АЛКАНЫ
Общая формула: СnH2n+2 УВ в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.
Физические свойства
Изомерия алканов
Структурная изомерия
Пространственная изомерия (конформационная)
Оптическая изомерия (зеркальная)
Химические свойства алканов
реакции алканов подразделяются на следующие типы.
Реакции замещения
1. Галогенирование
3 стадия – обрыв цепи.
При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода у
2. Нитрование алканов (реакция Коновалова)
Реакции отщепления
При t = 1500°С происходит межмолекулярное дегидрирование метана по схеме:
Реакции окисления алканов
Горение алканов
Каталитическое окисление алканов
Крекинг алканов
Пиролиз алканов
Изомеризация алканов
Получение алканов
Получение алканов
Получение алканов
Получение алканов
Получение алканов
263.00K
Category: chemistrychemistry

Алканы

1. АЛКАНЫ

2. Общая формула: СnH2n+2 УВ в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.

3.


4. Физические свойства

1.
С1-С4
С5-С15
- газы
- жидкости
С16 ….. - твердые вещества
2. С увеличением Мr увеличиваются
температуры плавления и кипения алканов.
3. Плохо растворяются в воде. Жидкие УВ –
растворители.

5. Изомерия алканов

1. Структурная (углеродного скелета),
начиная с бутана;
2. Пространственная (конформационная);
3. Оптическая (зеркальная), при наличии в
молекуле 7-ми и более углеродных атомов.

6. Структурная изомерия

7. Пространственная изомерия (конформационная)

8. Оптическая изомерия (зеркальная)

при наличии в молекуле 7-ми и более
углеродных атомов

9. Химические свойства алканов

1. предельная насыщенность алканов не допускает
реакций присоединения, но не препятствует
реакциям разложения, изомеризации и
замещения;
2. симметричность неполярных С–С и
слабополярных С–Н ковалентных связей
предполагает их гомолитический
(симметричный) разрыв на свободные радикалы
(радикальный механизм реакций);
3. устойчивы к действию полярных реагентов
(кислот, щелочей, окислителей ионного типа:
КMnO4, К2Сr2O7 и т.п.)

10.

11. реакции алканов подразделяются на следующие типы.

1. По связям С–Н возможны реакции замещения
атома водорода или его отщепления
(дегидрирование алканов).
2. С разрывом связей С–С происходят реакции
разложения (крекинг алканов) и изомеризации
углеродного скелета.
3. В присутствии окислителей в определенных
условиях будут происходить реакции окисления
алканов с участием связей
С–С и С–Н.

12. Реакции замещения

13. 1. Галогенирование

Механизм радикального замещения (SR):
1 стадия – зарождение цепи - появление в зоне
реакции свободных радикалов.
2 стадия – рост (развитие) цепи.

14. 3 стадия – обрыв цепи.

При достаточном количестве хлора реакция
продолжается дальше и приводит к образованию
смеси продуктов замещения 2-х, 3-х и 4-х атомов
водорода:

15. При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода у

третичного атома,
труднее у вторичного и еще труднее у
первичного.

16. 2. Нитрование алканов (реакция Коновалова)

Схема реакции:
порядок реакционной способности С-Н-связей
сохраняется: легче замещается водород у третичных,
потом вторичных и потом первичных атомов углерода

17. Реакции отщепления

Каталитическое дегидрирование алканов:
Наряду с бутеном-2 в этой реакции образуется также бутен-1.

18. При t = 1500°С происходит межмолекулярное дегидрирование метана по схеме:

19. Реакции окисления алканов

В органической химии реакции окисления и
восстановления рассматриваются как реакции, связанные
с потерей и приобретением органическим соединением
атомов водорода и кислорода. Эти процессы
сопровождаются изменением степеней окисления атомов.
Окисление органического вещества – введение в его
состав кислорода и (или) отщепление водорода.
Восстановление – обратный процесс (введение
водорода и отщепление кислорода). Учитывая состав
алканов (СnH2n+2), можно сделать вывод о их
неспособности вступать в реакции восстановления, но
возможности участвовать в реакциях окисления.

20.

21. Горение алканов

Горение метана при недостатке кислорода происходит по
уравнениям:

22. Каталитическое окисление алканов

при неполном окислении бутана (разрыв связи
С2–С3) в присутствии катализатора и при
нагревании получают уксусную кислоту:
взаимодействия метана с водяным паром, в результате
которой образуется смесь оксида углерода (II) с
водородом – "синтез-газ":

23. Крекинг алканов

Крекинг - реакции расщепления углеродного скелета
крупных молекул при нагревании и в присутствии
катализаторов .
Разрыв С–С связи возможен в любом случайном месте
молекулы. Поэтому образуется смесь алканов и алкенов с
меньшей, чем у исходного алкана, молекулярной массой.

24. Пиролиз алканов

При нагревании до 1000 С без доступа
воздуха:
С2Н6 2С + 3Н2

25. Изомеризация алканов

26. Получение алканов

Получение в промышленности
1. Алканы выделяют из природных источников
(природный и попутный газы, нефть,
каменный уголь).
2. Крекинг нефти:
С18Н38 С9Н20 + С9Н18
3. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

27. Получение алканов

4. Газификация твердого топлива (при
повышенной температуре (400-500 С) и
давлении, катализатор Ni):
5. Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь
алканов (катализатор Со, Fe, Ni;
t =170 -330 C):

28. Получение алканов

В лаборатории:
1. Реакция Вюpца (синтез более сложных
алканов из галогенопpоизводных с меньшим
числом атомов углеpода):

29. Получение алканов

2. Из солей карбоновых кислот:
а) сплавление со щелочью (реакция Дюма)
б) электролиз по Кольбе

30. Получение алканов

3. Разложение карбидов металлов водой
English     Русский Rules