АЛКЕНЫ
Содержание
Определение. Общая формула.
Гомологический ряд.
Радикалы.
Изомерия.
Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)
Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)
Межклассовая изомерия
Пространственная изомерия
Номенклатура.
Номенклатура
Номенклатура
Номенклатура
Строение (гибридизация).
Строение (гибридизация)
Строение (гибридизация)
Физические свойства
Получение
Получение
Получение
Получение
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Применение
711.50K
Category: chemistrychemistry

Алкены

1. АЛКЕНЫ

2. Содержание

Определение. Общая формула.
Гомологический ряд, радикалы.
Изомерия и номенклатура.
Строение (гибридизация).
Физические свойства.
Способы получения.
Химические свойства.
Применение.

3. Определение. Общая формула.

Алкены – ациклические углеводороды,
содержащие в молекуле помимо
одинарных связей, одну двойную связь.
Общая формула: СnH2n , где n ≥2

4. Гомологический ряд.

В скобках указаны тривиальные (исторические) названия.

5. Радикалы.

6. Изомерия.

Для алкенов возможны два типа изомерии:
1) структурная изомерия:
- углеродного скелета
- положения двойной связи
- межклассовая
2) пространственная изомерия:
- геометрическая

7. Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)

3-метилбутен-1
2-метилбутен-2

8. Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)

Пентен-1
Пентен-2

9. Межклассовая изомерия

Алкены являются межклассовыми изомерами
циклоалканов.
C4H8
Метилциклопропан
Циклобутан
Бутен-1

10. Пространственная изомерия

Для алкенов возможна пространственная
изомерия, поскольку вращение
относительно двойной связи, в отличии от
одинарной, невозможно. Геометрическая
изомерия:
Цис-бутен-2
Транс-бутен-2

11. Номенклатура.

1. Выбираем основную цепочку атомов
углерода:
А) основная цепочка содержит двойную
связь
Б) максимальная длина углеродной цепи;
В) углеродная цепь самая разветвленная.

12. Номенклатура

2. Нумеруем углеродные атомы в
основной цепочке:
- начинаем с того конца, где ближе
двойная связь
1
2
3
4
5-метилгексен-2
5
6

13. Номенклатура

-
если по расположению двойной связи
нельзя определить начало нумерации
(двойная связь расположена одинаково с
обоих концов), то его определяет
положение заместителей, как у
алканов.
1
2
3
4
5
6
2-метилгексен-3

14. Номенклатура

3. Формируем название вещества:
№ атомов С, при
Приставка, обозначающая
Основа названия
которых находятся
название углеводородного
углеродного скелета.
углеводородные
радикала (метил, этил и т.д.)
радикалы.
Пишется № атома
Пишется через дефис. Если при Пишется корень,
углерода цифрой.
одном и том же атоме С или
соответствующий
Если заместителей
разных находится несколько
числу атомов С в
несколько, № атома
одинаковых заместителей
ОСНОВНОЙ ЦЕПИ
С указываются через (радикалов), то указывается их
(2 – эт, 3 – проп, 4 –
запятую ДЛЯ
число приставками: 2 – ди-, 3 – бут, 5 – пент и т.д.)
КАЖДОГО
три-, 4 – тетра- и т.д.
ЗАМЕСТИТЕЛЯ,
при котором он
находится!
Все заместители перечисляются в алфавитном
порядке с указанием № атомов С, при этом численные
приставки (ди-, три- и т.д.) не учитываются!
Между двумя числами в названии ставятся запятые.
Между числом и словом ставится дефис.
Слова (приставка и корень, корень и суффикс) пишутся слитно.
Суффикс,
Положение
указывающий
кратной связи.
кратность связи.
Алкены имеют
кратную
(ДВОЙНУЮ)
связь, суффикс ен.
Положение
двойной связи
обозначают №
атома С,
который ближе
к началу цепи.

15. Строение (гибридизация).

В гибридизации участвуют орбитали
одного s- и двух p-электронов:
s
p
sp2

16. Строение (гибридизация)

Строение молекулы этилена:
А) образование σ-связей
Б) образование π-связи

17. Строение (гибридизация)

СН2 = СН2 этилен (этен)
Двойная связь: σ-связь+π-связь
Тип гибридизации: sp²
Валентный угол: 120°
Длина связи (С = С): 0,134 нм
Форма молекулы: плоскостная (треугольная)

18. Физические свойства

Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо
растворяются в органических растворителях.
С2– С4 - газы
С5– С16 - жидкости
С17… - твёрдые вещества
С увеличением молекулярной массы алкенов, в
гомологическом ряду, повышаются
температуры кипения и плавления,
увеличивается плотность веществ.

19. Получение

1. Крекинг нефтепродуктов (при высокой t):
2.Дегидрирование алканов (t = 400-600 C,
катализатор Pt,Ni):

20. Получение

3.Дегидратация спиртов (отщепление воды)
– внутримолекулярная дегидратация:

21. Получение

4.Дегидрогалогенирование (отщепление
галогенводорода):
По правилу Зайцева: при отщеплении
галогенводорода от вторичных и третичных
галогеналканов атом водорода отщепляется от
наименее гидрированного атома углерода.

22. Получение

5.Дегалогенирование (взаимодействие Zn или
Mg c дигалогенпроизводным алкана):

23. Химические свойства

I.Реакции присоединения:
1.Гидрирование: (условия – t, катализатор
Pt, Ni, Pd)
CH2=CH-CH3+Н2 → CH3-CH2-CH3
пропен
пропан

24. Химические свойства

2.Галогенирование (присоединение
галогенов):
CH2=CH-CH3+Cl2 → CH2Cl-CHCl-CH3
пропен
1,2-дихлорпропан
Качественная реакция – обесцвечивание
бромной воды.

25. Химические свойства

3.Гидрогалогенирование (присоединение
галогенводорода):
CH2=CH-CH3+НCl → CH3-CHCl-CH3
пропен
2-хлорпропан
Идет по правилу Марковникова: при
присоединении галогенводорода к алкену
водород присоединяется к более
гидрированному атому углерода, т.е. к атому,
при котором находится больше атомов
водорода, а галоген – к менее гидрированному.

26. Химические свойства

4.Гидратация (присоединение воды):
Идет по правилу Марковникова: при присоединении
воды к алкену водород присоединяется к более
гидрированному атому углерода, т.е. к атому, при котором
находится больше атомов водорода, а гидроксильная
группа – к менее гидрированному

27. Химические свойства

II. Полимеризация
– это последовательное соединение одинаковых молекул
в более крупные (условия – повышенная температура,
давление, катализатор).

28. Химические свойства

III.Реакции окисления:
1.Полное окисление (горение):
С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О
Алкены горят красноватым светящимся
пламенем, в то время как пламя предельных
углеводородов голубое.

29. Химические свойства

2.Неполное окисление:
- В нейтральной или щелочной среде до
двухатомных спиртов
3С2Н4 + 2KMnO4 +4Н2О →3HOCH2-CH2OH +
этен
+2MnO2 + 2KOH
этандиол-1,2
(этиленгликоль)
Реакция Вагнера (качественная реакция –
обесцвечивание раствора перманганата калия)

30. Химические свойства

- в кислой среде происходит полное
разрушение двойной связи с
образованием карбоксильной группы:

31. Химические свойства

Если двойная связь находится в конце молекулы,
то одним из продуктов окисления будет
муравьиная кислота, которая легко окисляется
до углекислого газа и воды:

32. Химические свойства

Если в молекуле алкена атом углерода при
двойной связи содержит два углеводородных
заместителя, то при его окислении происходит
образование кетона:

33. Применение

English     Русский Rules