
двойной связью, находятся в состоянии – sp2
гибридизации.

6.

Простейший углеводород, содержащий двойную
связь между атомами углерода — этилен (этен)
CH2=CH2

7.

Номенклатура алкенов:
При составлении
названий алкенов по
международной
номенклатуре следует
придерживаться
следующих правил:
Название алкена
происходит от
названия
соответствующего
алкана, путём замены
суффикса –ан на –ен

8.

Номенклатура алкенов:
В названиях алкенов цифрой
отражено положение двойной
связи в углеродной цепи.
У разветвлённых алкенов
главная углеродная цепь
должна содержать двойную
связь, причём нумерация
атомов главной цепи
начинается с того конца, ближе
к которому находится двойная
связь, например:

9.

Изомеры
Вещества, имеющие одинаковую
молекулярную формулу, но разное
строение и разные физические и
химические свойства

10.

Изомерия алкенов:
углеродного
скелета
положения
кратной
связи
пространственная
межклассовая

11.

Изомерия углеродного скелета:
Изменение
углеродной цепи
вещества

12.

Изомерия положения кратной связи:
Изменение положения
двойной связи в
веществе

13.

Межклассовая изомерия:
Для алкенов
характерна изомерия
с циклоалканами

14.

Пространственная изомерия:
Цис-изомеры –
находятся в одной
плоскости
Транс-изомеры –
находятся в разных
плоскостях

15.

Физические свойства алкенов:
По физическим свойствам алкены похожи на алканы:
при обычных условиях первые представители алкенов
— С2Н4 – С4Н8 — газы,
— С5Н10 – С17Н34 — жидкости,
алкены с большим числом атомов углерода — твёрдые
вещества.
Температура кипения алкенов неразветвлённого строения выше,
чем у их изомеров с разветвлённой цепью. Температуры
плавления транс-изомеров, как правило, выше, чем цисизомеров.
Все алкены бесцветны, жидкие имеют неприятный запах; алкены
практически нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в
органических растворителях.

16.

Полиэтилен как крупнотоннажный
продукт химического производства.
Полиэтилен — это крупнотоннажный продукт химического
производства.
Его основное использование:
• упаковочные материалы (пакеты, плёнки, прокладки, бутылки,
контейнеры);
• канализационные и дренажные трубы;
• электроизоляция;
• термоклей;
• бронепанели для бронежилетов;
• корпуса (лодки, бытовые предметы, детали аппаратуры);
• теплоизоляторы (из вспененного полиэтилена);
• обеспечение защиты от нейтронного излучения.
Ежегодно в мире производится более 100 миллионов тонн
полиэтилена. На производство этого полимера приходится
более трети общего объёма рынка пластмасс.

17.

Промышленные способы
получения алкенов
Промышленным способом
получения алкенов является
переработка нефти и
попутного нефтяного газа
путём дегидрирования.
Отщепление водорода
(дегидрирование) от алканов
при нагревании в присутствии
катализатора:

18.

Промышленные способы
получения алкенов
Низшие алкены — этилен
(этен), пропилен (пропен) и
бутены — получают также при
крекинге алканов, входящих в
состав нефти, например:

19.

Промышленные способы
получения алкенов
Алкены можно также получать
путём гидрирования
ацетиленовых углеводородов
над катализаторами

20.

Лабораторные способы получения
алкенов
Внутримолекулярная
дегидратация (отщепление
воды) спиртов при
температуре (170-180)
действием концентрированной
серной кислоты или в
присутствии катализатора

21.

Лабораторные способы получения
алкенов
Дегалогенирование
дигалогеналканов
(отщепление галогенов), в
молекулах которых атомы
галогена находятся у соседних
атомов углерода, действием
магния или цинка при
нагревании:

22.

Лабораторные способы получения
алкенов
Дегидрогалогенирование
моногалогеналканов
(отщепление
галогеноводородов)
спиртовым раствором
щёлочи при нагревании. Как и
в случае дегидратации
спиртов, реакция протекает
по правилу Зайцева, т. е.
водород преимущественно
отщепляется от наименее
гидрированного атома
углерода.

23.

Применение алкенов
Алкены являются важнейшим
химическим сырьем и широко
используются для получения
полимеров, спиртов и многих
других органических веществ.

24.

Этен
Этен используется для производства целого ряда химических
соединений: винилхлорида, этиленгликоля, этиленоксида,
этаноламинов, этанола, диоксана, дихлорэтана, уксусного альдегида и
уксусной кислоты и др.
Полимеризацией этилена и его производных получают полиэтилен,
поливинилацетат, поливинилхлорид, каучуки и смазочные масла.
Взаимодействием этилена с бензолом получают этилбензол, а из него
— стирол (винилбензол), полимеризация которого приводит к
образованию полистирола — полимера, используемого для получения
упаковочного материала.
Известно, что этилен образуется в растениях и способен ускорять
созревание плодов. Это свойство этилена позволяет использовать его,
например, для ускорения созревания зелёных неспелых бананов,
поступающих в продажу после долгой перевозки из тропических стран,
где их выращивают. Для этого бананы перед поступлением в продажу
выдерживают в атмосфере, содержащей этилен.

25.

Пропен
Пропен в промышленности применяется, в основном,
для синтеза полипропилена, используемого для
получения прочного синтетического волокна. Из него
также получают изопропанол, кумол, оксид пропилена,
глицерин, масляный альдегид, а также акрилонитрил,
используемый для синтеза бутадиен-нитрильного
каучука.

26.

Бутены применяют для производства бутадиена, изопрена,
полиизобутилена, бутилкаучука, метилэтилкетона и др.
Изобутен — сырьё для получения бутилкаучука, изопрена,
трет-бутанола. используется для алкилирования фенолов
при синтезе ПАВ. Его сополимеры с бутенами применяют
как присадки к маслам и герметики.
Высшие алкены применяют при синтезе ПАВ, а также для
получения высших спиртов.

27.

28.

Обучающий ролик:
https://youtu.be/rF9ztbOYu7
E

29.

ДЗ:
• Повторить материал лекции
• Подготовить доклад/презентацию по
теме: «Использование алкенов»