Алкены. Реакции электрофильного присоединения

1.

Алкены. Реакции электрофильного присоединения

2.

Электрофильное присоединение (правило Марковникова) H-X к алкенам
Традиционное правило:
«Водород присоединяется к тому из атомов углерода двойной связи, который
в исходном алкене имеет большее число атомов водорода»

3.

4.

Электрофильное присоединение (правило Марковникова) H-X к алкенам
«протекает через стадию образования устойчивого карбкатиона»

5.

6.

Устойчивость карбкатионов снижается в ряду:
третичный > вторичный > первичный

7.

Устойчивость карбкатионов снижается в ряду:
третичный > вторичный > первичный

8.

Причина указанного выше изменения стабильности
свободных радикалов заключается в делокализации
неспаренного электрона, находящегося на p-орбитали
и состоящего в сопряжении с электронами σ-связей.

9.

Стабильные карбкатионы

10.

Электрофильное присоединение воды к алкенам (гидратация)
Метод получения спиртов (идет по правилу Марковникова)
Механизм присоединения воды

11.

Озонолиз
Механизм озонолиза

12.

Окисление алкенов до диолов

13.

Реакция эпоксидирования

14.

15.

Высокотемпературное галогенирование

16.

Полимеризация алкенов
Радикальная полимеризация

17.

Ионная полимеризация

18.

Эффект Караша (радикальные реакции алкенов)

19.

АЛКИНЫ
Углеводороды содержащие тройную связь углерод-углерод
(С С), называются алкинами.
СnH2n-2
С С sp-гибридизация атомов углерода

20.

В системе ИЮПАК для алкинов введено окончание ин, которое
заменяет окончание ан алканов

21.

22.

Методы синтеза алкинов
1. Из дигалогеналканов

23.

2. Из тетрагалогеналканов

24.

3. Из производных ацетилена R-С СH (реакция алкилирования)

25.

Химические свойства алкинов
1. Присоединение галогеноводородов
Реакция протекает по правилу Марковникова

26.

2. Присоединение галогенов
Механизм

27.

3. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)

28.

4. Реакция алкилирования

29.

5. Реакции восстановления алкинов

30.

6. Окисление алкинов

31.

ДИЕНЫ
Углеводороды, содержащие две двойные связи называются алкадиенами или
просто диенами.
Среди диенов различают сопряженные и изолированные диены.
1,3-бутадиен - сопряженный диен
1,4-пентадиен – изолированный диен

32.

Методы синтеза
1.Синтез Лебедева

33.

2.Дигидратация диолов

34.

3.Из бутана
4. Реакция Вюрца

35.

Химические свойства диенов
1. Изолированные диены

36.

2.Сопряженные диены
Механизм
Согласно теории резонанса, в тех случаях, когда строение молекулы (интермедиата) невозможно с
достаточной точностью описать одной классической структурой, берут в другие возможные для данной
молекулы (интермедиата) классические структуры, набор которых называется резонансным. Суперпозиция
таких классических структур приводит к так называемому резонансному гибриду, который и отражает
истинное электронное строение молекулы (интермедиата) .

37.

38.

Галогенирование
Восстановление

39.

Радикальное бромирование следующих веществ
(нарисуйте схему реакции с образованием наиболее вероятных продуктов,
структур интермедиатов)