Генетическая связь углеводородов, спиртов, альдегидов и карбоновых кислот

1.

Углеводороды, спирты,
альдегиды и карбоновые
кислоты генетически
связаны.

2.

Цепочка превращения
C2Н6 → C2Н5ОН → CН3CHO → CН3COOH
Этан
Этанол
Уксусный
альдегид
Уксусная
кислота
C2Н6 + НОН → C2Н5ОН + Н2
Реакция гидратации
C2Н5ОН + CuO → CН3CHO + Cu + Н2О
Реакция окисления
→
CН3СHO + Ag2O → CН3COOH + 2Ag
Реакция «серебряного зеркала»

3.

Превращения кислот
C2H6 → C2H6O → C2H4O → C2H4O2
Этан
Этанол
Уксусный альдегид
Уксусная кислота
Спирты, альдегиды и кислоты являются продуктами последовательного
окисления углеводородов.
Превращения кислот в другие соединения обусловливают появление новых
классов и дальнейшее развитие разнообразности органических соединений.
Промежуточная связь органических соединений построена по направлению
усложнения.

4.

«Кирпичиками» являются
углеводороды, от которых можно
перейти к галогеноподобным
соединениям, к спиртам,
альдегидам и кислотам.
C2Н6 →…→ C2H4O2
Этан
Уксусная кислота

5.

Пришёл к определению органической химии
как «химии углеводородов и их производных».
Такое определение органической химии
учитывает не только генетическую связь
между различными классами органических
соединений, но и разнообразие этих
соединений.
К. Шорлеммер
1834–1892 гг.

6.

Поскольку органические
соединения можно получить
из неорганических,
то делаем вывод —
все вещества связаны между
собой.

7.

Этаналь, который получили из ацетилена объёмом 6,67 л при нормальных
условиях, был окислён до кислоты, вступившей в реакцию с излишком этанола.
В результате реакции был получен эфир массой 19,8 л.
Определить массовую долю выхода продукта реакции.
Дано:
V(C2H2) = 6,67 л
V(эфира) = 19,8 л
Найти:
ω(эфира) = ?
Решение:
Уравнение реакции:
C2H2 + H2O → CH3CHO
CH3 + CHO + [O] → CH3COOH
CH3 COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O
Из уравнений следует:
ω(С2Н2) = ω(СН3СНО) = ω(СН3СООН) = ω(СН3СООС2Н5)
ω(СН3СООС2Н5 ) = 0,3 моль; М(СН3СООС2Н5 ) = 88 г/моль;
m(СН3СООС2Н5 ) = 0,3 ∙ 88 = 26,4 г
ω(СН3СООС2Н5 ) = mпракт. ∙ 100% / mтеоретич.
ω(СН3СООС2Н5 ) = 19,8 г ∙ 100% / 26,4 г = 75 %
Ответ: массовая доля эфира составляет 75 %.

8.

Цепочка превращений
C2H4+HCl → C2H5Cl (реакция хлорирования)
Этен
Хлорэтан
C2H5Cl +HOH → C2H5OH+HCl (реакция гидратации)
Хлорэтан
Этанол
C2H5OH → C2H4+HOH (реакция дегидратации)
Этанол
Этен
C2H4+HOH + [O] → C2H4(OH)2 (реакция окисления)
Этен
Дихлорэтан

9.

Решение
C2H4 → C2H5Cl → C2H5OH
Хлорэтан
Этанол
→
Этен
C2H4Cl2 → C2H4(OH)2→ C2H4
Этиленгликоль
→
→
Дихлорэтан
Этен