Амины
Азотсодержащие соединения
Амины
По характеру углеводородного радикала
Номенклатура аминов
Номенклатура аминов
ПРИМЕРЫ
АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ
АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ
АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ
АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ
НОМЕНКЛАТУРА АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ
Изомерия аминов
Изомерия аминов
Изомерия аминов
Физические свойства аминов
Физические свойства аминов
Физические свойства аминов
Физические свойства аминов
Химические свойства аминов
Химические свойства аминов
3. Алкилирование (реакция Гофмана, 1850)
Химические свойства аминов
Анилин
Анилин
Анилин
Химические свойства анилина:
Химические свойства аминов
Получение аминов
Получение аминов
Реакция горения анилина
Применение анилина
СУЛЬФАНИЛАМИДЫ
3.52M
Category: chemistrychemistry

Амины. Азотсодержащие соединения

1. Амины

2. Азотсодержащие соединения

Нитросоединения
R
NO2
Амины
R
..
NH2
..
R NH R'
2

3.

Амины – органические производные
аммиака NH3, в молекуле которого один,
два или три атома водорода замещены на
углеводородные радикалы:
RNH2,
R2NH,
R3N
Простейший представитель –
метиламин:

4. Амины

Первичные
Вторичные
Третичные
CH3 NH2 CH3 NH CH3 CH3
N
CH3
CH3
Метиламин
Диметиламин Триметиламин
4

5. По характеру углеводородного радикала

5

6. Номенклатура аминов

В большинстве случаев названия аминов образуют
из названий углеводородных радикалов и суффикса
амин:
CH3-NH2 Метиламин
CH3-CH2-NH2 Этиламин
Различные радикалы перечисляются в
алфавитном порядке:
CH3-CH2-NH-CH3
Метилэтиламин

7. Номенклатура аминов

При наличии одинаковых
радикалов используют
приставки ди и три:
(CH3)2NH диметиламин
(CH3)3N триметиламин

8. ПРИМЕРЫ

4
3
2
1
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
3
2
1
CH3-CH2-CH2-NH2
бутанамин-1
пропанамин-1
8

9. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ

9

10. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ

NH2
NH2
H2N
NH2
1,3-Диаминобензол
(м-фенилендиамин)
1.4-Диаминобензол
(п-фенилендиамин)
10

11. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ

2-Нитроанилин
(о-нитроанилин)
NH2
NH2
NO2
NH2
1,2-Диаминобензол
11

12. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ

NH2
NHCH2CH3
C2H5
N
C2H5
CH2CH3
2-Этиланилин
N-Этиланилин
N,N-диэтиланилин
12

13. НОМЕНКЛАТУРА АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ

При наличии одинаковых
радикалов используют
приставки ди и три:

14. Изомерия аминов

1.
Структурная изомерия -
углеродного скелета, начиная с
С4H9NH2:

15. Изомерия аминов

Структурная изомерия - положения
аминогруппы, начиная с С3H7NH2:

16. Изомерия аминов

2. Пространственная
изомерия - возможна
оптическая изомерия,
начиная с С4H9NH2:

17. Физические свойства аминов

Связь N–H является полярной,
поэтому первичные и вторичные
амины образуют межмолекулярные
водородные связи:

18. Физические свойства аминов

Это объясняет относительно
высокую температуру кипения
аминов по сравнению с
неполярными соединениями со
сходной молекулярной массой.
Например:

19. Физические свойства аминов

Третичные амины не образуют
водородных связей (отсутствует
группа N–H).
Их температуры кипения ниже, чем у
изомерных первичных и вторичных
аминов
триэтиламин кипит при 89 °С, а
н-гексиламин – при 133 °С.

20. Физические свойства аминов

При обычной температуре низшие
алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и
(CH3)3N – газы (с запахом аммиака),
средние гомологи –
жидкости (с резким
рыбным запахом),
высшие –
твердые вещества без запаха.
Ароматические амины – бесцветные
высококипящие жидкости или твердые
вещества.

21.

22. Химические свойства аминов

23. Химические свойства аминов

2. Взаимодействуя с
кислотами, амины образуют
соли:

24. 3. Алкилирование (реакция Гофмана, 1850)

нуклеофил
CH3
..
+
NH2 + CH3
метиламин
CH3NH2
-[CH3NH3]+Iдиметиламмонийиодид
[CH3NH2CH3]I-
I
иодметан
..
+
CH3NHCH3 + CH3
[(CH3)3NH]I-
I
триметиламмонийиодид
диметиламин
..
+
(CH3)3N + CH3
I
CH3NHCH3
диметиламин
(CH3)2NH
(CH3)3N
-[(CH3)2NH2]+I-
(CH3)4N
триметиламин
+ -
I
тетраметиламмонийиодид
Гофман Фридрих

25. Химические свойства аминов

3. В отличие от аммиака, низшие
газообразные амины способны
воспламеняться от открытого пламени.
Реакция горения (полного окисления)
аминов на примере метиламина:

26. Анилин

(фениламин)
С6H5NH2 – важнейший из
ароматических аминов:

27. Анилин

представляет собой бесцветную
маслянистую жидкость с характерным
запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На
воздухе быстро окисляется и приобретает
красно-бурую окраску.
Ядовит!

28. Анилин

Для анилина характерны реакции как по
аминогруппе, так и по бензольному кольцу.
Особенности этих реакций обусловлены
взаимным влиянием атомов.
С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет
основные свойства аминогруппы по сравнению
алифатическими аминами и даже с аммиаком.
С другой стороны, под влиянием аминогруппы
бензольное кольцо становится более активным
в реакциях замещения, чем бензол.

29. Химические свойства анилина:

Например, анилин энергично реагирует
с бромной водой с образованием 2,4,6триброманилина (белый осадок). Эта
реакция может использоваться для
качественного определения анилина:

30. Химические свойства аминов

2. Взаимодействуя с кислотами, анилин
образует соли:
Хлорид фениламмония
https://www.youtube.com/watch?v=VNUTpSaWQ0Q

31. Получение аминов

1. Наиболее общим методом
получения первичных аминов
является восстановление
нитросоединений:

32. Получение аминов

Важнейший ароматический амин анилин - образуется при восстановлении
нитробензола (восстановители - водород в
присутствии металлических катализаторов,
Fe + HCl):
Эта реакция носит имя русского химика
Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в
1842 г.

33.

ЗИНИН
Николай Николаевич
(25.VIII.1812–18.II.1880)
академик, возглавлял кафедру общей
химии Медико-хирургической академии
в Петербурге, организатор и первый
президент Русского химического
общества. Известен своими работами в
области ароматических
нитросоединений.
NO2
Zn, HCl
нитробензол
нитрозобензол
N
O
NH2
[H]
анилин
(аминобензол)
33

34. Реакция горения анилина

C6H5NH2 + O2 -->
CO2 + N2 + H2O
https://www.youtube.com/watch?v=cYtCWMczFFs

35.

36. Применение анилина

Широкое применение в
качестве полупродукта в
производстве витаминов и
лекарственных средств
(сульфаниламидные
препараты)

37.

38. СУЛЬФАНИЛАМИДЫ

39.

Пара-аминосалициловая кислота (ПАСК) была одним
из первых синтетических препаратов, предложенным
для специфического лечения туберкулеза.
Механизм действия парааминосалициловой кислоты
на туберкулезные бактерии
сходен с механизмом
действия сульфаниламида на
другие бактерии.
English     Русский Rules