Реакции окисления и полимеризации алкенов

1.

Тема: реакции
окисления и
полимеризации
алкенов

2.

Реакции окисления
Термин «окисление» в применении к двойным связям обычно ограничен реакциями, в которых
разрывается либо π-связь (мягкое окисление), либо π- и σ-связь (жесткое окисление), при этом
образуются новые связи с кислородом. Глубокое окисление может разрушить также и связи
═С─Н.
Возможные продукты окисления алкенов - эпоксиды, вицинальные диолы, альдегиды, кетоны,
карбоновые кислоты и диоксид углерода.

3.

Эпоксидирование
Эпоксиды образуются при окислении олефинов кислородом воздуха в присутствии
серебряного катализатора:

4.

Гидроксилирование.
Образование диолов
При взаимодействии алкена с холодным водным раствором перманганата калия образуются
диолы (гликоли) ─ реакция Вагнера (проба Байера):
Гидроксилирование проводят при комнатной температуре в нейтральной или слабощелочной
среде. Гидроксилирование алкенов - наиболее важный метод получения гликолей. Эту реакцию
можно использовать для обнаружения непредельных соединений.
Гликоли – двухатомные спирты, в молекулах которых гидроксильные группы расположены у
соседних атомов углерода.

5.

Окисление в жестких условиях (с
деструкцией углеродного
скелета)
При действии концентрированных растворов окислителей (перманганат калия, хромовый ангидрид,
хромовая кислота, азотная кислота) молекула алкена разрывается по месту двойной связи, образуя
кетоны или кислоты:
онцевая группа (═СН2) окисляется до (СО2), например:
В этих условиях формальдегид окисляется далее до угольной кислоты, которая распадается на
углекислый газ и воду.
Деструктивное окисление алкенов можно применять для определения их структуры.

6.

Реакции окисления алкенов
1. Окисление алкенов карбоновым кислородом : алкен + кислород =
эпоксид
2. Окисление алкенов перманганатами : алкен+ КМnO4 =
диол
3. Окисление алкенов с помощью кислородных реагентов (в
присутствии перекисей) :
алкен + кислород = пероксид
4: циклизационная оксидация алкенов(с помощью хромовых оксидов):
алкен + соль хрома + соль йода = оксиран

7.

Полимеризация присоединение молекул, содержащих кратную связь, друг к другу с образованием полимера —
вещества с очень большой молекулярной массой.

8.

- В реакции полимеризации
молекулы алкенов
последовательно соединяются за
счёт разрыва -связей. Реакцию
полимеризации проводят в
присутствии катализаторов.

9.

- Мономер
исходное соединение, из которого получают полимер.
- Структурное звено
повторяющееся звено в молекуле полимера.
- Макромолекула
молекула полимера (макрос — большой).
- Степень полимеризации
Число пи , показывающее сколько молекул мономера соединилось в макромолекулу.
Степень полимеризации можно также определить как число структурных звеньев в молекуле
полимера.
В реакции полимеризации этилена мономером является этилен , а структурным звеном —
группа атомов. В результате реакции полимеризации этилена образуется макромолекула
полиэтилена .

10.

Реакции полимеризации алкенов
1. Полимеризация алкенов при олефиновых полимерах :
алкен → полиолефин ( например, полиэтилен, полипропилен)
2. Каталитическая полимеризация алкенов : алкен +
каталитический промотор → полимер
3. Радикальная полимеризация алкенов : алкен + инитиатор → полимер
4. Кополимеризация алкенов : полимеризация двух или
более различных алкенов , образуя кополимеры