Антраценпроизводные и их гликозиды. ЛР и ЛРС, содержащие эти соединения

1. Антраценпроизводные и их гликозиды. ЛР и ЛРС, содержащие эти соединения.

Антраценгликозиды. Структура молекул и
биологическая активность. Физико-химические
свойства, выделение из ЛРС, качественное
определение и лечебное применение.
ЛР и ЛРС, содержащие эти соединения: крушина
ольховидная, жостер слабительный, щавель конский,
ревень тангутский, кассия (сенна) остролистная, алоэ
древовидное, зверобой продырявленный и зверобой
пятнистый, марена красильная.

2. ПРОИЗВОДНЫЕ АНТРАЦЕНА

В зависимости от строения скелета производные
антрацена можно разделить на 3 основные группы:
1) мономеры, молекулы которых содержат одно ядро антрацена;
2) димеры – соединения с двумя ядрами антрацена;
3) конденсированные антраценпроизводные.
Хризацин
Антрахинон
Диантрон
Нафтодиантрон
Ализарин

3. Мономеры, в зависимости от степени окисленности среднего кольца (В) подразделяют на: А) окисленные формы – производные 9,10-антрахинона; Б) во

Мономеры, в зависимости от степени окисленности среднего
кольца (В) подразделяют на:
А) окисленные формы – производные 9,10-антрахинона;
Б) восстановленные формы – производные антранола,
антрона, оксиантрона, антрагидрохинона.
Антранол
Антрон
Эмодин

4.

►Восстановленные
формы антраценпроизводных лабильны и
легко окисляются в антрахиноны.
►В ЛР могут присутствовать как восстановленные, так
и окисленные формы.
►В зависимости от характера и расположения
заместителей,
►окисленные формы антраценпроизводных
подразделяют на:
- производные хризацина (1,8дигидрооксиантрахинона);
- производные ализарина (1,2дигидрооксиантрахинона) (см. предыдущий слайд).
►Производные хризацина (эмодины, реин, хризафанол)
широко представлены в растениях. Эмодины различаются
положением заместителей: гидрокси-, карбокси-, метильных
групп. Название эмодина зависит от растения, в котором
находится: в крушине и жостере – франгула-эмодин, в
ревене и щавеле – реум-эмодин, в алоэ – алоэ-эмодин.
►Указанные мономерные соединения хризацинового типа и
их гликозиды содержатся в ряде
►ЛР и ЛРС, обусловливая их слабительное действие.

5. Строение основных производных хризацина

Название
соединений
хризацин
R1 (y C3) R2 (y C6)
Н
Н
хризофанол
СН3
Н
франгула-эмодин
СН3
ОН
глюкореум-эмодин СН3
О-глюкоза
глюкофрангулин
СН3
О-рамноза-О-глюкоза
алоэ-эмодин
СН2ОН
Н
реин
СООН
Н
Указанные мономерные соединения хризацинового типа и их гликозиды
содержатся в ряде ЛР и ЛРС, обусловливая их слабительное действие.

6. Строение основных производных ализарина

Название
соединений
R1 (y C2)
R2 (yC3)
ализарин
ОН
Н
рубиадин
СН3
ОН
рубэритринова О-ксилоза-Оя кислота
глюкоза
Н
Производные ализарина содержатся в марене красильной и
обладают спазмолитическим и мочегонным действием, а
поэтому применяются для лечения почечно-каменной болезни.

7.

Димерные антраценпроизводные − продукт
соединения 2 мономеров. Чаще встречаются димеры
восстановленных форм, которые соединены по
среднему кольцу В в γ-положении; окисленные
формы могут соединяться в α- и β-положениях.
Конденсацией одинаковых мономеров образуется
соединение, называемое диантроном (диантрахинон),
если разных – гетеродиантроном (гетероантрахинон).
Диантроном является сеннозид А или диреин.
Молекулы могут быть симметричны и состоять из
одинаковых стереоизомеров, – например, сеннозиды
А и В, или состоять из разных, несимметричных
остатков, – например, бассианин.
Концентрированные антраценпроизводные
состоят из 2 мономеров 1,8-дигидроксиантрахинонов,
соединенных в α- и γ-положениям (два антрона связаны
нафталином). Примером может служить гипероцин
(агликон гиперозида), выделенный из видов зверобоя.

8.

►В
ЛРС антраценпроизводные могут находиться как в
форме агликонов, так и в виде гликозидов.
► Углеводный фрагмент антраценгликозидов может быть
представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой и арабинозой
и присоединен к агликону через -ОН в α- и β-положениях.
► Чаще всего это О-гликозиды (напр., сеннозиды А и В).
Реже встречаются С-гликозиды, у которых сахара
присоединяются через углерод в γ-положении –
например, барабалоин из растений алоэ.
► Антраценгликозиды большей частью являются моно- или
биозидами (гликозидами с 1 или 2 сахарными остатками);
реже число сахарных остатков составляет 3 и более.
► Места гликозилирования находятся в основном у С1, С6, С3
и С8, а у антронов и антранолов – у С9 и С10.

9.

►Антраценпроизводные
– кристаллические вещества желтого, оранжевокрасного и коричневого цвета, но встречаются и бесцветные антранолы
(восстановленные формы).
►Антраценпроизводные
имеют определенную температуру плавления.
►Большинство антраценпроизводных
флуоресцируют в УФ-свете, причем:
- антрахиноны флуоресцируют оранжевым, розовым, красным и
коричневым ,
- антроны и антранолы – желтым, голубым и фиолетовым цветом.
►При нагревании до 210°С
антраценпроизводные сублимируются, что
используется для извлечения их из ЛРС.
►По растворимости
различаются.
►Агликоны
агликоны и гликозиды антраценпроизводных
растворяются в органических неполярных растворителях:
спиртах, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, 4-хлористом
углероде, но нерастворимы в воде.

10.

Антраценгликозиды, наоборот, растворимы в воде, водно-спиртовых смесях (70%,
80%), этаноле, и не растворимы в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе,
четыреххлористом углероде.
►Гликозиды антраценпроизводных имеют оптическую активность.
►Гликозиды под действием ферментов и к-т гидролизуются на агликон и сахарную
часть.
►Всем антраценпроизводным характерна устойчивость их ядра.
►Агликоны и гликозиды антраценпроизводных растворяются в растворах
гидроксидов щелочей, образуя с их катионами вишнево-красные соли
(феноляты).
►С солями тяжелых металлов (Fe, Al, Cr, Sn) дают очень устойчивые соли или
комплексы (лаки).
►Восстановленные формы антраценпроизводных окисляются кислородом воздуха,
пергидролем (Н2О2), другими окислителями.
►С гидроксидами, гидрокарбонатами и карбонатами щелочных металлов
окисленные дериваты антрацена реагируют в зависимости от своей структуры:
- имеющие гидроксил в β-положении образуют феноляты с карбонатами и
гидроксидами Na и K;
- имеющие ОН в α-положении образуют феноляты только с гидроксидами щелочных
металлов, т.к. α-гидроксилы образуют внутримолекулярную водородную связь с
соседней карбонильной группой, поэтому ОН-группа в α-положении менее
реакционно способна, чем в β-положении.

11.

►Антраценпроизводные
– кристаллические вещества желтого, оранжевокрасного и коричневого цвета, но встречаются и бесцветные антранолы
(восстановленные формы).
►Антраценпроизводные
имеют определенную температуру плавления.
►Большинство антраценпроизводных
флуоресцируют в УФ-свете, причем:
- антрахиноны флуоресцируют оранжевым, розовым, красным и
коричневым ,
- антроны и антранолы – желтым, голубым и фиолетовым цветом.
►При нагревании до 210°С
антраценпроизводные сублимируются, что
используется для извлечения их из ЛРС.
►По растворимости
различаются.
►Агликоны
агликоны и гликозиды антраценпроизводных
растворяются в органических неполярных растворителях:
спиртах, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, 4-хлористом
углероде, но нерастворимы в воде.

12. Качественное выявление антраценпроизводных в ЛРС

► При смачивании поверхности ЛРС, содержащего
антраценпроизводные, раствором NaOH или Ca(OH)2
появляется вишнево-красное окрашивание.
► Эта цветная реакция используется для быстрого
визуального обнаружения антраценпроизводных.
► В УФ-свете ткани ЛР, содержащие антраценпроизводные,
ярко флуоресцируют желто- или оранжево-красным
светом, что хорошо наблюдать на срезах этих растений
под люминесцентным микроскопом.
► Микровозгонка ЛРС, содержащего антраценгликозиды,
дает на холодных стенках пробирок желто-оранжевый
налет, который после добавления 10% спиртового
раствора гидроксида Na или K показывает вишневокрасное окрашивание, свидетельствующее о наличии
производных антрацена.

13. Реакция Борнтрегера

используется для количественного колориметрического
определения содержания антраценгликозидов в ЛРС.
► Метод основан на том, что окисленные формы антрацендериватов
при растворении в растворах гидроксидов щелочных металлов
дают красную окраску, а восстановленные – желтую.
► Реакция положительна для антрахинонов хризацинового ряда.
Антроны, антранолы, диантроны и их гликозиды красное
окрашивание дают после гидролиза и окисления.
► Следует учитывать, что иногда антраценпроизводные образуют
прочные С-гликозиды (как у алоэ и сены), и углеводные части их
не отщепляются ни при кислотном, ни при щелочном гидролизе,
что не позволяет этим методом точно определить содержание
антраценпроизводные в ЛРС.
► Для количественного определения содержания антрацендериватов
в настоящее время используют также другие методы:
спектрофотометрию, титрование в неводных растворителях,
полярографию и др.

14. Проведение реакции Борнтрегера

Готовят извлечение из ЛРС в 10% растворе NaOH при нагревании.
При этом происходит:
1) гидролиз антраценгликозидов с образованием свободных агликонов,
2) окисление восстановленных форм до антрохинонов,
3) образование фенолятов.
После подкисления гидролизата разбавленой HCl агликоны извлекают
органическим расворителем (лучше диэтиловым эфиром):
эфирный слой окрашивается в желтый цвет.
При встряхивании этого эфирного слоя с добавленными 5 мл раствора
аммиака образующиеся феноляты переходят в водно-аммиачный слой,
окрашивая его:
а) в вишнево-красный цвет, если содержатся хризацины (1,8-дигидроксиантрахиноны),
б) в пурпурный цвет, если в растворе содержатся 1,4-дигидрокси-антрахиноны,
в) в фиолетовый цвет, если содержатся ализарины (1,2дигидроксиантрахиноны);
г) органический слой остается окрашенным в желтый цвет при наличии
хризофанола.

15.

►Образование
производных хризацина в растении происходит на основе общего биосинтеза
фенольных соединений из ацетатных
производных.
►Биосинтез производных ализарина, вероятно,
протекает по смешанному типу – ацетатному и
шикиматному пути.
►Антраценпроизводные накапливаются (до 4-5%)
в различных органах растений: коре (крушина),
корневищах, корнях (ревень тангутский, щавель
конский), листьях (алоэ древовидное, сенна
остролистная), траве (зверобой).
►Антраценгликозиды в растворенном виде
содержатся в клеточном соке (вакуоли), где их
присутствие легко установить гистохимически.
►Агликоны антрацендериватов могут образовывать
кристаллические включения.

16.

Динамика накопления антраценпроизводных связана с
возрастом растений и фазой развития. Как правило, с
возрастом растения количество антраценпроизводных
увеличивается, причем в старых растениях преобладают
окисленные формы, а в молодых – восстановленные. В
растениях весной содержится больше восстановленных
форм антрагликозидов, а к осени они переходят в
окисленные формы.
Это надо учитывать при заготовке ЛРС,
т. к. фармакологически ценными являются лишь
окисленные формы;
восстановленные же формы часто вызывают тошноту,
рвоту, колики.
В свежесобранном ЛРС антраценгликозиды представлены
гл. обр. мономерами. Однако в процессе естественной
сушки ЛРС восстановленные антрацендериваты
окисляются, превращаясь в антрахиноны (окисленные
формы), и одновременно происходит конденсация ядер
антрацена в димеры и полимеры.
Вследствие этих превращений изменяются и
фармакологические свойства ЛРС.

17.

► Так,
свежесобранная кора крушины вызывает
рвотный эффект (за счет восстановленных форм
антраценпроизводных), но после высушивания в
течение года при комнатной темпер-ре оказывает
слабительное действие (за счет антрахинонов).
Для более быстрого процесса окисления
восстановленных форм антраценпроизводных
собранную кору крушины выдерживают в течение
часа в сушильном шкафу при 100-105°С.
► Заготовку ЛРС ведут в фазу наибольшего
содержания в нем антраценпроизводных – т.е. в
сроки, установленные НД для конкретного ЛРС.
► Сушку ЛРС с антраценгликозидами проводят
при температуре ~50°С.

18.

О роли антраценпроизводных в растениях
единого мнения среди ученых нет.
► Одни считают, что антраценпроизводные
выполняют в растениях защитную функцию,
в частности, что оксиметилантрахиноны защищают
растения от паразитов – насекомых, нематод,
грибов.
► По мнению других, антраценпроизводные
стимулируют накопление в растениях
полисахаридов.
► По мнению третьих, – и это представляется весьма
обоснованным, – антраценпроизводные играют
важную роль в сопряженных процессах окислениявосстановления, протекающих в растительных
организмах.

19. Несмотря на близость химической структуры антраценпроизводных, они отличаются друг от друга по медико-фармакологическому действию.

ЛР, содержащее производные хризацина: кассия остролистная, крушина ольховидная, жостер
слабительный, ревень тангутсткий, щавель конский оказывают слабительный эффект, который
наступает через 8-10 часов после приема ЛС. Это связано с тем, что сами антрагликозиды не активны.
Они медленно гидролизуются в желудочно-кишечном тракте ферментами организма и бактериальной флоры
в щелочной среде с высвобождением агликонов антраценпроизводных. Последние раздражают рецепторы
нижнего отдела толстого кишечника, в результате чего усиливается перистальтика, расслабляется и
сокращается кишечная мускулатура и проявляется слабительное действие. ЛС слабительного действия:
Рамнил (из крушины), Кафиол, Регулакс, Глаксена, Сенаде, Пурсенид (из сенны) и др.
Бытующее мнение о безвредности слабительных средств растительного происхождения необоснованно.
Антрагликозиды как ЛС не рекомендуется длительно применять во избежание нарушений водно-солевого
обмена и нарушения питания организма. Кроме того, слабительные средства противопоказаны при
воспалительных процессах в брюшной полости и острых лихорадочных состояниях, при запорах
неврогенного и эндокринного происхождения, нарушениях функций почек.
ЛРС, содержащее производные ализарина (марена красильная), оказывают спазмолитическое, нефролитолитическое (способствуют растворению и выведению из организма фосфатов, уратов, оксалатов Mg и
Са) и мочегонное действие. ЛС Марелин, Цистенал, экстракт марены красильной, таблетки сухого
экстракта и порошок корня) применяется при почечно-каменной, желчно-каменной болезнях и подагре.
Следует также отметить, что восстановление хотя бы одной кетогруппы антрахинонов в гидроксильную
резко меняет свойства этих веществ. Так, появление ОН-групп в комплексном ЛС Хризаробин (включающем
антрон, антранол, хризофановую кислоту, фисцин и эмодин) оказывает лечебный эффект при кожных
заболеваниях, таких как витилиго, псориаз.
Конденсированные производные антрацена обусловливают антибактериальную активность ЛС. В
частности, конденсированные антраценпроизводные, получаемые из зверобоя – настойка Новоиманин
(содержащая гиперицин), обусловливают антисептическую и противовоспалительную активность ЛС и
соответственно применение при инфицированных ранах, язвах, ожогах, стоматитах, колитах.
Масляный экстракт зверобоя используют как ранозаживляющее при язвах желудка,
а 0,025% спиртовой раствор гиперицина оказывает успокаивающее, антистрессовое действие и используется
в психиатрии (например, ЛС Гелариум, Гиперикум, Психотонин).

20.

►ЛРС, содержащее
производные ализарина (марена красильная), оказывают
спазмолитическое, нефро-литолитическое (способствуют растворению и
выведению из организма фосфатов, уратов, оксалатов Mg и Са) и мочегонное
действие. ЛС Марелин, Цистенал, экстракт марены красильной, таблетки
сухого экстракта и порошок корня) применяется при почечно-каменной, желчнокаменной болезнях и подагре.
►Следует также отметить, что восстановление хотя бы одной кетогруппы
антрахинонов в гидроксильную
резко меняет свойства этих веществ. Так, появление ОН-групп в комплексном
ЛС Хризаробин (включающем антрон, антранол, хризофановую кислоту, фисцин
и эмодин) оказывает лечебный эффект при кожных заболеваниях, таких как
витилиго, псориаз.
►Конденсированные производные антрацена обусловливают антибактериальную активность ЛС. В частности, конденсированные антраценпроизводные,
получаемые из зверобоя – настойка Новоиманин (содержащая гиперицин),
обусловливают антисептическую и противовоспалительную активность ЛС и
соответственно применение при инфицированных ранах, язвах, ожогах,
стоматитах, колитах.
Масляный экстракт зверобоя используют как ранозаживляющее при ЯБЖ и ДПК,
а 0,025% спиртовой раствор гиперицина оказывает успокаивающее,
антистрессовое действие и используется в психиатрии (например, ЛС
Гелариум, Гиперикум, Психотонин).

21. Антраценпроизводные были впервые обнаружены в растениях швейцарским фитохимиком Чирхом в конце 19 в. Сейчас известно более 200 природных пр

Антраценпроизводные были впервые обнаружены в растениях
швейцарским фитохимиком Чирхом в конце 19 в.
Сейчас известно более 200 природных производных антрацена, которые
найдены в высших растениях, лишайниках, грибах.
Антраценпроизводные выявлены в растениях семейств
крушиновых (Rhamnaceae), мареновых (Rubiaceae),
гречишных (Polygonaceae), бобовых (Fabaceae), лилейных
(Liliaceae), зверобойных (Hypericaceae) и др.
► Из ЛР, содержащих антрагликозиды, широкое
применение в медицине получили:
► крушина ольховидная (ломкая), жостер (к. слабительная),
ревень тангутсткий, щавель конский, сена (кассия), алоэ,
марена красильная,зверобой продырявленный и пятнистый.

22. Кассия остролистная (к. узколистная), или к. сенна (сенна александрийская) – Cassia acutifolia Delile (C. angustifolia Vahl.), или Cassia senna L. (Senna alexandrina Mill.), сем. Бобо

Кассия остролистная (к. узколистная), или к. сенна (сенна александрийская) –
Cassia acutifolia Delile (C. angustifolia Vahl.), или Cassia senna L. (Senna alexandrina Mill.),
сем. Бобовые, Fabaceae
Sennae angustifoliae (acutifolia) fructus (=Cassiae angustifoliae [acutifolia] fructus) –
сенны узколистной (остролистной) плоды (=кассии узколистной [остролистной] плоды); Sennae
folia (Cassiae folia) – сенны листья (кассии листья).
Ксерофитный кустарник высотой до 1,5 м.
Стебель ветвистый,нижние ветви длинные
стелющиеся по земле. Листья очередные,
парноперистые с 4–5 парами продолговато-ланцетовидных цельнокрайних, у основания слегка неравнобоких листочков.
Цветки зигоморфные, 5-членные, желтые,
собраны в пазушные кисти.Плод –плоский
кожистый зеленовато-коричневый боб.
Растение широко распространено в Африке в бассейне среднего течения р. Нил
(Судан, Сомали). Культивируется в Индии,
а также в Средней Азии (как однолетнее
растение – полукустарник высотой до 1 м).
Цветет с июля до осени, семена созревают
в сентябре. Скашивают верхнюю часть
растений (2–3 раза в год) и осенью собирают семена. В Беларусь ЛРС сенны (листья и плоды) импортируют. В ЛРС антрагликозиды составляют не менее 1,35 %.

23.

ЛРС листья представлены отдельными цельными
или частично измельченными листочками и
черешками сложного парноперистого листа,
кусочками тонких травянистых стеблей,
бутонами, цветками и незрелыми побегами.
Измельченное сырье включает кусочки,
проходящие сквозь сито с отверстиями
диаметром 7 мм.
ЛРС плоды – плоские, тонкие, кожистые,
слабоизогнутые или слегка почковидные, к
основанию суженные, длиной 3–6 см, шириной
1,5–2,5 см, светло-зеленые, посредине
коричневатые плоды. Створки сухие,
перепончатые. В каждом плоде содержится до 6
сетчато-морщинистых, плоских, сердцевидных
или почти четырехугольных в очертании семян.
Вкус горьковатый.
Срок годности ЛРС три года.

24.

►Х
и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С . Плоды
содержат до 3 % антраценгликозидов, листья – до
6 %: глюкоалоэ-эмодин, хризофанол, глюкореин и
др., сеннозиды (стереоизомеры А и В), бассионин,
флавоноиды, слизь, смолы. Смолы вызывают
колики в желудке, поэтому антраценгликозиды
(вместе со смолами) экстрагируют из листьев в
горячую воду, а когда смолы загустеют при
охлаждении, их снимают на фильтр.
► О с н о в н о е д е й с т в и е : слабительное,
противогеморроидальное. Однако длительное
применение листьев и плодов сенны ведет к
атрофии гладкой мускулатуры ЖКТ (!).
► И с п о л ь з о в а н и е . Применяется в виде
отвара и настоев. ЛС – сухой экстракт
Сенадексин (сумма веществ сенны), Сенаде,
Пурсенид, Глаксена (близкие к Сенадоксину).
В России листья и плоды входят в ЛС Кафиол,
Агиолакс.

25. Алоэ древовидное – Aloe arborescens Mill., сем. Асфоделовых (Asphodelaceae), Лилейные (Liliaceae) Aloes arborescens сormi recens – алоэ древовидного побеги свежие; Aloes arborescens fol

Алоэ древовидное – Aloe arborescens Mill.,
сем. Асфоделовых (Asphodelaceae), Лилейные (Liliaceae)
Aloes arborescens сormi recens – алоэ древовидного побеги свежие;
Aloes arborescens folia recens – алоэ древовидного листья свежие;
Aloes arborescens folia siccum – алоэ древовидного листья сухие.
Распространенное комнатное растение
(столетник). Естественно произрастает
в Южной Африке, Мадагаскаре. Имеет
сочные листья (суккулент), которые
подмерзают при температуре -5 ºС.
Листья очередные, мясистые, стеблеобъемлющие, мечевидные, по краю
шиповато-зубчатые. Стебли маловетвящиеся; c основания отрастают боковые
побеги, которые используют для вегетативного размножения. Свежесобранные листья и побеги алоэ необходимо
быстро доставить в цех технологической переработки ЛРС.

26.

Заготовке подлежат побеги алоэ с толщиной стебля до
12 мм, длиной 15 см и более. Сырье после заготовки не
должно храниться на воздухе при температуре 20 °С
более 3–4 ч, свежесобранные побеги и листья упаковывают в перфорированные ящики по 15–20 кг, срок
нахождения их в пути до места переработки не более
суток. Там они немедленно подвергаются прессованию
и другим технологическим способам переработки, в
результате чего из них получают сок, сироп, экстракт.
Заготовке подлежат хорошо развитые нижние и
средние листья. Лист отрывают вместе со стеблеобъемлющим малосочным пленчатым влагалищем, не
допуская отламывания самих листьев во избежание
потерь сока и быстрой порчи сырья.
Листья сухие – цельные или изломанные куски длиной
до 45 см, шириной у основания до 5,5 см, толщиной до
2,5 см, хрупкие, морщинистые, мечевидной формы, по
краю шиповато-зубчатые. Излом ячеистый. Цвет от
зеленовато-бурого до коричневого. Запах слабый,
своеобразный. Вкус горьковатый.
Срок годности сухого ЛРС два года.

27.

Х и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С . Листья и побеги
алоэ древовидного содержат: алоэ-эмодин, алоэ-алоин,
алоинозиды А, В, реум-эмодин, хризофанол, барабалоин,
полисахариды, горечи, витамины, ферменты, смолы.
О с н о в н о е д е й с т в и е : слабительное, как
биогенный стимулятор.
И с п о л ь з о в а н и е . В лечебных целях применяют
сок, сироп, экстракт из свежесобранных листьев и побегов
алоэ. Кроме того, их консервируют по методу В.П. Филатова
(выдерживают в темноте в холодильнике при 4–8 ºС в
течение 12 суток, затем сушат при 75–80 ºС). ЛС –
Экстракт алоэ жидкий и Экстракт алоэ жидкий для
инъекций; Сироп алоэ с железом; Линимент алоэ –
применяют в глазной практике, при анемии, ожогах,
лучевых поражениях, язвах и других заболеваниях ЖКТ,
где алоэ оказывает противовоспалительное действие и
повышает внутренние силы организма. Сок алоэ из свежих
листьев и Алоэ в таблетках принимают при близорукости,
гастритах, колитах.

28. Крушина ломкая (ольховидная) – Frangula alnus Mill. (Rhamnus frangula L.), сем. Крушиновые, Rhamnaceae Frangulae сortex (Frangulae alni сortex) – крушины кора (крушины ольховидной к

Крушина ломкая (ольховидная) – Frangula alnus Mill. (Rhamnus frangula L.),
сем. Крушиновые, Rhamnaceae
Frangulae сortex (Frangulae alni сortex) – крушины кора (крушины ольховидной кора).
Древесный кустарник высотой до 3 м,
ветви без колючек. Ареал распространения – вся Европейская часть СНГ.
Произрастает по болотистым местам,
берегам рек, по опушкам в смешанных
лесах, часто встречается с ольхой,
черемухой, ивой, рябиной. Кора с
поперечно вытянутыми светло-серыми
чечевичками, при соскабливании
наружного слоя пробки обнаруживается красно-оранжевый слой, который
отсутствует у других кор. Такого же
оранжевого цвета и внутренняя сторона снятой коры. Листья очередные,
черешковые, эллиптические, цельнокрайние, с 6–8 парами параллельных
боковых жилок, отходящими от центральной.Цветки обоеполые, 5-членные,
желтые. Плоды сочные красно-черные
костянки, внутри содержат две (реже
три) косточки со сдвоенным хрящеватым клювиком на конце.

29.

Кора представляет собой искривленные, почти
плоские или перекрученные, трубчатые или
желобоватые куски коры толщиной от 0,5 мм
до 2 мм, различной длины и ширины.
Внешняя поверхность коры серовато- или
темно-коричневая, продольно-морщинистая,
часто с многочисленными сероватыми поперечно-вытянутыми чечевичками. При легком
соскабливании наружной части пробки
обнаруживается темно-красный слой.
Внутренняя поверхность коры оранжевокоричневая, красновато-коричневая, с тонкой
продольной бороздчатостью. Излом светложелтый, во внутренней части коротковолокнистый.
Срок хранения пять лет.

30.

Х и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С . Плоды содержат
ядовитый цианогенный гликозид. В свежей коре имеется
антраноловый гликозид – франгуларозид, обладающий
рвотным действием. Кору крушины заготавливают ранней
весной (до цветения); сушат на открытом воздухе в течение
1 года или в сушилках 1 ч при темп. 40–50 °С − 100°С (при
150 °С происходит возгорание бумаги). В процессе сушки
коры состав БАВ изменяется. Антранолы окисляются
кислородом воздуха и под влиянием ферментов превращаются в глюкофрангулин (А и В), а затем – во франгулин и
франгула-эмодин (в кислой среде франгулин расщепляется
на рамнозу и франгула-эмодин).
В коре крушины, готовой к употреблению, могут
присутствовать глюкофрангулан, франгулин и франгулаэмодин, а также сапонины, алкалоиды, кумарины,
дубильные вещества (1–10 %), пектины, сахара.
Содержание антрацена в пересчете на истидин должно
быть не менее 4,5 %.
О с н о в н о е д е й с т в и е : слабительное.
И с п о л ь з о в а н и е . Кора крушины используется в
виде отваров как послабляющее. ЛС Рамнил (содержит 55
% производных антрацена).

31. Жостер слабительный, или крушина слабительная – Rhamnus catharitica L., сем. Крушиновые, Rhamnaceae Rhamni cathartica fructus – жостера слабительного плоды.

Кустарник высотой 1,5–5 м. Отличается
от крушины ольховидной многими чертами. Произрастает на неболотистых,
сухих местах. Ветви супротивные, с
колючками на концах. Листья супротивные, черешковые, эллиптические,
слегка заостренные, мелкопильчатые
по краю. От главной жилки по обе
стороны отходят три боковые дугообразные. Цветки 4-членные, зеленые;
плод – 4хгнездная костянка. Плоды
собирают в октябре, почерневшими;
сушат при температуре 50–60 °С.
ЛРС – округлые костянки диаметром 5–
8 мм, с обычно сохраняющейся плодоножкой или углублением на месте ее
отрыва, с черной блестящей морщинистой поверхностью, бурой мякотью и
3–4 (реже 2) темно-коричневыми 3гранными или яйцевидными косточками. Вкус сладковато-горький. Запах
слабый, неприятный.
Срок годности ЛРС 4 года.

32.

►Х
имический состав ЛРС.
Состав антрагликозидов плодов жостера
близок к составу коры крушины ломкой:
глюкофрангулин, франгулин, франгулоэмодин, жостерин (в сумме – 1 %); кроме
того: флавоноиды, сахара, пектины,
органические кислоты.
►О с н о в н о е д е й с т в и е :
слабительное.
► И с п о л ь з о в а н и е . Применяется в
виде отвара в качестве слабительного.
► Не допускается примесь плодов
крушины ольховидной, вызывающей
рвоту и отравление (!).

33. Щавель конский – Rumex confertus Willd., сем. Гречишные, Polygonaceae Rumicis conferti radices – щавеля конского корни.

Многолетнее травянистое растение высотой
до 1,5 м. Имеет мощную корневую
систему. Стебель
прямостоячий,бороздчатый.Листья в
нижней части стебля яйцевиднотреуголь-ные с сердцевидным
основанием, верхние стеблевые –
яйцевидно-ланцетовидные. Край
листовых пластинок волнистый,
поверхность снизу и по жилкам короткоопушенная. Цветки зеленоватые, мелкие,
в метельчатых соцветиях. Плоды –
зелено-коричневые трехгранные орешки.
Растение распространено повсеместно,
главным образом на пустырях, залежах,
сухих лугах. Корни щ. конского
заготавливают осенью и сушат при
температуре 50–60 °С.
► Нелекарственной примесью ЛРС моут
быть другие виды щавеля, например,
дичающий щ. обыкновенный (Rumex
acetosa L.).
ЛРС – цельные или разрезанные вдоль
корни, длиной 3–10 см, толщиной 2–4 см,
часто изогнутые. Их поверхность темнокоричне-вая, продольно-морщинистая, в
изломе – желтовато- и сероватокоричневая. Излом неровный. Запах

34.

►Х
и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С . Корни
щ. конского содержат производные антрацена (~4
%: хризофанол, реум-эмодин), дубильные в-ва
пирокатехиновой природы (до 15 %), флавоноиды,
катехины, алкалоиды, витамин К, эфирное масло,
органические кислоты. Особенно много кислот у щ.
обыкновенного.
► О с н о в н о е д е й с т в и е : в больших дозах
– слабительное, в малых – вяжущее, кровоостанавливающее, ранозаживляющее (при геморрое,
маточных и легочных кровотечениях).
► И с п о л ь з о в а н и е . Отвар и настой корней
щ.конского используют внутрь при лечении энтероколитов и колитов, запоров на почве атонии ЖКТ,
геморроя, трещин заднего прохода; наружно – для
лечения туберкулеза и кожных болезней, язв,
гнойных ран и ожогов. Отвар корня щ. конского
принимают также при заболеваниях печени.

35. Ревень тунгутский – Rheum palmatum L. var. tanguticum Regel., сем. Гречишные, Polygonaceae Rhei radices – ревеня корни.

►Крупное
многолетнее травянистое растение высотой до 2,5 м, с
мощной подземной частью.
Корневище многоглавое, с отходящими крупными, на разрезе
желтыми, корнями. Стебли малоолиственные, полые. Прикорневые листья до 70 см в поперечнике, пяти–семилопастные. Цветки
бело-розовые, собранные в
метельчатые соцветия. Плоды –
трехгранные коричневые орешки.
Родина р. тангутского – Дальний
Восток России, Китай. В Беларуси
его культивируют. На 3–4 год
жизни растения корни осенью
выкапывают и сушат 2–3 дня при
температуре 60 °С.

36.

►Х
и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С . Корни
ревеня включают 2 главные группы соединений:
антраценовые гликозиды (не менее 2 %) и
дубильные вещества (6–11 %), обуславливающие
лекарственные свойства и применение этого ЛР.
► О с н о в н о е д е й с т в и е : в больших дозах
слабительное, в малых – вяжущее.
► И с п о л ь з о в а н и е . Из корней ревеня
получают таблетки (прессованное порошкованное
ЛРС), экстракты, настойки, сиропы. Применяют
наружно – при заболевании кожи как
ранозаживляющее и для лечения витилиго или
внутрь – как слабительное и достаточно мягкое
желчегонное, что обусловливает применение
корней ревеня стариками и детьми.
► Противопоказания: беременность, аппендицит,
холецистит.

37. Марена красильная – Rubia tinctorum L., м. грузинская – R. iberica (Fisch.ex DC.)C. Кoch., сем. Мареновые, Rubiaceae Rubiae rhizomata et radices – марены корневища и корни.

Травянистые многолетние растения.
Стебли ветвящиеся, цепляющиеся,
длиной до нескольких метров.
Корневище длинное, многоглавое.
Стебли 4хгранные, с супротивным
ветвлением, покрыты мелкими цепкими крючками. Цветки мелкие,
собраны в метелки; плоды – черные
ягоды. Корневища на поперечном
разломе красные (особенно кора);
вода после погружения в нее корневищ окрашивается в красный цвет.
Оба вида естественно растут в
Средиземноморье, на Кавказе.
Выкапывают корневища и корни
марены в конце вегетации или
ранней весной и быстро сушат при
температуре 45 ºС.

38.

ЛРС – корневища и корни продольноморщинистые, цилиндрические,
различной длины, толщиной от 2–18 мм,
обычно с отслаивающейся шелушащейся пробкой. У корневищ в центре обычно
имеется полость. Важное диагностическое значение имеет цвет сырья:
корневища и корни снаружи красноватокоричневые, на изломе видна красновато-коричневая кора и оранжево-красная
древесина. Запах ЛРС специфический,
слабый. Вкус сладковатый, слегка вяжущий, горький.
Срок годности ЛРС три года.

39.

Х и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С . В корневищах и
корнях марены содержатся антраценгликозиды (5–6 %:
ализарин, рубиадин, рубиретриновая кислота),
флавоноиды, горечи, органические к-ты, сахара. В старых
растениях антраценгликозидов больше, чем в молодых.
О с н о в н о е д е й с т в и е : диуретическое,
нефролитолитическое, спазмолитическое.
И с п о л ь з о в а н и е . Отвар и экстракт корневища и
корни марены используют для лечения и профилактики
мочекаменной болезни при камнях в почках, состоящих из
фосфатов Са и Мg; обладают спазмолитическими свойствами. Из корневищ и корней марены получают ЛС:
Экстракт марены красильной (в таблетках); Марелин
(комбинированный лекарственный препарат), Цистенал
(также комплексное ЛС), обладающие спазмолитическими и
нефролитолитическими эффектами.
П р о т и в о п о к а з а н и я . ЛС марены нельзя принимать при язве желудка и ДПК, гломерулонефрите, гиперацидном гастрите.

40. Зверобой пятнистый (з. четырехгранный) – Hypericum maculatum Crantz. (H. quadrangulum L.) и з. продырявленный – Hypericum perforatum L., сем. Зверобойные, Hyperiсaceae Hyperici herba –

Зверобой пятнистый (з. четырехгранный) – Hypericum maculatum Crantz.
(H. quadrangulum L.) и з. продырявленный – Hypericum perforatum L.,
сем. Зверобойные, Hyperiсaceae
Hyperici herba – зверобоя трава.
Многолетние травянистые растения
высотой 20–70 см. Стебли ветвистые, круглые, полые, с 2 нитевидными тонкими продольными ребрами (у з. продырявленного) или
менее разветвленные с 4 более
выпуклыми ребрами (у з. пятнистого). Листья супротивные, сидячие,
продолговато-овальные, цельнокрайние, голые, длиной до 3,5 см,
шириной до 1,4 см. У з. продырявленного листья с просвечивающимися светлыми точками – вместилищами. Цветки многочисленные,
около диаметром 1–1,5 см, группируются в щитковидные метелки.
Венчик раздельнолепестной, в два
раза длиннее чашечки, лепестков
пять, желтого цвета.
Зверобой продырявленный

41.

Тычинки многочисленные, сросшиеся у основания
нитями в три пучка. Чашечка сростнолистная,
глубокопятираздельная, чашелистики тонко
заостренные (Н. perforatum) или с притупленной
верхушкой (Н. тасиlatum). Плод – трехгнездная
многосемянная коробочка. В период цветения
растений верхние 1/3 части стеблей срезают и сушат
в тени. Другие виды зверобоя рассматри-ваются как
нелекарственные примеси.
ЛРС – верхние части стеблей с листьями, цветками,
бутонами и недозрелыми плодами. Цвет стеблей – от
серовато-зеленого до зеленовато-желтого, реже
розовато-фиолетовый; листьев – от темно-зеленого
до серовато-зеленого; лепестков – желтый с
черными точками – железками, хорошо заметными
под лупой (увеличение в 10 раз); плодов – зеленовато-коричневый. Запах слабый, своеобразный.
ЛРС хранят три года.

42.

►Х
и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С . Трава з. продырявленного и з. пятнистого содержит антраценпроизводные
– гиперицин, псевдогиперицин (до 0,5 %), конденсированные дубильные вещества (10–12 %), флавоноиды (гиперозид, рутин – не менее 1,5 %), эфирное масло, витамин С,
каротин.
►О с н о в н о е д е й с т в и е : антисептическое,
противовоспалительное, сосудоукрепляющее,
регенеративное, психоседативное.
►И с п о л ь з о в а н и е . Используют настои, отвары,
масляные и спиртовые экстракты травы зверобоя. ЛС
Новоиманин, Гиперфорин проявляют антибактериальное
действие; Деприм, Психотонин, Гелариум (Гиперикум)
– психоседативное и психотоническое. Настои и отвары
зверобоя обладают антиоксидантным и противовоспалительным эффектом; настойки оказывают успокаивающее
действие при расстройствах и истощении ЦНС; масляные
экстракты зверобоя проявляют ранозаживляющее, регенеративное действие; флавоноиды, дубильные вещества – Рвитаминное, капилляроукрепляющее.

43.

►С
П А С И Б О З А
►В Н И М А Н И Е
!