Стероидные гормоны, как лекарственные вещества. Анализ, применение и хранение. (Тема 5)

1.

Запорожский государственный медицинский университет
Кафедра фармацевтической химии
Лекция на тему:
СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ КАК
ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА: АНАЛИЗ,
ПРИМЕНЕНИЕ И ХРАНЕНИЕ

2.

КОРТИКОСТЕРОИДЫ
2
12
13
17
11
1
C
10
2
9
A
B
*5
3
4
8
Циклопентанпергидрофенантрен
D
*
16
14
15
7
6
Прегнан
18
CH3
12
11
19
1
20
13
H3C 9
10
2
8
21
CH2 CH3
17
16
14
15
7
3
4
5
6
Общая формула строения кортикостероидов и их синтетических аналогов
18
X1
19
CH3
CH3
H
O
X3
X
20
21
C
CH2OH
O
H
X2

3.

Формулы строения:
Cortisoni acetas
Hydrocortisoni acetas
Кортизона ацетат
Гидрокортизона ацетат
CH3
O
OH
C
H
CH3
H
CH3
HO
21
CH2 O
O
C CH3
OH
H
CH2 O
O
O
H
21
C
H
CH3
H
Прегнен-4-триол-11β,17α,21диона-3,20-ацетат-21
Прегнен-4-диол-17α,21триона-3,11,20-ацетат-21
Prednisonum
CH3
O
CH3
H
Prednisolonum
OH
C
H
CH2OH
CH3
O
H
H
O
CH3
HO
21
OH
21
C
H
CH2OH
O
H
O
Прегнадиен-1,4-диол-17α,21трион-3,11,20
C CH3
O
O
O
3
Прегнадиен-1,4-триол-11β,17α,21дион-3,20

4.

Betamethasoni dipropionas
Бетаметазона дипропионат
O
CH3
HO
H
CH3
F
H
O
C O C CH2 CH3
O
O C CH2 CH3
CH3
9α-фтор-11β-гидрокси-16β-метил-3,20диоксопрегна-1,4-диен-17,21-диил дипропионат
O
Synaflanum
Синалар
O
CH3
HO
CH3
F
O
F
H
C CH2OH
CH3
O
H
O
C
CH3
6α,9α-дифтор-16α,17α-диоксиацетонид11,21-диоксопрегнадиен-1,4-дион-3,20
4

5.

5
Дексаметазон
CH3 HO O
HO
CH3
F
C CH2OH
H
CH3
H
O
Триамцинолон
CH3 HO O
HO
CH3
F
O
C CH2OH
H
OH
H
Локакортен (Флуметазона пивалат)
O
O
CH3
CH3 C CH2O C C CH3
HO
CH3
F
O
F
OH
H
CH3
H
CH3

6.

ГЕСТАГЕННЫЕ ГОРМОНЫ
12
и их синтетические аналоги
Praegninum
Прегнин
Progesteronum
Прогестерон
CH3
CH3
H
CH3
O
C
H
CH3
CH3
H
H
O
Прегнен-4-дион 3,20
OH
C CH
H
H
O
Прегнен-4-ин-20-ол-17β-он-3 или
17α-Этинилтестостерон

7.

АНДРОГЕННЫЕ ГОРМОНЫ
16
Андростерон
Андростан
18
CH3
12
11
19
CH3
13
H
1 H3C 9
H
17
H
CH3
14
O
H
16
2
10
H
8
H
15
H
7
3
4
5
H
HO
6
3-Окси-17-кето-андростан
Дегидроандростерон
CH3
CH3
H
HO
O
H
H
Андростен-5-ол-3β-он-17

8.

Testosteroni propionas
Тестостерона пропионат
CH3
CH3
H
CH3
O
O C
H
CH3
C2H5
H
H
O
Андростен-4-ол-17β-она-3-пропионат
17
Methyltestosteronum
Метилтестостерон
CH3
OH
H
H
O
17α-Метиландростен-4-ол-17β-он-3

9.

АНАБОЛИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА
Methylandrostendiolum
Метиландростендиол
CH3
CH3
H
Methandrostenolonum
Метандростенолон
CH3
CH3
OH
H
H
17α-Метиландростен-5-диол-3β, 17 β
H
Retabolil
Ретаболил
CH3
CH3
H
OH
O
17α-Метиландростендиен-1,4-ол-17 β-он-3
Phenobolinum
Феноболин
O C CH2 CH2
H
CH3
H
CH3
H
HO
22
O C
H
O
O
H
H
O
17β –Окси-19-нор-4-андростен-3-он17β-фенилпропионат
(CH2)8 CH3
H
O
19-Нор-тестостерон-17β-деканоат

10.

АНАБОЛИЧЕСКИЕ НЕСТЕРОИДНЫЕ ВЕЩЕСТВА 23
Kalii orotas
Калия оротат
O
6
1
5
Калиевая соль урацил-4-карбоновой кислоты (оротовой)
NH
4
KOOC
3N
2
H
O
Riboxinum (Inosinum)
Рибоксин
O
O
HN
N
N
N
OH
CH2OH
O
N
O
O
9-β-D-рибофуранозилгипоксантин
CH2OH
N
N
N
O
O
7-Рибофуранозилпурин-6-(1Н)-ол

11.

ЭСТРОГЕННЫЕ ГОРМОНЫ
CH3
H
H
H
H
24
ЭСТРАН
H
HO
Эстрон (Фолликулин)
Эстрадиол
CH3
H
OH
H
H
Эстриол
CH3
O
H
H
HO
Эстратриен-1,3,5(10)-ол3β-он-17
CH3
H
HO
Эстратриен-1,3,5(10)диол-3β,17 β
OH
H
H
H
OH
HO
Эстратриен-1,3,5(10)-триол3β,16β,17β

12.

Oestradioli benzoas
Эстрадиола бензоат
25
CH3
OH
H
O
C6H5
H
Эстратриен-1,3,5(10)-диола-3β,17β бензоат-3
H
C O
Oestradioli dipropionas
Эстрадиола дипропионат
CH3
O C C2H5
H
O
C2H5
H
O
H
C O
Эстратриен-1,3,5(10)-диола-3β,17β-дипропионат
Aethinyloestradiolum
Этинилэстрадиол
CH3
OH
H
H
C CH
H
HO
17α-Этинил-эстратриен-1,3,5(10)-диол-3β,17β