Углеводы. Моносахариды

1. УГЛЕВОДЫ Моносахариды

2. Углеводы

Углево́ды — общее название обширного
класса природных органических соединений.
Углеводы
С точки зрения
химии углеводы
являются органическими веществами,
содержащими неразветвленную цепь из
нескольких атомов углерода, карбонильную
группу, а также несколько гидроксильных
групп.
По способности
к гидролизу на мономеры углеводы делятся на
две группы: простые (моносахариды) и
сложные (олигосахариды и полисахариды).

3.

Кто –такие
Углеводы
полифункциональные
соединения
углеводы?
это органические вещества, молекулы
которых состоят из атомов углерода,
водорода и кислорода, причем водород
и кислород находятся в них, как
правило, в таком же соотношении, как
и в молекуле воды (2:1).
Общая формула углеводов
Сn(H2O)m

4.

Историческая справка
Углеводы используются с глубокой древности - самым
первым углеводом
(точнее смесью углеводов), с которой познакомился
человек, был мёд.
Родиной сахарного тростника является северо-западная
Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с
тростниковым сахаром благодаря походам Александра
Македонского в 327 г. до н.э.
Крахмал был известен ещё древним грекам.
Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с
глубокой древности.
6.Термин слова “сладкий” и окончание —оза- для
сахаристых веществ было
предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838 г.
Исторически сладость была главным признаком, по
которому то или иное вещество относили к углеводам

5.

Свекловичный сахар в
чистом виде был открыт
лишь в 1747 г. немецким
химиком А. Маргграфом
В 1811 г. русский химик
Кирхгоф впервые получил
глюкозу гидролизом крахмала
Впервые правильную
эмпирическую формулу глюкозы
предложил шведский
химик Я. Берцеллиус в 1837 г.
С6Н12О6
Синтез углеводов из
формальдегида в присутствии
Са(ОН)2 был произведён
А.М. Бутлеровым в 1861 г.

6.

Классификация углеводов
Моносахариды
С6Н12О6
гексозы
С5Н10О5
пентозы
Глюкоза
виноградный
сахар
Дисахариды
Рибоза
Дезоксирибоза
Фруктоза
фруктовый
сахар
не гидролизуются
Полисахариды
С12Н22О11
(С6Н10О5)n
Сахароза
Крахмал
Целлюлоза
свекловичный,
тростниковый сахар
Мальтоза
солодовый сахар
Лактоза
молочный сахар
гидролизуются на 2 молекулы
моносахаридов
клетчатка
Гликоген
Хитин
гидролизуются на
большое
количество молекул
моносахаридов

7.

Углеводы
Углеводы — первичные продукты
фотосинтеза и основные исходные
продукты биосинтеза других веществ в
растениях. Составляют существенную
часть пищевого рациона человека и
многих животных. Подвергаясь
окислительным превращениям,
обеспечивают все живые клетки энергией
(глюкоза и ее запасные формы —
крахмал, гликоген). Входят в состав
клеточных оболочек и других структур,
участвуют в защитных реакциях
организма (иммунитет).

8.

Энергетическая
Структурная
Основные функции углеводов
Функция запасания
питательных веществ
Защитная

9.

Источники углеводов
на Земле (фотосинтез)
Жизнь на нашей планете
без фотохимических
реакций была бы
невозможна. В процессе
фотосинтеза в листьях
растений при
поглощении солнечной
энергии происходит
превращение воды и
оксида углерода (IV) в
углеводы и кислород.
6СО2 + 6Н2О →С6Н12О6 + 6О2 + Q

10.

МОНОСАХАРИДЫ
Простыми
углеводами
(моносахаридами
и
мономинозами) называют углеводы, которые не
способны гидролизоваться с образованием более
простых углеводов, у них число атомов углерода
равно числу атомов кислорода СпН2nОп.
К моносахаридам относятся:
Тетрозы С4Н8О4 (элитроза треоза)
Пентозы С5Н10О5 (арабиноза, ксилоза, рибоза )
Гексозы С6Н12О6 (глюкоза, манноза, галактоза,
фруктоза)

11.

Моносахариды - пентозы
Рибоза
Дезоксирибоза

12.

Пентозы

13.

Моносахариды - твердые вещества, способные
кристаллизоваться. Они гидроскопичны, очень
легко растворимы в воде, легко образуют
сиропы,
из
которых
выделить
их
в
кристаллическом виде бывает очень трудно.
Самые распространённые
моносахариды – глюкоза и
фруктоза, имеющие формулу
(CH2O)6. Все моносахариды
имеют сладкий вкус,
кристаллизуются и легко
растворяются в воде.

14.

Физические свойства глюкозы
бесцветное
кристаллическое
вещество,
хорошо растворимое в
воде,
сладкое на вкус (лат.
«глюкос» – сладкий).

15.

Глюкоза - виноградный сахар
встречается почти во всех
органах растения в плодах,
корнях, листьях,
цветах;
особенно много глюкозы
в соке винограда и
спелых фруктах, ягодах

16.

Глюкоза присутствует в
животных организмах;
в крови человека ее содержится
примерно 0,1 %
(80-120мг в 100мл крови)
180мг – сахарный диабет
70% глюкозы подвергается
медленному окислению в
тканях с выделением энергии
гликолиз
С6Н12О6 + 6О2
6СО2+ 6Н2О+ 2920кДж

17.

Состав глюкозы
Каково строение
глюкозы?
Какие
функциональные
группы присутствует
в молекуле глюкозы?

18.

Реакции, подтверждающие строение глюкозы
Реакция серебряного зеркала
Взаимодействие с гидроксидом меди(II)

19.

Строение молекулы
Н Н Н Н Н
О
│ │ │ │ │
//
Н─ С ─ С ─ С ─ С ─ С ─ С
│ │ │ │ │
\
ОН ОН ОН ОН ОН Н
Сокращённая формула:
О
//
СН2ОН-(СНОН)4-С
\
Н

20.

Строение молекулы
Глюкоза является бифункциональным соединением –
альдегидоспиртом
Глюкоза также существует в виде циклических форм

21.

Вывод:

22.

Реакции с участием гидроксильных групп
Для глюкозы характерны реакции многоатомных спиртов, в том
числе и качественная реакция:
при взаимодействии гидроксида меди (II) с раствором глюкозы
образуется комплексное соединение ярко-синего цвета, осадок
Cu(OH)2 при этом растворяется.

23.

Реакции с участием гидроксильных групп
Реакции образования эфиров. Моносахариды способны образовывать простые и
сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального
(гликозидного) гидроксила:
Простые эфиры получили название гликозидов. В более жестких условиях
возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

24.

Реакции с участием гидроксильных групп
Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с
минеральными, так и с карбоновыми кислотами, например:

25.

Реакции по альдегидной группе
Окисление (качественные реакции)
а) При окислении глюкозы аммиачным раствором
оксида серебра образуется глюконовая кислота
(реакция "серебряного зеркала").
+ 2[Ag(NH3)2]OH
D- глюкоза
→
+ 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
аммониевая соль
D- глюконовой кислоты

26.

Реакции по альдегидной группе
Реакция "серебряного зеркала" – упрощённый вариант
СH2OH-(CHOH)4-COH+Ag2O=СH2OH-(CHOH)4-COOH+2Ag
Глюконовая кислота
Восстановленное серебро оседает на стенках пробирки в виде
блестящего налета.

27.

Реакции по альдегидной группе
б) другой качественной реакцией
на альдегидную группу является
окисление гидроксидом меди (II):
СH2OH-(CHOH)4-COH+2Cu(OH)2
СH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O+H2O

28.

Реакции по альдегидной группе
в) Восстановительные свойства глюкозы
в реакции с бромной водой:

29.

Реакции по альдегидной группе
г) Окисление глюкозы азотной кислотой
приводит к двухосновной сахарной кислоте:

30.

Реакции по альдегидной группе
д) При восстановлении (гидрировании)
глюкозы образуется шестиатомный спирт
сорбит:

31.

Cорбит содержится во многих
ягодах и фруктах

32. Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах

Специфические свойства
В зависимости от природы действующего фермента различают:
1) спиртовое брожение
С6Н12О6 → 2СН3-СН2ОН + 2СО2↑
Этиловый спирт
2) молочнокислое брожение
С6Н12О6 → 2СН3-СНОН –СООН
Молочная кислота
3) маслянокислое брожение
С6Н12О6 → С3Н7СООН + 2Н2↑ + 2СО2↑
4) лимоннокислое брожение
OH
[O]
|
C6H12O6 → HOOC – CH2 – C – CH2 – COOH
грибки
|
COOH
Лимонная кислота

33.

Горение и разложение глюкозы
Как все органические вещества, глюкоза
может гореть и разлагаться при
нагревании:
C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO
t
C6H12O6 → 6H2O + 6C

34.

Получение
Первый синтез глюкозы из формальдегида в
присутствии гидроксида кальция был произведён А. М.
Бутлеровым в 1861 году:
Глюкоза может быть получена гидролизом природных
веществ,
в
состав
которых
она
входит.
В
промышленности
её
получают
гидролизом
картофельного и кукурузного крахмала кислотами

35.

Фруктоза – фруктовый сахар
Изомер
глюкозы

36.

Изомерия
Наиболее часто встречаются два моносахарида:
глюкоза и фруктоза.
Они являются изомерами и имеют молекулярную
формулу С6H12O6.Глюкоза является альдегидоспиртом, а
фруктоза – кетоноспиртом.
глюкоза – это альдоза
фруктоза – это кетоза

37.

Фруктоза – фруктовый сахар
В растительном мире широко
распространена
фруктоза
или
фруктовый
(плодовый)
сахар.
Фруктоза содержится в сладких
плодах, меде. Извлекая из цветов
сладких плодов соки, пчелы
приготавливают мед, который по
химическому
составу
представляет собой в основном
смесь глюкозы и фруктозы. Также
фруктоза входит в состав сложных
сахаров, например тростникового
и свекловичного

38.

Значение моносахаридов
Моносахариды играют роль промежуточных
продуктов в процессах дыхания и фотосинтеза,
участвуют в синтезе нуклеиновых кислот,
коферментов, АТФ и полисахаридов, служат
источниками энергии, высвобождаемой при
окислении в процессе дыхания. Производные
моносахаридов – сахарные спирты, сахарные
кислоты, дезоксисахара и аминосахара – имеют
важное значение в процессе дыхания, а также
используются при синтезе липидов, ДНК и других
макромолекул.

39.

Домашнее задание:
1)§ 22, 23, №9-11
2) Дополнительные задания для подготовки:
www. chemistry-43school.narod.ru
3) Задача: 27 г глюкозы подвергли полному
брожению, после чего весь выделившийся
углекислый газ поглотили прозрачной известковой
водой, содержащей 11,1 г гидроксида кальция.
Останется ли поглощающий раствор прозрачным
или в нем появится осадок? Ответ подтвердите
расчетами.