ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА СПИРТОВ И ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
Спирты
Спирты
Спирты
Спирты
Спирты
Спирты
Спирты
Спирты
Спирты
Спирты
Спирты
Спирты
Спирты
Спирты
Спирты
Спирты
Спирты
Простые эфиры
Простые эфиры
Простые эфиры
Простые эфиры
Простые эфиры
751.00K
Category: chemistrychemistry

Спирты и простые эфиры

1. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА СПИРТОВ И ПРОСТЫХ ЭФИРОВ

1

2. Спирты

Соединения, в молекулу которых
входит одна или несколько
гидроксильных групп, называются
спиртами.
Общая формула
R−OH
карбинолы
2

3. Спирты

По
числу
гидроксильных
групп
спирты
подразделяются на:
- одноатомные
CH3OH, C2H5OH
- двухатомные
CH2OH
CH2OH
- многоатомные
CH2OH
CHOH
CH2OH
3

4.

В зависимости от того, с каким углеводородным остатком связан
гидроксил, спирты бывают
-
-
предельные спирты
этанол
CH3-CH2-OH
пропанол-1
CH3-CH2-CH2-OH
непредельные спирты
аллиловый спирт
CH2=CH-CH2-OH
4

5. Спирты

Предельный одноатомные спирты
Изомерия и номенклатура
Наиболее часто встречающиеся спирты
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH(OH)CH3
CH3CHCH2OH
карбинол, метиловый спирт, метанол
этиловый спирт, этанол
пропиловый спирт, 1-пропанол
изопропиловый спирт, 2-пропанол
перв-бутиловый спирт, 1-бутанол
втор-бутиловый спирт, 2-бутанол
изобутиловый спирт, 2-метил-1-пропанол
CH3
OH
CH3CCH3
трет-бутиловый спирт, 2-метил-2-пропанол
CH3
5

6. Спирты

Предельный одноатомные спирты
Изомерия и номенклатура
CH3CHCH2CH2OH
3-метил-1-бутанол
CH3
CH3
CH3 C CH2OH
2,2-диметил-1-пропанол
CH3
OH
CH3CCH3
2-метил-2-пропанол
CH3
6

7. Спирты

Методы получения
Гидрирование альдегидов и кетонов
RCH2CHO
H2
Pd/C
RCH2CH2OH
R C R'
H2
R CH R'
O
Pd/C
OH
При гидрировании альдегиды превращаются в первичные, а
кетоны – во вторичные спирты
7

8. Спирты

Методы получения
Восстановление карбоновых кислот и сложных эфиров
Восстановление алюмогидридом лития
RCOOH
CH3COOH
LiAlH4
LiAlH4
RCH2OH
CH3CH2OH
8

9. Спирты

Методы получения
Восстановление карбоновых кислот и сложных эфиров
Гидрирование
C11H23COOCH3
H2
Pd/C
C11H23CH2OH + CH3OH
Восстановление по Буво и Блану
C11H23COOCH3
C2H5OH, Na
C11H23CH2OH + CH3OH
9

10. Спирты

Методы получения
Другие способы
Получение метанола гидрированием оксида углерода (II)
0
400 C,
200-300 атм
CO + 2H2
CH3OH
Получение этанола брожением глюкозы
C6H12O6
2CH3CH2OH + 2CO2
10

11. Спирты

Химические свойства
Дегидратация (идет по правилу Зайцева)
Внутримолекулярная дегидратация – идет образование
алкенов
CH3CHCH2CH3
H2SO4
CH3CH CHCH3 + H2O
OH
Правило Зайцева: при дегидратации вторичных и третичных
спиртов
в
присутствие
сильных
кислот
и
при
дегидрогалогенировании
вторичных
и
третичных
алкилгалогенидов
под
действием
оснований
протон
отщепляется
преимущественно
от
наименее
гидрогенизированного атома С
11

12. Спирты

Химические свойства
Дегидратация
Межмолекулярная дегидратация – идет образование
простых эфиров
o
CH3CH2OH + CH3CH2OH
o
140 C - 170 C
CH3CH2OCH2CH3
12

13. Спирты

Химические свойства
Кислотно-основные свойства
ROH + Na
RO Na + 1/2 H2
алкоголят Na
RO Na + H2O
более
сильная
кислота
HC
C Na + ROH
более
сильная
кислота
NaOH + ROH
более
слабая
кислота
RO Na + HC
CH
более
слабая
кислота
13

14. Спирты

Химические свойства
Кислотно-основные свойства
В ряду спиртов кислотность изменяется в следующем порядке:
CH3OH > первичный > вторичный> третичный
14

15. Спирты

Химические свойства
Замещение OH-группы на галоген
CH3
CH3 C OH + HCl
CH3
CH3
CH3 C Cl + H2O
CH3
15

16. Спирты

Химические свойства
Замещение OH-группы на галоген
Галогенирование спиртов хлористым тионилом
O
ROH + SOCl2
-HCl
ROSCl
RCl + SO2
16

17. Спирты

Химические свойства
Образование сложных эфиров (этерификация)
RCOOH + R'OH
H2SO4
O
R C OR' + H2O
17

18. Спирты

Химические свойства
Окисление спиртов
Первичные спирты легко окисляются и образуют альдегиды
RCH2OH
K2Cr2O7
R C
O
H
Вторичные спирты при окислении образуют кетоны
OH
CH3CH2CHCH3
KMnO4
O
CH3CH2CCH3
Третичные спирты окисляются с большим трудом и только
с разрывом связей между углеродными атомами
18

19. Спирты

Химические свойства
Дегидрирование спиртов
0C
CH3CH2OH
Cu, 200-300
CH3
C
O
H
+ H2
19

20. Простые эфиры

- это соединения, в молекуле которых кислород связан с
двумя одинаковыми или различными углеводородными
остатками. Общая формула R-O-R или R-O-R`
Представители
CH3OCH3
диметиловый эфир, метоксиметан
CH3OCH2CH3
метилэтиловый эфир, метоксиэтан
CH3CH2OCH2CH3
CH3
CH3
C O CH3
CH3
диэтиловый эфир, этоксиэтан
метил-трет-бутиловый эфир
2-метил-2-метоксипропан
20

21. Простые эфиры

Химические свойства
Расщепление эфирной связи
2H2SO4
C2H5OC2H5
конц. H2SO4
2C2H5OSO3H
C2H5OSO2OC2H5 + H2O
21

22. Простые эфиры

Химические свойства
Расщепление эфирной связи
CH3OCH2CH3 + HI
CH3I + CH3CH2OH
CH3
CH3
C OCH3 + HI
CH3
CH3
CH3
C CH3 + CH3OH
I
22

23. Простые эфиры

Химические свойства
Оксониевые соли эфиров
C2H5OC2H5 + H2SO4
C2H5OC2H5 HSO4
H
кислый сульфат
диэтилоксония
23

24. Простые эфиры

Химические свойства
Образование гидроперекисей
CH3CH2OCH2CH3
O2
CH3CHOCH2CH3 пероксид
диэтилового эфира
OOH
24
English     Русский Rules