Непредельные галогенпроизводные

1.

Непредельные
галогенпроизводные
Презентацию подготовила студентка группы ХМб-4501-53-00
Лаптева Екатерина Вячеславовна

2.

Классификация
• Непредельные галогенпроизводные делятся на галогеналлилы и
галогенвинилы
• В галогеналлилах атом галогена находится у атома углерода, с
предельными связями, а в галогенвинилах – у атома углерода с
непредельными связями

3.

Изомерия
Изомерия положения кратной связи:
CH2=CH-CH2-CH2-Cl и CH3-CH=CH-CH2-Cl
Изомерия положения заместителей:
H2C=CH-CH2-CH2-Cl и CH2=CH-CH(Cl)-CH3

4.

Изомерия
Изомерия углеродного скелета:
Cl-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 и Cl-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3
Пространственная изомерия:

5.

Галогеналлилы
• По свойствам напоминают предельные галогенпроизводные.
Происходит делокализация электронной плотности. Между
атомами углерода полуторные связи
CH2=CH-CH2-Cl → Cl- + CH2=CH-CH2+ ↔ CH2+-CH=CH2

6.

Получение галогеналлилов
• Хлорирование при высокой температуре:
• Такая температура необходима для протекания свободнорадикальной реакции

7.

Химические свойства галогеналлилов
• Хлорирование
• Гидролиз
• Полимеризация

8.

Химические свойства галогеналлилов
• Присоединение полярных молекул типа НХ по двойной связи:
Идет в соответствии с правилом Марковникова

9.

Винилхлорид
p-π-сопр.
Характерна двоесвязанность:
в образовании двойной связи
принимает участие и галоген,
поэтому он неподвижен в
галогенвинилах
Наиболее характерны реакции
присоединения

10.

Получение галогенвинилов
• Отщепление галогеноводорода от дигалогенпроизводных
• Присоединение галогеноводорода к алкинам

11.

Химические свойства галогенвинилов
Реакции по связи галоген-углерод:
Присоединение полярных молекул типа НХ по двойной связи:

12.

Химические свойства галогенвинилов
• Обычно под действием оснований, особенно при нагревании,
вместо замещения протекают реакции полимеризации. Тем не
менее, в присутствии солей палладия можно осуществить
нуклеофильное замещение по атому хлора

13.

Полимеры
• Поливинилхлорид

14.

Полимеры
• Саран

15.

Полимеры
• Полихлоропрен

16.

Полимеры
• Политетрафторэтилен

17.

Галогенопроизводные углеводородов
Название
Формула
Физиологическое
действие
ПДК, мг/м3
Хлорметан
CH3-Cl
Наркотическое
5
Хлорэтан
C2H5-Cl
50
Хлороформ
CH-Cl3
20
Фторотан
F3C-CHBrCl
20
Метиленхлорид
CH2Cl2
50
Трихлорэтилен
ClCH=CCl2
Сильнонаркотическое
10
Тетрахлорид углерода
CCl4
Поражает печень и почки
20
Перфторэтилен
F2C=CF2
6
Бензилхлорид
C6H5-CH2Cl
Раздражает слизистые
оболочки дыхательных
путей, глаза, кожу
Аллилхлорид
CH2=CH-CH2Cl
Высокотоксичное,
поражает все системы
органов
0,5
0,3

18.

Спасибо за внимание!